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Propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos y sus derivados.…
Propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos y sus derivados.
Propiedades físicas
Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol, benceno, etc.
Punto de ebullición:
Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.
Solubilidad:
La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.
Punto de fusión:
El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente
Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes.
Los ácidos butíricos, valeriano y capróico presentan olores desagradables.
Los ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.
Propiedades Químicas
Condensación de los ácidos con los alcoholes.
El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para formar alcoholes primarios. El aldehído es un intermediario en esta reacción, pero no se puede aislar porque se reduce con mayor facilidad que el ácido original.
Reducción de los ácidos carboxílicos.
Un método general para preparar cetonas es la reacción de un ácido carboxílico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.
Síntesis y empleo de cloruros de ácido.
Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.
Alquilación de los ácidos carboxílicos para formar cetonas
Es una reacción química en la cual un grupo carboxilo es eliminado de un compuesto en forma de dióxido de carbono (CO2).
Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con pérdida de un átomo de carbono mediante la reacción de Hunsdiecker.
Formación de hidrólisis de nitrilos.
Los reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto.
(Cornejo, 2018)
