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Funções Orgânicas Oxigenadas, image, O Propanol é um exemplo de álcool…
Funções Orgânicas Oxigenadas
Alcoóis
O
grupo funcional dos álcoois
abrange os compostos orgânicos que possuem uma quantidade de hidroxila (-OH) ligado a diferentes átomos de carbono saturado. Eles podem ser classificados de acordo com seu número de hidroxilas ou pelo tipo de carbono em que a hidroxila se liga.
Classificação de acordo com a quantidade de hidroxilas.
Monoálcool:
Apresentam apenas uma hidroxila.
Diálcool:
Apresentam duas hidroxilas.
Poliálcool:
Apresentam três ou mais hidroxilas.
Classificação de acordo com o tipo de carbono em que se encontra ligada a hidroxila.
Álcool secundário:
A hidroxila está ligada a um carbono secundário.
Álcool terciário:
A hidroxila está ligada a um carbono terciário.
Álcool primário:
A hidroxila está ligada a um carbono primário.
Existem diferentes formas de nomear um
álcool
de acordo com algumas de suas características.
Nomenclatura IUPAC:
prefixo + infixo + ol
Prefixo:
Indica o número de carbonos da cadeia principal
(1 met, 2 et, 3 prop, 4 but, 5 pemt, 6 hex, 7 hept, 8 oct, 9 non, 10 dec).
Infixo:
Indica o tipo de ligação entre os carbonos.
an
quando forem ligações simples
dien
quando forem duas ligações duplas
in
quando for uma ligação tripla
diin
para duas ligações triplas
enin
para uma ligação dupla e uma tripla
Sufixo:
Terminação em
ol
Nomenclatura usual:
álcool + grupo orgânico substituinte + ico
Na
Nomenclatura usual de Kolbe
o metanol se chama carbinol, e os demais alcoóis seguem a seguinte regra:
Nome(s) do(s) grupo(s) substituinte(s) + carbinol (em ordem alfabética)
Propriedades dos Alcoóis
Menos densos que a água
Monoalcoóis são líquidos até 12 carbonos e, os acima disso, são sólidos
Os polialcoóis de até 5 carbonos são líquidos e se tornam sólidos quando existem 6 ou mais carbonos presentes
Moléculas polares
Possuem altos pontos de fusão e ebulição
Normalmente inflamáveis, incolores e tóxicos
Podem ser utilizados para criar combustíveis, preparar solventes, formular produtos químicos, fazer bebidas alcoólicas e até mesmo na execução de limpeza doméstica
Fenóis
Nomenclatura IUPAC:
Localização do grupo OH + Hidróxi + Nome do aromático
Seguindo as Também é possível substituir o hidróxi pelo sufixo
ol
Os
fenóis
são funções orgânicas caracterizadas por uma ou mais hidroxilas ligadas a um átomo de carbono insaturado do anel benzênico. Seu grupo funcional é o hidroxibenzeno. Podem ser classificados em:
Monofenóis:
Formado por uma hidroxila
Difenóis:
Formado por duas hidroxilas
Trifenóis:
Formado por três hidroxilas
Propriedades dos fenóis
Baixo ponto de fusão e elevado ponto de ebulição
Todos os fenóis são sólidos, exceto pelos menores, que são líquidos e possuem baixo ponto de fusão
Menos densos que a água
Baixo ou nenhuma solubilidade em meio aquoso
Podem ser usados na fabricação de desinfetantes, bactericidas, resinas, polímeros e medicamentos
Éteres
São compostos orgânicos que apresentam oxigênio ligado a dois grupos substituintes ou a apenas um grupo substituinte bivalente.
Nomenclatura IUPAC:
Prefixo correspondente ao menor número de carbonos + oxi + Nome do hidrocarboneto correspondente ao maior número de carbonos
Nomenclatura Usual:
Éter + Nome dos grupos substituintes ligados ao oxigênio (em ordem alfabética) + ico no nome do último grupo
Propriedades dos éteres
Menos densos que a água
Pontos de fusão e ebulição aproximados aos dos alcanos
Os menores são gasosos e os demais são, normalmente, líquidos voláteis
Pouco solúveis em meio aquoso
Podem ser utilizados como anestésicos, como solves de óleos, gorduras, resinas e na fabricação de seda artificial
Seu
grupo funcional
pode ser caracterizado como:
Cetonas:
São compostos orgânicos que apresentam uma ou mais carboxilas.
Nomenclatura usual:
Nome dos grupos substituintes ligados ao oxigênio (em ordem alfabética) + cetona
Nomenclatura IUPAC:
prefixo + infixo + ona (prefixo e infixo seguem as mesmas regras utilizadas na nomenclatura dos alcoóis)
Propriedades das cetonas
Líquidas na temperatura ambiente
Sólidas com o aumento da massa molecular
Cetonas menores possuem densidade menor que a da água
Pontos de fusão e ebulição mais baixos que os dos alcoóis e mais altos que os de aldeídos de massa molecular próxima
Mais solúveis em álcool e água do que os aldeídos
Podem ser usadas como solvente de esmalte, tintas e vernizes
Normalmente infamáveis e incolores
Podem ser classificadas em três tipos de acordo com a quantidade de carbonilas:
monocetona
(um grupo carbonila na cadeia),
dicetona
(dois grupos) e
tricetona
(três grupos).
