Lógica Molecular
Carbohidratos importantes desde el punto de vista fisiológico
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Importancia Biomédica
Los carbohidratos son derivados aldehído o cetona de alcoholes polihídricos
Animales: Pueden sintetizar carbohidratos a partir de aminoácidos .
La glucosa es el carbohidrato mas importante, también es el principal combustible metabólico de mamíferos y un combustible universal del feto.
Vegetales: La glucosa se sintetiza a partir de dióxido de carbono y agua por medio de fotosíntesis. Es almacenada como almidón o usada para sintetizar la celulosa de las paredes de las células vegetales.
Precursor para la síntesis de todos los otros carbohidratos en el cuerpo.
Los carbohidratos están ampliamente distribuidos en vegetales y animales, tienen importantes funciones estructurales y metabólicas
Se clasifican en:
Oligosacáridos: Son productos de condensación de 3 a 10 monosacáridos.
Disacáridos: Son productos de condensación de dos unidades de monosacáridos, ejemplo: lactosa, maltosa, sacarosa y trehalosa.
Polisacáridos: Son productos de condensación de mas de 10 unidades de monosacáridos.
Monosacáridos: Son azucares que no se pueden hidrolizar hacia carbohidratos mas simples.
Pueden clasificarse en: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas o heptosas dependiendo del numero de átomos de carbono (3-7)
Y como aldosas o cetosas, dependiendo si tienen un grupo aldehído o cetona.
A veces se clasifican: hexosanos o pentosanos dependiendo de la identidad de los monosacáridos que los constituyen.
Además de almidones y dextrinas, los alimentos contienen amplia variedad de otros polisacáridos conocidos como polisacáridos no almidón.
Ejemplos: almidones y las dextrinas que pueden ser polímeros lineales o ramificados.
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Los azucares muestran diversas formas de isomerismo.
La estructura de la glucosa puede representarse de tres maneras.
Desde el punto de vista biomédico, la glucosa es el monosacárido de mayor importancia.
La estructura cíclica, proyección de Haworth
El anillo de seis miembros que contiene un átomo de oxigeno, tiene la forma de una silla.
La formula estructural de cadena recta
Tipos de isomerismo encontrados con la glucosa son:
Anómeros α y β
Epímeros
Estructuras en anillo piranosa y furanosa
Isomerismo de aldosa-cetosa
Isomerismo D y L:
Determinada por su relación espacial con el compuesto original de los carbohidratos, el azúcar de tres carbonos glicerosa.
Anillo de pirano (anillo de 6 miembros) o furano (anillo de 5 miembros)
Las estructuras en anillo de monosacáridos son similares en las estructuras en:
La estructura en anillo de una cetosa es un hemicetal.
La estructura cíclica se retiene en solución pero ocurre isomerismo alrededor de la posición 1.
La estructura en anillo de una aldosa es hemiacetal
Isómeros que difieren como resultado de variaciones de configuración del -OH y -H en los átomos de carbono 2,3 y 4 de la glucosa
Hay un grupo ceto potencial en la posición 2, el carbono anomérico de la fructosa
Hay un grupo aldehído potencial en la posición 1, el carbono anomérico de la glucosa
La fructosa tiene la misma fórmula molecular que la glucosa, pero difieren en su estructura
Muchos monosacáridos son
importantes en el aspecto fisiológico
Los azúcares forman glucósidos con
otros compuestos y entre sí
Las pentosas son importantes en nucleótidos, ácidos nucleicos y varias coenzimas
La glucosa, galactosa, fructosa y manosa son las hexosas de mayor importancia fisiológica
Se forman como intermediarios metabólicos en la glucólisis y la vía de la pentosa fosfato.
Derivados de la glucosa, del ácido carboxílico, son importantes, entre ellos el D-glucuronato y su derivado metabólico, L-iduronato y L-gulonato.
Derivados de triosas, tetrosas y pentosas, y de un azúcar de 7 carbonos
Los glucósidos están ampliamente distribuidos en la Naturaleza
Los glucósidos importantes en medicina debido a su acción sobre el corazón contienen esteroides como la aglicona
Un segundo compuesto que puede o no (en el caso de una aglicona) ser otro monosacárido.
Otros glucósidos comprenden antibióticos como la estreptomicina
Los glucósidos se forman por condensación entre el grupo hidroxilo del carbono anomérico de un monosacárido
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Los azúcares amino (hexosaminas)son componentes de glucoproteínas, gangliósidos y glucosaminoglucanos
La maltosa, sacarosa y lactosa
son disacáridos importantes
Los azúcares desoxi carecen
de un átomo de oxígeno
Un constituyente de la condroitina y la D-manosamina.
Los disacáridos importantes en el aspecto fisiológico son maltosa, sacarosa y lactosa
Los carbohidratos se encuentran en membranas celulares y en Lipoproteínas
Los polisacáridos desempeñan funciones de almacenamiento y estructurales
El azúcar desoxi L-fucosa existe en glucoproteínas
Son aquellos en los cuales un grupo hidroxilo ha quedado remplazado por hidrógeno
Varios antibióticos contienen azúcares amino, que son importantes para su actividad antibiótica
Los azúcares amino incluyen D-glucosamina, un constituyente del ácido hialurónico, D-galactosamina
La hidrólisis de la sacarosa da una mezcla de glucosa y fructosa denominada “azúcar invertido”
Los disacáridos son azúcares compuestos de dos residuos monosacárido unidos por un enlace glucósido
Un ejemplo es la desoxirribosa en el DNA.
Los polisacáridos comprenden los siguientes carbohidratos de importancia fisiológica:
Las cadenas de carbohidrato están fijas a la porción amino terminal fuera de la superficie externa
Su presencia sobre la superficie externa de la membrana plasmática (el glucocálix) se ha mostrado con el uso de lectinas vegetales, aglutininas proteínicas
Los carbohidratos también están presentes en apoproteína B de lipoproteínas plasmáticas.
Alrededor de 5% del peso de las membranas celulares es carbohidrato en glucoproteínas y glucolípidos.
Inulina
Glucógeno
Glucoproteínas
Almidón
Los dos constituyentes principales son amilosa que tiene una estructura helicoidal no ramificada
Es un homopolímero de glucosa que forma una cadena αglucosídica, llamada glucosano o glucano.
Es el polisacárido de almacenamiento en animales.
Soluble en agua y se usa para determinar el índice de filtración glomerular
Es un polisacárido de la fructosa que se encuentra en tubérculos y raíces de dalias, alcachofas y dientes de león
Quitina
Es un polisacárido estructural en el exoesqueleto
de crustáceos e insectos, y en hongos.
Se encuentran en membranas celulares y en muchas otras situaciones
Los ácidos siálicos son constituyentes tanto de glucoproteínas como de gangliósidos.
Amilopectina (80 a 87%), que consta de cadenas ramificadas compuestas de 24 a 30 residuos de glucosa
Son proteínas que contienen cadenas de oligosacárido ramificadas o no ramificadas
Es una estructura más ramificada que la amilopectina
Glucosaminoglucanos
Pueden estar fijos a una molécula de proteína, lo que
forma un proteoglucano.
Son carbohidratos complejos que contienen azúcares amino y ácidos