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Metaboliti primari e secondari - Coggle Diagram
Metaboliti primari e secondari
ALCALOIDI
metaboliti secondari le troviamo in cellule specializzate.
sonosostanze organiche a carattere basico conferito da uno o più atomi di
azoto di tipo amminico
(massimo stato di riduzione)
sono sintetizzati a partire dagli
amminoacidi
si trovano sotto forma di sale distribuiti in tutta la pianta accumulati nei semi. possono essere liquidi o solidi incolori e dal sapore amaro
come
base libera sono insolubili in H2O
menre solubili in solventi organici di media polarità. i sali caratteristiche opposte
FUNZIONI
protezione animali e microrganismo
prodotti di rifuito
intermedi per sintesi di altri composti
a basse dosi importanti azioni farmacologiche
OPPIO
è raccolto per incisione della capsule immature del papaver somniferum gli alcaloidi 10% del lattiche essiccato
principale è
la morfina e codeina narcotina e papaverina
PROPRIETA
NARCOLETTICHE ANALGESICHE
CAPSAICINA
agonista selettivo del recettore vanilloide potensziale transiente 1 con attività antidolorifica
attiva i recettori delle mucose senso di calore ed irritazione
azione deterrente per erbivori
estratta da CAPCUM ANNUUM
NICOTINA
isetticda (paralisi)
derrente per erbivori ( per aumento frequenza cardiaca vomito
fitoalessina ( antimicrobico
ALCALOIDE STIMOLANTE RESPONSABILE DELLA DIPENDENZA
ALCALOIDI XANTINICI
CAFFEINA
Insetticda antimicrobico funghicida molecola allelopatica( molecola che inibisce la crecsita di altre piante
estratta da
coffea arabica
caffeina, teofillina e teobromina
ISOPRENOIDI
metaboliti secondari con truttura composta di unità a % atomi di carbonio
isoprene ( metilbutadiene
C5H8)
TERPENI e\o TERPENOIDI
Sono composti multipli interi di 5 atomi di C ( composti volati degli O.E.
STEROIDI
moleconle
non
costituite da multipli interi di unita isopreniche ormoni sessuali, principi attivi della digitale ( glicosidi cardiotonici) saponine
TERPENI e\o TERPENOIDI
struttura formata da piu unità isopreniche legate tra di loro TESTA-CODA
MONOTERPENI
C10 costituenti principali degli oli volatili e liposolibuli conytribuiscono all'aroma
li troviamo nelle
ghinadole fogliari
delle piante nella
buccia
della frutta
possono essere
ciclici o aciclicic
e
contenre diversi gruppi funzionale eteri gruppi ossidrilici aldeidici e chetoni
esempio TIMOLO LIMONENE
SESQUITERPENI
costituenti principalei degli O.E
hannpo attività
antimicrobica e insetticida
servono per la difesa dell'organismo
ARTEMISIA ANNUA che contiene
artemisina
DITERPENI
PACLITAXEL
è uno degli agenti antitumrali maggiormente venduto e si ricava dalle fogli e del taxus brevifpglia
STEROIDI
stutturalmente sono correlati ai triterpeni sono caratterizzati da un sistema a 4 anelli 3 A 6 1 A 5
CICLOPENTANOPERIDROFENANTRENE
GLICOSIDI CARDIOTONICI
hanno la capacità di modificare il ritmo e ampiezza dell' contrazioni cardiache si parla di un composto formato da una porzione zuchherina eun anon zuchcherina che può essere di diversa natura
nei glicosidi cardiotonici è di natura
steroidea
(aglicone)
SAGGI PER GLICOSIDI COARDIOTONICI
REATTIVO DI RAYMOND
costituito da
m-dinitrobenzene
in ambiente alcalino sfrutta le reattivita del
CH2
in alfa a carbonine pertanto è positivo solo per il CARDENOLIDE
colorazione blu
SOSTANZE DI NATURA STEROIDEA CON
ANELLO LATTONICO α-β insaturo
a 5 o 6 TERMINI
COMPOSTI FENOLICI
FENOLI SEMPLICI
Metaboliti secondari, tutti caratterizzati dal fatto di avere nella loro struttura almeno un
anello benzenico recante un gruppo ossidrilico di tipo fenolico
, tale gruppo può essere
libero oppure metilato, legato a zuccheri o ancora esterificato
vengono suddivisi a seconda del numero di atomi di C
il piu sermplice e diffuso
IDROCHINONE
FENILPROPANOIDI
componenti degli anetolo eugenolo e miristica
acidi cinnamici:
l
l'acido p-cumarinico
( idrossicinnamico ) è presente in tutte le piante analoghi di questuktimo come
l'acido caffeico( c'è un OH in meno) e l'acdo ferulico
da cui poi derivano cumarine idrossicumerine lignona e lignani e flavonoidi
CUMARINE
derivano dalla ciclizzazione di
acidi o- idrossicinnamici
prentano un scheletrp
alfa-benzopirone
dal dicumarolo di ricava il wafarin
vengono riconosciute graze
al carattere lattonici
risultano solubili in
idrossidi alcalinio
con comparta di colorazioen gialla
uno screening veloce consiste nel porre un frammeto di pianta umidificata in un tubo da saggio, si copre l'imboccatura con un pezzao di carta filto copreta diidrossido di sodio
si scalda il tubo a bagnpo maria per alcuni minuti dopo di che il filtro vine osservato alla luce UV : fluorescenza giallo verde 366mn è indice di positività
FLAVONOIDI
composti la cui struttura è correlabile con quella del
FLAVANO
( 2-fenilcromone)
è composto da due anelli ebnzilici tenuti assime da una catena di 3 atomi di C facente parte del sistema eterociclico del pirano (C).