Também podem ser classificadas em
simétricas
(quando ligadas à carbonila por dois radicais idênticos) e
assimétricas
(ligadas por dois radicais diferentes.).
Ácidos Carboxílicos
Propriedades dos ácidos carboxílicos
Monoácidos saturados de até 9 carbonos são líquidos, os que possuem 10 ou mais carbonos são sólidos
Ácidos de cadeias menores são mais densos que a água
Ácidos carboxílicos alifáticos são solúveis em água com até 4 carbonos
São parcialmente solúveis com 5 carbonos
Com 6 ou mais carbonos são quase insolúveis
Pontos de fusão e ebulição mais altos do que os de alcoóis de massa molecular próxima
Normalmente incolores e tóxicos
Podem ser utilizados no tingimento de lã, na fabricação de desinfetantes, na conservação de sucos e frutas e na produção de desinfetante
Nomenclatura usual:
Remete aos produtos naturais de cada ácido
São compostos orgânicos que apresentam um ou mais grupos carboxila. Normalmente são indicados pela fórmula COOH
.
Nomenclatura IUPAC:
Ácido + prefixo + infixo + oico (prefixo e infixo seguem as mesmas regras utilizadas na nomenclatura dos alcoóis)
Sais Orgânicos
Nomenclatura usual:
Mesmo procedimento da
Nomenclatura IUPAC
, apenas colocando o nome usual do ácido carboxílico.
Propriedades dos sais orgânicos
Sólidos, cristalinos e não voláteis.
Na maioria dos casos são mais densos que a água.
Pontos de fusão e ebulição muito elevados.
São utilizados principalmente na fabricação de sabões, medicamentos, aditivos alimentares, soluções fotográficas, fixadores de corantes de tecidos, tingimentos de couros, entre outros.
Nomenclatura IUPAC:
Nome oficial do ácido carboxílico esterificado (substituindo o
ico
por
ato
) + de + o nome do cátion ligado ao oxigênio.
Ao expor ácido(s) carboxílico(s) e base(s) inorgânica(s) ao processo de neutralização, é possível a obtenção de sal(is) orgânico(s) e água
Exemplos:
Aldeídos
São compostos orgânicos que apresentam um ou mais grupos aldoxila.
Nomenclatura IUPAC:
prefixo + infixo + al (prefixo e infixo seguem as mesmas regras utilizadas na nomenclatura dos alcoóis)
Nomenclatura usual:
Aldeído + nome do ácido carboxílico correspondente
Propriedades dos Aldeídos
Com exceção dos aldeídos pequenos com um ou dois carbonos (que são gases) e dos com elevada massa molecular (que são sólidos), todos são líquidos.
Aldeídos menores e mais simples possuem densidade menor que a da água.
Possuem pontos de fusão e de ebulição maiores que os dos compostos apolares e menores que os dos
alcoóis de massa molecular correspondente.
Os menores e mais simples são solúveis na água, com sua solubilidade diminuindo na medida em que a cadeira carbônica aumenta de tamanho.
Podem ser utilizados na criação de desinfetantes, conservantes, resinas, inseticidas e espelhos.
Incolores e com variação de odores, sendo agradáveis quando maiores e irritantes quando menores.
Ésteres
Pela reação de esterificação podemos transformar ácido carboxílico e álcool em éster e água (o contrário também funciona).
Nomenclatura IUPAC:
Nome oficial do ácido carboxílico esterificado (substituindo o
ico
por
ato
) + de + o nome do grupo substituinte ligado ao oxigênio com o sufixo
ila
Propriedades dos Ésteres
Ésteres de massa molar pequena são menos densos que a água e, quando de maior massa molar, mais densos que a água.
Ésteres menores são parcialmente solúveis em meio aquoso, enquanto todos os outros são insolúveis.
Ésteres com pouco massa são líquidos
Os que possuem massas maiores podem ser líquidos (oleosos e viscosos) ou sólidos.
Utilizados para causar maior sabor e odor em determinados produtos (como perfumes e doces) e para a fabricação de plásticos do tipo poliéster.
Pontos de fusão menores que os de ácidos carboxílicos e alcoóis de massa semelhante.
Geralmente são líquidos, incolores e possuem cheiro doce.
Nomenclatura usual:
Mesmo procedimento da
Nomenclatura IUPAC
, apenas colocando o nome usual do ácido carboxílico.
O Propanol é um exemplo de álcool secundário.
O Metilpropanol é um exemplo de álcool terciário.
O Etanol é um exemplo de álcool primário.
Exemplos:
A numeração da cadeia se inicia na extremidade mais próxima ao grupo funcional:
Quando houver cadeia fechada, adicionaremos
ciclo
antes do prefixo:
Benzenol, hidroxibenzeno ou fenol comum
Antrol ou 9-hidroxiantraceno
Naftol ou α-hidroxinaftaleno
