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Alcoholes, Aldehídos y Cetonas, Pablo Francisco Ayón 3B T/V - Coggle…

- - - - A temperatura de 25ºC, los aldehídos con uno o dos carbonos son gaseosos, de 3 a 11 carbonos son líquidos y los demás son sólidos. Los aldehídos más simples son bastante solubles en agua y en algunos solventes apolares.
        Presentan también olores penetrantes y generalmente desagradables. Con el aumento de la masa molecular esos olores van volviéndose menos fuertes hasta volverse agradables en los términos que contienen de 8 a 14 carbonos. Algunos de ellos encuentran inclusive su uso en perfumería (especialmente los aromáticos).
        El grupo carboxilo confiere una considerable polaridad a los aldehídos y por esto poseen puntos de ebullición más altos que otros compuestos de peso molecular comparable. Mientras tanto, no se forman enlaces de hidrógeno intermoleculares, visto que ellos contienen apenas hidrógeno enlazado al carbono.
    - - Son bastante reactivos en ocurrencia de gran polarizad generada por el grupo carboxilo, que sirve como lugar de adición nucleofílica y aumentando la acidicidad de los átomos de hidrógeno ligados al carbono α (carbono enlazado directamente al carboxilo).
        En relación a las cetonas, los aldehídos son bastante más reactivos. Como el grupo carbonilo confiere a la molécula una estructura plana y la adición de un reactivo nucleofílico puede ocurrir en dos lugares, ósea, la superficie de contacto es mayor, lo que facilita la reacción. Esto posibilita la formación de racematos (mezcla de enantiómeros), en caso que el carbono sea asimétrico. Otros factores influencian la reactividad de los aldehídos y cetonas y son las intensidad de la polaridad entre C y O y el volumen de el/los agrupamiento/s enlazado/s al carboxilo
        .Los grupos de inducción +I disminuyen la deficiencia electrónica en el carbono y consecuentemente disminuye la afinidad de este por reactivos nucleofílicos, o sea la reacción de adición nucleofílica es mas difícil.
    - - Se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias.
    - - En la estructura general de los aldehídos, el oxígeno atrae con mayor fuerza a los electrones que el carbono, por lo que la nube electrónica se desplaza hacia él haciendo que el doble enlace entre carbono y oxígeno sea de naturaleza polar.
        Esta polaridad genera influencia entre las propiedades físicas de estos compuestos. Los aldehídos con menos de cinco átomos de carbono son solubles en el agua. Sin embargo, al aumentar el número de carbonos, se hace menos soluble.
- - - - Son generalmente líquidos incoloros que presentan un olor característico, aunque también, con menos abundancia, pueden existir en estado sólido. Son solubles en agua ya que el grupo hidroxilo tiene cierta similitud con la molécula de agua, lo que les permite formar puentes de hidrógeno. En este sentido, los alcoholes más solubles en agua son los que menor masa molecular tienen, es decir, los que tienen estructuras más pequeñas y más simples. A medida que aumenta la cantidad de átomos de carbono y la complejidad de la cadena carbonada, menos solubles son en agua los alcoholes.
        Su densidad es mayor conforme al aumento del número de átomos de carbono y las ramificaciones de su cadena hidrocarbonada. Por otra parte, la formación de puentes de hidrógeno no solo influye en la solubilidad, sino también en sus puntos de fusión y ebullición. Mientras más grande sea la cadena hidrocarbonada, más grupos hidroxilos tenga y más ramificaciones tenga, mayor serán los valores de estas dos propiedades.
    - - Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a su grupo hidroxilo. Esto hace de ellos sustancias polares (con un polo positivo y uno negativo).
        Debido a esto, los alcoholes pueden comportarse como ácidos o como bases dependiendo de con qué reactivo reaccionen.
        Por ejemplo, si se hace reaccionar un alcohol con una base fuerte, el grupo hidroxilo se desprotona y el oxígeno retiene su carga negativa, actuando como un ácido.Por el contrario, si se enfrenta un alcohol a un ácido muy fuerte, los pares electrónicos del oxígeno hacen que el grupo hidroxilo se protone, adquiere carga positiva y se comporta como una base débil.
    - - La estructura del alcohol es similar a la del agua, donde un hidrógeno se ha substituído por un grupo alquilo. El oxígeno tiene una hibridación sp3, pero el ángulo C-O-H es de (108.9º) mayor que el ángulo H-O-H del agua (104.5º), esto debido a que el grupo alquilo es bastante más voluminoso que el hidrógeno.
    - - Se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices.
- - - - Las cetonas hasta un tamaño de 10 carbonos son líquidas. Por encima de 10 carbonos son sólidos.
        Las primeras tienen un olor particular agradable, las siguientes son de olor fuerte desagradable y las superiores son inodoras.
        Las alifáticas son todas menos densas que el agua. La propanona presenta solubilidad en agua, las otras son poco solubles. Si son solubles en éter, cloroformo, etc.
    - - Las cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
        
        Reacciones de adición nucleofílica
        
        Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios. Otras reacciones de adición nucleofílica pueden producirse con el ácido cianhídrico, el sulfito ácido de sodio, la hidroxilamina, hidracina, semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes compuestos químicos.
        Las cetonas pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitución halogenada, al reaccionar con los halógenos sustituyen uno o varios hidrógenos del carbono unido al carbonilo. Este método permite obtener la monobromoactona que es un poderoso gas lacrimógeno.
        
        Reacciones de condensación aldólica
        
        En esta reacción se produce la unión de dos aldehídos o dos cetonas en presencia de una solución de NaOH formando un polímero, denominado aldol.
        
        Reacciones de oxidación
        
        Las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el laboratorio.
    - - La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos.
    - - Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehídos, poseen el grupo carbonilo (C=O), con la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos orgánicos. Es decir, que luce una estructura de la forma RR’CO, donde se puede presentar que los grupos R y R’ sean alifáticos o aromáticos.