Ngay từ khi đỗ trạng nguyên, Nguyễn Bình Khiêm đã dạy học. Theo cuốn Chu Văn An, Nguyễn Bỉnh Khiêm, Nguyễn Thiếp - ba bậc thầy của nền giáo dục Việt Nam, học trò được ông đào tạo thời kỳ này có rất nhiều người nổi tiếng về sau. Trong đó có Lương Hữu Khánh, con trai của thầy Lương Đắc Bằng, đỗ cử nhân, trở thành tướng giỏi, văn võ song toàn; Trạng Bùng Phùng Khắc Khoan thi đỗ tiến sĩ, có tài năng toàn diện về võ bị, văn học và ngoại giao; Nguyễn Dữ - nhà văn nổi tiếng trong lịch sử văn học Việt Nam...