in base allo stato di ossidazione degli atomi di C 2,3 e 4 dell'anelli piranico i flavonoidi sono suddivisi in almeno 12 sottoclassi
Flavone flavaloni flavonoidi diIdroflavonoidi catechine antocianidi isoflavonoidi calconi auroni , isoflavoni
SAGGI DI RICONOSCIMENTO
SAGGIO DI SHINODA
soluzione alcolica dell'estratto+
truciolo di magnesio metallico + HCl
è positivo VARIANO DALL’ARANCIO ROSSO PEr I FLAVONI, ROSSO FLAVONOLI, CREMISI E MAGENTA PER i FLAVANONI ED IN ALTRI CASI VERDe E
falso poitivo con gli xantoni
SAGGiO GENERALE
prevede il trattamento con idrossido di sodio e
idrossido di amminio
positivo : colorazioni giallo\rosso dovute alla presenza di ossidrili fenolicvi ch ecarartterizzano i composti
SAGGIO FOLIN-Ciocâlteu
( QULITATIVO E QUANTITATIVO)
si basa sull'ossidazione chimica dei composti fenolici da parte di del reattivo di follin
acido fosfotungstico e fosfomolibdico
(miscela ossidante che riducendosi forma mix di ossidi
colorati di azzurro
i pigmenti avento scheletroC6C3C6 possono essere presenti sotto forma di
agliconi o glicosidi
stilbenoidi
strutture a C6-C2-C6 con proprietà antiossidanti antitumorali ed antiinfiammatorie come resveratrolo e stilbene
CHINONI
Caratterizzati dalla presenza nella loro struttura del
benzochinne
( due g. carbonilici in posizione1,4 in un cicloesa2,5 dienico)
chinoni semplici ( 1 anello con due ossiggeni )
, naftochinone ( aggiungo un anello )
antrachinon ( aggiunto un 3 anello ) i
ANTRACHINONI
caratterizzati dalla presnta del
benzochinone
costituito da die gruppi carbonilici in posizione 1,4 in un sitema di
cicloesa2,5, dienico
REAZIONE BORNTRAGER
La droga polverizzata viene fatta bollire con KOH 0,5N ed H2O2diluita. Si estrae con benzene cheassume una colorazione gialla. La fase organica viene trattata con NH4OH
idrossido d'ammonio
e la presenza di antrachinoni colorerà la fase di rosso. Se antrachinoni risulta essere glicosidato il saggio risultanegativo in tal caso si ricorre alla variante di Kraus, un trattamento preventivo con FeCl3perompere il legame C-glicosidico
TANNINI
composti polifenolici con P.M alto e diversi gruppi ossidrilici che permettono loro di formare complessi stabili con forti con le proteine
nelle piante agiscono come difesa contro altri patogeni erbivori e condizioni climatiche avversi
nell'uomo proprietà atringenti , antibatterrice antivirali antiallergica
IDROLIZZABILI
NON IDROLIZZABILI
REATTIVO DI DRAGENDORFF
una soluzione acquosa dell'alcaloide acidificata con HCl diluito viene tratta con 1ml di reattivo di draghendorf (
KBil4
)
formazione di precipitato ROSSO\ARANCIO ( colori diversi a seconda dell'a natura dell'ammina
lo stesso reattivo è utilizzato in TLC di estratti con alcaloidi
TEST GELATINA E SALE
La droga viene estratta con etanolo a 80° e
l'estratto così ottenuto e trattato con una soluzione acquosa di cloruro di sodio in gelatina 1% la formazione di un precipitato indici della presenza dei tannini
se la precipitazione avviene con solo sale è indice di un falso positivo
il testo positivo può essere confermato aggiungendo all'estratto una soluzione di cloruro ferrico e la formazione di una colorazione blu blu o un precipitato blu verde