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ALQUILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS - Coggle Diagram
ALQUILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS
reacción
En presencia de ácidos de Lewis como catalizadores los haluros de alquilo alquilan al benceno y forman alquilbenceno
otros datos
fallan con sistemas muy desactivados
Los carbocationes alquilopara las alquilaciones son propensos a los reordenamientos
son propensas
a una alquilación múltiple.
historia
estudiadas por primera vez en 1877 por Charles Friedel y por James Crafts
ejemplo
Alquilación del benceno por el catión ter-butilo
Paso 1: formación de un carbocatión.
Paso 2: el ataque electrofílico forma un complejo sigma.
Paso 3: la pérdida de un protón regenera al anillo aromático y forma el producto alquilado.
definición
sustitución electrofílica aromática en la que un
catión alquilo funciona como electrófilo
diferentes usos de carbocationes
Dos métodos que se usan con frecuencia
son protonar alquenos y tratar alcoholes con BF3
Los alquenos se protonan con HF y forman carbocationes.
El paso de la protonación sigue la regla de Markovnikov y forma el carbocatión más estable, el cual es el que alquila al anillo aromático
los alcoholes forman carbocationes cuando se tratan con ácidos de
Lewis, como el trifluoruro de boro (BF3).
Limitaciones de la alquilación de Friedel-Crafts
Limitación 1
Las reacciones de Friedel-Crafts sólo funcionan con el benceno, derivados activados del benceno y haluros de benceno. No funcionan con sistemas fuertemente desactivados,
como el nitrobenceno, ácido bencensulfónico y fenilcetonas.
Limitación 2
Como otras reacciones de carbocationes, la alquilación de Friedel-Crafts es
susceptible a los reordenamientos del carbocatión.
Limitación 3
Como los grupos alquilo son sustituyentes activadores, el producto de la alquilación de Friedel-Crafts es más reactivo que la materia prima. Son difíciles de evitar las alquilaciones múltiples. Esta limitación puede ser grave
