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Organische Chemie, Oxidatinosprodukte der Ether :black_flag:, Biologisch…

- - - - nur C-C-Einfachbindungen
      - homologe Reihe mit der allgemeinen Molekülformel C(n)H(2n+2)
      - Vielfalt-Verzweigung und Ringbildung
        
        Isomerie/Isomere: gleiche Molekülformel, unterscheiden sich aber in ihrer Strukturformel und somit auch in ihren Eigenschaften
        
        Cycloalkane
        
        gesättigte Kohlenwasserstoffe mit ringförmigen Molekülen (enthalten zwei H-Atome weniger, als die Alkane: C(n)H(2n))
        
        wichtigstes Cycloalkan: Cyclohexan (C6H12)
        
        Sesselkonfirmation = stabilste Konfirmation (weil hier alle H-Atome den größtmöglichen Abstand voneinander haben.)
      - Namen der Alkylgruppen (formale Abspaltung eines H-Atoms): Silbe -yl
      - Endung: -an
  - - - mindestens eine C=C-Doppelbindung (Bindungswinkel: 120°)
      - Endung: -en
      - allgemeine Molekülformel: C(n)H(2n)
      - Stoffeigenschaften
        
        ähnlich der, der anderen Kohlenwasserstoffe
        
        Ausnahme: Doppelbindung = sehr reaktionsfreudige Stelle :!:
      - cis/trans-(Stereo)Isomerie (da die Molekülteile nicht frei um die C=C-Zweifachbindung drehbar sind (da π-Bindung nicht rotationssymmetrisch)
    - - mindestens eine C≡C-Dreifachbindung (Bindungswinkel 180°)
      - Stoffeigenschaften
        
        ähnlich der, der anderen Kohlenwasserstoffe
        
        Ausnahme: Dreifachbindung = sehr reaktionsfreudige Stelle:!:
      - allgemeine Molekülformel: C(n)H(2n-2)
  - - - Moleküle der Kohlenwasserstoffe sind nahezu unpolar (C- und H-Atome haben eine ähnliche Elektronegativität)
      - verglichen mit Elektronenpaarbindungen sehr schwach, doch summieren sie sich bei größeren Molekülen in ihrer Stärke.
      - Je mehr sich Moleküle der Kugelform nähern, desto kleiner ist ihre Berührungsfläche und desto weniger wirken sich die Van-der-Waals-Wechselwirkungen aus.
    - - sehr ähnliche chem. Eigenschaften aufgrund des ähnlichen Aufbaus
      - Schmelz- und Siedetemperaturen
        
        steigen mit zunehmender Kettenlänge
        
        Verzweigte Isomere haben gegenüber dem kettenförmigen Isomer einen niedrigeren Schmelz- und Siedepunkt.
      - grobe Einteilung bei Raumtemperatur (~ 20 °C)
        
        C1-C4: gasförmig
        
        C5-C16: flüssig
        
        ab C17: fest (Paraffin)
      - unpolare Substanzen
      - Löslichkeit
        
        lipophil bzw. hydrophob
        
        Regel: Stoffe ähnlicher Polarität lösen sich ineinander :!!:
      - sehr reaktionsträge
  - - - Hückel-Regel: Geschlossene ringförmige π-Elektronen-Systeme mit (4n + 2)π-Elektronen nennt man aromatisch. Zu den Aromaten gehören neben Benzen mit (6π-Elektronen) auch Nephtalen (10π-Elektronen) und Anthracen (14π-Elektronen) :!:
    - - ebenes, gleichseitiges Sechseck
      - C-C-Einfachbindungen & je eine weitere Bindung wird von je einem H-Atom beansprucht (an jedem C-Atom bleibt also noch ein viertes Bindungselektron übrig, daher gleichmäßige Verteilung der sechs Elektronen über das ganze Molekül (Delokalisation))
        
        Besonderer Bindungstyp lässt sich mit der Lewis-Schreibweise nicht darstellen.
        
        Symbolisierung des Ringelektronensytems durch einen Kreis in einem Sechseck.
      - Stoffeigenschaften
        
        besonders energiearm
        
        eher reaktionsträge
        
        Alle C-Atome sind sp^2-hybridisiert (Orbitale liegen in einer Ebene (Bindungswinkel: 120°))
        
        Die Hybridorbitale jedes C-Atoms bilden drei Bindungen aus
        
        jedes C-Atom besitzt ein Orbital, das im Raum senkrecht zur Ringebene orientiert ist.
        
        Die Orbitale überlappen sich ober- und unterhalb der Ebene zu einem einzigen Elektronensystem, das sich über alle Atome erstreckt. In dieser gemeinsamen Elektronenwolke haben die Elektronen wesentlich mehr Raum zur Verfügung (delokalisiert). Daher sind Aromaten so stabil
      - Mesomerie: Erscheinung, dass die in einem Molekül oder mehratomigen Ion vorliegenden Bindungsverhältnisse nicht durch eine einzige Strukturformel dargestellt werden können, sondern nur durch mehrere Grenzformeln. Keine dieser Grenzformeln beschreibt die Bindungsverhältnisse und damit die Verteilung der Elektronen in ausreichender Weise. Die tatsächliche Elektronenverteilung des Moleküls bzw. Ions liegt zwischen den von den Grenzformeln angegebenen Elektronenverteilungen. Dies wird durch den Mesomeriepfeil (Resonanzpfeil) ↔ symbolisiert, :red_flag:
    - - geschlossener Ring
      - Jedes Atom des Rings muss sp^2-hybridisiert sein.
      - Erfüllung der Hückel-Regel
- - - - Primär: ... einem weiteren C-Atom verbunden.
      - Sekundär: ... zwei weiteren C-Atomen verbunden.
      - Tertiär: ... mit drei weiteren C-Atomen verbunden.
    - - Stoffeigenschaften der Alkanole werden durch die polare Hydroxyl-Gruppe und den unpolaren Kohlenwasserstoff-Rest bestimmt!
        
