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REAZIONI, SINTESI, viene da R-C(=O)Cl + AlCl3 - Coggle Diagram
REAZIONI
AROMATICI
sostituzione elettrofila aromatica
stadio 1 = il doppio legame attacca un E+ con formazione di ione arenio
stadio 2 = formazione legame tra nucleofilo e elettrofilo
alogenazione
Cl2 + AlCl3 --> Cl+ + AlCl4 -
stadio 1 = doppio legame attacca Cl+
stadio 2 = ione aromatico cede un H a AlCl4-
Br2 + FeBr3 --> Br+ + FeBr4-
acilazione di friedel-crafts
E+ = R-C+=O
stadio 1 = doppio legame attacca R-C+=O
stadio 2 = ione aromatico cede un H a AlCl4+
solfonazione
SO3+
HSO3+
alchilazione di friedel-crafts
E+ = CH3+ oppure CH3-CH2+
avviene trasposizione con molecole più grandi sotto forma di ioni positivi da c.1 a c.2 = non avrò catene lineari attaccare all'anello
nitrazione
H2SO4 + HNO3 --> NO2+
stadio 1 = doppio legame attacca NO2+
stadio 2 = ione aromatico cede un H a HSO4 2-
riduzione di clemensen
per eliminazione O dal sostituente all'anello
con Zn o Hg carbonio ridotto da +2 a -2
sostituzione elettrofila aromatica a più di un H
disattivanti orto-para orientanti
disattivanti meta orientanti
attivanti orto-para orientanti
ALCHINI
idrogenazione
addizione di acidi alogenidrici
addizione alogeni
addizione di H2O
ossidazione
ALCOLI
preparazione di dioli
OsO4
sintesi fenolo
sostituzione nucleofila aromatica da SO3H + NaOH a Oh attaccato all'anello
ossidazione
dal alcol a aldeide a acido carbossilico
reazioni con acidi e basi
acido RO/H
base R/OH
si forma un R+
sostituzione
eliminazione
ALCANI
sostituzione
florurazione
via radicalica
clorurazione
via radicalica
fase di propagazione
fase di terminazione
fase di inizion
iodurazione
via radicalica
bromurazione
pirolisi
rottura di una molecola (legame C-C) e formazione di radicali
combustione
ALCHENI
addizione
idrogenazione catalitica
avviene con catalizzatore
H2
addizione elttrofila di acidi
HCl
stadio 1 = addizione H+
stadio 2 = addizione Cl-
addizione di H2O
catalizzata da acidi (H3O+)
stadio 2 = formazione legame nucleofilo-elettrofilo (C-O)
stadio 3 = perdita di un protone
stadio 1 = acquisisce un protone
addizione di alogeni
Markovnikov
in posizione anti-complanare per intermedio (ione alonio triangolare)
anti Markovnikov
via radicalica
soprattutto per HBr
DIENI
tautomeria cheto-enolica
LIPIDI
PROTEINE
GLUCIDI
ACIDI CARBOSSILICI
AMMINE
ALDEIDI
CHETONI
SINTESI
ALCANI
idrogenazione catalitica da alcheni e alchini
H2
riduzione di aldeidi e chetoni
decarbossilazione dei sali degli acidi carbossilici
riduzione degli alogenuri alchilici
con i reattivi di grignard
con idruri
ALCHENI
deidrogenazione alcani
idrogenazione alchini
disidratazione di un alcol
acido catalizzata
deidrogenazione alogeno-alcani
in presenza di una base forte (NaOCH2CH3)
ALDEIDI + CHETONI
ossidazione degli alcoli
ozonolisi
spezza le molecole di alcheni a livello del doppio legame
stadio 1 = reazione tra alchene e O3
stadio 2 = intermezio ozonuro
stadio 3 = idrolisi di ozonuro
in condizioni ossidanti (H202)
ottengo chetoni
ottengo acidi carbossilici
in condizioni riducenti (Zn)
ottengo aldeidi
ottengo chetoni
idratazione degli alchini
riduzione dei cloruri degli acidi
DIENI
deidratazione alcol insaturi
deidrogenazione di alogenuri insaturi
deidrogenazione alcani
ALCOLI
reazione tra reattivi di grignard (R-MgX) e aldeidi/chetoni
è una riduzione
chetoni
alcol terziario
aldeidi
alcol secondario
alcol primario
riduzione di aldeidi e chetoni
LiAlH4 oppure NaBH4 per avere un BH4
stadio 1 = H del BH4 si lega al C
stadio 2 = intermedio O- bilanciato da BH3+
stadio 3 = O- prende un H da H2O
dismutazione di canizzaro
ossidoriduzione dove uno stesso reagente (aldeide) si ossida e si riduce
alcol si riduce, acido carbossilico si ossida
ALCHINI
deidrogenazione alcani
deidrogenazione alcheni
viene da R-C(=O)Cl + AlCl3