A questão cubana:
Desde o final do século XIX, no contexto da guerra Hispano-Americana e da independência cubana, os Estados Unidos mantiveram uma relação de proximidade e interesse com Cuba. Com a Emenda Platt, os estadunidenses asseguraram privilégios no maior país insular da América Central. Todavia, em 1959, essa história tomou outro rumo quando revolucionários, liderados por Fidel Castro e Che Guevara, depuseram o longevo ditador Fulgêncio Batista, aliado dos EUA. O novo governo cubano, ao romper com os EUA e implantar um regime socialista alinhado à URSS, provocou grande tensão nas relações geopolíticas do continente americano, que teve seu ápice com a crise dos mísseis em 1962, quando os soviéticos instalaram armas nucleares em Cuba e deixaram o mundo mais próximo de uma guerra nuclear. A crise foi resolvida quando os EUA se comprometeram de não atacar Cuba, além de retirarem bases de mísseis balísticos nucleares da Turquia; a URSS, por sua vez, assumiu o compromisso de remover o material bélico da ilha caribenha.
Na tentativa de inviabilizar o regime socialista cubano, os Estados Unidos declararam um embargo econômico ao país em 1962, o que desde então tem sido um fator de grande dificuldade para o crescimento econômico de Cuba. Apesar das limitações de uma economia de baixo crescimento, o país obteve bons avanços sociais, sobretudo em relação à saúde e à educação, o que ajuda a explicar a posição 72 no ranking de IDH de 2019. Por outro lado, há evidências de violação aos direitos humanos atribuídas ao governo, que incluiriam perseguições e prisões políticas, por exemplo. Esse clima de cerceamento das liberdades individuais fez com que muitos cubanos fugissem do país, tendo como destino principal os EUA.
Em 2018, Miguel Díaz-Canel ascendeu ao governo de Cuba em sucessão a Raúl Castro, que estava no poder desde a morte de seu irmão, Fidel Castro, em 2016. Com o novo governo, a tendência é que as reformas econômicas iniciadas no governo de Raúl Castro sejam aceleradas. Aos poucos, o Estado tem permitido o funcionamento de uma economia de mercado, reduzindo assim a completa estatização da economia.Porém, o país ainda controla os meios de comunicação, apresenta baixo dinamismo econômico e dependência em relação a aliados internacionais, como a Venezuela, e a poucas atividades econômicas, a exemplo do turismo, capazes de atrair recursos estrangeiros.
A chegada de Donald Trump ao poder nos Estados Unidos representou uma dificuldade adicional à transição econômica de Cuba, pois significou um retrocesso no processo de aproximação entre os dois países que se iniciou durante o governo de Barack Obama, que chegou a fazer uma visita histórica a Cuba em 2016. Na ocasião, foram firmados diversos acordos que levariam a certo relaxamento nas restrições impostas pelos EUA a investimentos de outros países em Cuba. Trump, no entanto, anulou diversos pontos do acordo e, em 2019, incluiu Cuba em uma lista de países que patrocinam o terrorismo internacional.
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