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CHIMICA ORGANICA 2 - Coggle Diagram
CHIMICA ORGANICA 2
ALCHENI:
gli alcheni sono idrocarburi insaturi che presentano un'ibridazione sp2
formula generale: CnH2n
il legame pigreco è molto più debole del sigma e può essere spezzato, è proprio questo il punto reattivo degli alcheni
PER N=2, ETENE (ETILENE), C2H4, CH2=CH2
PER N=3, PROPENE (PROPILENE), C3H6, CH3-CH=CH2
PER N=4, BUTENE (BUTILENE), C4H8, CH2=CH-CH2-CH
stessa nomenclatura degli alcani cambaindo però la desinenza -ene e i sostituenti, nella numerazione della catena, è più importante quella più vicina al carbonio con il doppio legame
per perdita di un atomo di idrogeno danno origine a radicali, stavolta con desinenza -ile
proprietà fisiche:
i primi tre composti della catena sono gassosi, poi da 5 a 15 C sono liquidi e poi solidi
temperature di ebolizione di densità e di fusione sono associate ai legami intermolecolari, anche per quanto riguarda l'isomeria cis-trans
proprietà chimiche: reazioni:
monoalogenazione in cui il composto è assimetrico e segue le stesse tappre della reazione precedente, però per la regola di Malkovniklov l'idrogeno dell' alogenuro(HCL) tende a legasi, rompendo il doppio legame al carbonio con più idrogeni
ossidazione dove si forma un alcano e un precipitato mediante l'ossidante KmnO4
Addizione elettrofila: dialogenazione, in cui un dialogeno ad esempio Cl2 si avvicina ad un alchene, il primo Cl va a rompere il doppio legame(queelo pigreco), creando un carbocatione sul quale ci si attaccherà un secondo alogeno, formando un alchene alogenurico
Idrogenazione: avviene sulla superficie di un catalizzatore che facilita la rottura del doppio legame e creando un'intermedio che poi si staccherà sotto forma di alcano
ALCHINI
idrocarburi insaturi con un triplo legame, ibridati sp
CnH2n-2
PER N=2, ETINO O ACETILENE, C2H2, CH≡CH
PER N=3, PROPINO, C3H4, CH3-C≡CH
PER N=4, BUTINO, C4H6, CH≡C-CH2-CH3, 1-BUTINO; CH3-C≡C-CH3, 2-BUTINO
desinenza -ino e hanno 2 legami pigreco e uno sigma
Proprietà fisiche:
le temperature dipendono soprattutto dalle interazioni delle molecole e delle ramificazioni
sono poco solubili in acqua
reazioni:
Monoalogenazione:dove un acido alogenico viene addizionato ad un alchino--->proseguendo fino ad un dialogenoalcano
l'idrogenazione addizionata al doppio legame forma prima un alchene con le rispettive isomerie cis-trans , si utilizza un catalizzatore
Dialogenazione: dove un di alogeno attacca il legame pigreco e forma un alcano disostituito---> può continuare fino ad un alcano
IDROCARBURI AROMATICI: deriva dal fatto che i primi composti isolati erano responsabili di forti aromi, sia buoni che nauseabondi....utilizzati anche per la produzione di plastiche
capostipite------> BENZENE
scoperto nel 1825 da Kekulè pensò che le reazioni di sostituzione fossero conferite dal fatto che i legami semplici e doppi cambiavano continuamente nell'anello
a seguito si pensò alla struttura limite, dove nessuna delle strutture limite rappresenta la molecola effettiva che è un'ibrido di risonanza
i carboni del composto sono tutti ibridati sp2 e hanno 3 orbitali p di antilegame e 3 orbitali p di legame e gli elettroni pigreco sono liberi di muoversi , sono delocalizzatie costituiscono una doppia nube elttronica sopra e sotto l'anello
tutti i legami sono di una lunghezza compresa tra quella dei legami singoli e quella dei legami doppi
nell'anello aromatico al posto dell'idrogeno possono essere inseriti gruppi funzionali. La nomeclatura deriva da quella del gruppo funzionale aggiungendo la desinenza -ene
Cis ono dei sostituenti che possono essere:
inibidori, ovvero rallentono le reazioni: sono composti ELETTRONATTRATTORI, che strappano elettroni
alogeni orto para orientanti
attivanti: velocizzano la reazione: sono composti ELETTRONDONATORI in grado di donare elettroni al composto
gruppi alchilici
reazioni di sostituzione: SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ACICLICA(sea)
stadio 2: formazione dello ione benzenonio in cui l'elettrofilo attacca la catena aromatica creando un carbocatione, lo ione benzenonio.
stadio 3: formazione del prodotto finale in cui un'atomo di idrogeno si stacca andando a costituire un'acido e ristabilizzendo il catalizzatore
stadio 1: si forma l'elettrofilo grazie all'utilizzo di un catalizzatore che si comporta da acido di lewis
ALCOLI E FENOLI
FENOLI: gruppo ossidrile legato all'anello aromatico
il fenolo è più acido dell'alcolo
confrontano le rispettive basi coniugate, lo ione alcossido per gli alcoli e lo ione fenossido dei fenoli, vediamo che
ione fenossido ha la carica negativa delocalizzata nell'anello rendendolo molto molto stabile e di consegenza rende il fenolo molto più acido
Ione alcossido ha la carica negativa concentrata solo sull'atomo di ossigeno, rendendolapoco stabile e dunque l'alcol non sarà molto acido
Alcoli:Sono composti organici che contengono un gruppo ossidrile (-OH) legato
in modo covalente a un atomo di carbonio saturo
R-OH come formula generale dove R è una qualsiasi catena idrocarburica
PROPRIETA' FISICHE: il gruppo ossidrile tende a creare legami a idrogeno nelle parti circostanti, e per questo hanno una temperatura di ebolizione degli alcani corrispondenti, poichè servirà più calore per rompere i legami.
la solubilità è influenzata dalla capacità di fromare legami a idrogeno; più che sarà lunga la catena più che il composto sarà poco solubile
REAZIONI
Sostituzione nucleofila: in cui il gruppo ossidrile si stacca dalla catena e viene sostituito da un composto nucleofilo. porta alla fromazione di un alogenuro alchilico
Disidratazione: tramite l'utilizzo di un catalizzatore e a temperature elevate , ad un acido viene tolta una molecola di H2O e si forma un'alchene
Ossidazione di un alcol
ossidazione di un alcool primario da luogo ad un aldeide e se si prosegue si giunge a produrre un acido carbossilico
ossidazione di un alcol secondario da luogo ad un chetone e se si continua si produce un acido carbossilico
si distinguono in :
terziari: dove -OH è legato ad un carbonio terziario
primari: dove l' -OH è legato ad un carbonio primario
secondari: dove -OH è legato ad un carbonio secondario
se sono presenti più ossidrili diventa polialcoli.
la nomeclatura deriva dall'alcano corrispondente cambiando la desinenza in -olo
ETERI:GLI ETERI SONO COMPOSTI ORGANICI IN CUI DUE RADICALI ALCHILICI SONO UNITI CON UN PONTE DI OSSIGENO, PER ESEMPIO
Reazioni:
alogenazione: in cui si froma un alcol, un alogenoalcano
Proprietà fisiche:a causa dell'ossigeno O che fa da ponte ed è in grado di instaurare legami ad idrogeno con le molecole d'acqua, per questo motivo sono abbastanza solubili in acqua
sono anche buoni solventi per la presenza dei gruppi R ed R'