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MECCANISMI DI REAZIONE - Coggle Diagram
MECCANISMI DI REAZIONE
ossidazione (con enzimi)
combustione
esotermica
ossidoriduzione
aggiunta di O2
es. metano + ossigeno = CO2 + acqua + energia
deidrogenazione
perdita di H2
da un alcol primario a un'aldeide
da un alcol secondario a un chetone
riduzione o idrogenazione
da un aldeide si ottiene alcol primario (si spezza il doppio legame)
con un chetone si ottiene alcol secondario
addizione (unione di due composti)
elettrofila
da un alchene con aggiunta di HCl si forma un alogenuro alchilico (l'idrogenione si lega al carbonio con più H per avere un carbocatione secondario più stabile)
doppio legame fra due atomi uguali
nucleofila
doppio legame fra atomi diversi
il nucleofilo si lega al carbonio con parziale carica positiva
es. aldeide + alcol = semiacetale + alcol = acetale
il nucleofilo è l'ossigeno
si spezza il doppio legame
per stabilizzare il semiacetale la molecola deve poter ciclizzare
sostituzione (gruppo uscente ed entrante)
radicalica
innescata dalla luce
induce scissione omolitica del cloro ( due radicali del cloro)
preparazione di alogenuri alchilici dalla reazione con alcani
es. metano + cloro = alogenuro alchilico + HCl
i due radicali del cloro strappano un H al metano formando il radicale metilico
questo induce ulteriormente la scissione omolitica del cloro dando inizio ad una reazione a catena
elettrofila
tipica degli aromatici
sostituzione dell'H con un elettrofilo nell'anello benzenico
nucleofila
un nucleofilo entra e l'altro esce
il nucleofilo entrante è più forte di quello che esce
i principali sono -OH, -R-O, -NH2
tipico di alogenuri alchilici e acilici (hanno gruppo carbonile) e derivati degli acidi carbossilici
vedi esempi pag. 398 lez.15C
esteri
esterificazione di Fischer
sostituzione nucleofila acilica in presenza di una catalisi acida (H+), tra acido carbossilico e alcol
formazione di esteri + acqua + il catalizzatore H+
l'H+ rende il carbonio del carbonile totalmente positivo, così da attrarre a se lo ione alcossido (-R-O)
condensazione di claisen
sostituzione nucleofila (estere + estere)
serve l'H in alfa che si stacca con formazione di un carboanione
può attaccare altri esteri e formare un betachetoestere
aldeidi
condensazione aldolica
addizione nucleofila fra aldeidi o aldeide-chetone
serve l'H in alfa ( acido) che si stacca in presenza di una base, con formazione di un carboanione
il carboanione farà da nucelofilo e si attaccherà a un aldeide allungando la catena carboniosa
tautomeria cheto-enolica (anche chetoni)
la forma chetonica è in equilibrio con la forma enolica
l'H in alfa si stacca, si forma il carboanione
l'H che si è staccato si lega all'ossigeno del carboanione e si forma un doppio legame C=C (enolo)
la forma chetonica è più comune nelle forme alifatiche; l'enolica nelle forme aromatiche