        Löslichkeit
        
        Je kleiner die C-Kette mit OH-Gruppe(n) ist, desto besser ist die Lösungsfähigkeit.
        
        OH-Gruppe: hydrophil
        
        Alkylrest: hydrophob
        
        Kurzkettige Alkohole lösen sich in Wasser, Ethanol und höhere Alkanole lösen sich in Alkanen.
      - Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den OH-Gruppen der Alkohol-Moleküle und den Alkan-Molekülen
      - Auftreten von V.d.WW zwischen den Alkyl-Resten der Alkanol Moleküle und den Alkan-Molekülen
      - Siedetemperaturen
        
        ... von Alkanolen deutlich höher als die von vergleichbaren Alkanen
        
        zwischen den unpolaren Alkan-Molekülen: schwache V.d.WW
        
        zwischen den polaren Hydroxyl-Gruppen der Alkanole: Wasserstoffbrückenbindungen
        
        Je länger die C-Kette, desto stärker wirken die V.d.WW. und desto höher ist die Siedetemperatur. :!!:
    - - Bildung aus Alkoholen unter Abspaltung von Wasserstoff-Atomen (Kondensationsreaktion)
      - Stoffeigenschaften
        
        leicht flüchtig
        
        lösen sich kaum in Wasser
        
        Ausbildung von Wasserstoffbrückenbindungen nicht möglich
        
        viel niedrigere Siedetemperaturen als Alkohole vergleichbarer Molekülgröße (Dipol/Dipol-WW. sehr schwach)
        
        V.d.WW zwischen den Ether-Molekülen
      - alle Verbindungen, in deren Molekülen zwei Kohlenstoff-Reste über ein Sauerstoff-Atom miteinander Verbunden sind. Allgemeine Strukturformel: R(1)-O-R(2)
      - Namensbildung: Alkyl-Rest + Endung -ether
      - Oxidationsprodukte :black_flag:
- - - - aufgrund der hohen Elektronegativität des O-Atoms stark polar (bestimmt die Eigenschaften von Ketonen und Aldehyden)
  - - - Löslichkeit: Je kürzer die C-Kette, desto stärker sind die Wasserstoffbrückenbindungen und desto besser die Löslichkeit. :!!:
      - Die kurzkettigen Vertreter der homologen Reihe sind mit Wasser mischbar, die langkettigen mischen sich mit Heptan.
      - Ursache: Mit Wasser-Molekülen können sich Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden. Bei langkettigen Verbindungen sind die unpolaren Kohlenwasserstoff-Reste jedoch so groß, dass der Einfluss der V.d.WW überwiegt.
    - - Aldehyde und Ketone schmelzen höher als vergleichbare Alkane, aber deutlich niedriger als Alkohole ähnlicher Molekülgröße
      - Ursache: Zwischen den polaren Molekülen der Carbonyl-Verbindungen liegen Dipol/Dipol-Wechselwirkungen und V.d.WW, aber keine Wasserstoffbrücken vor.
      - Je länger die C-Kette, desto stärker wirken die Dipol/Dipol-Wechselwirkungen und die V.d.WW. und desto höher ist die Siedetemperatur. :!!:
    - - Aldehyde lassen sich zu Carbonsäuren oxidieren. Daher wirken sie reduzierend, Ketone dagegen nicht.
      - Auf ihrer Reduktionswirkung berhuhen typische Reaktionen der Aldehyde wie die FEHLING-Probe und die TOLLENS-Probe.
- - - - Je länger die C-Kette, desto schwächer wirken die Wasserstoffbrückenbindungen bzw. desto stärker wirken die V.d.WW und desto schlechter wird das Lösungsverhalten. :!!:
  - - - Carbonsäuren haben hohe Schmelz- und Siedetemperaturen
      - Ester haben niedrigere Schmelz- und Siedetemperaturen als Alkohole und Carbonsäuren.
      - Ursache: Zwischen den Carboxyl-Gruppen zweier Carbonsäure-Moleküle bilden sich Wasserstoffbrückenbindungen aus, sodass Doppelmoleküle entstehen. Ester sind insgesamt kaum polar, Untereinander können sie keine Wasserstoffbrücken ausbilden.
    - - Ester entstehen bei der Reaktion von Säuren mit Alkoholen und Abspaltung von Wasser.
- - - - Nährstoffe
      - Enzyme (globuläre Biokatalysatoren)
        
        Substratspezifisch, je nach Aktivität Einteilung in sechs Gruppen möglich
        
        Oxidreduktasen
        
        Transferasen
        
        Hydrolasen
        
        Lyasasen
        
        Isomerasen
        
        Ligasen
      - Transportmoleküle
      - makromolekularer Eiwißstoff, der aus mehr als 100 AS aufgebaut ist :checkered_flag:
      - Räumliche Struktur
        
        Aminosäuresequenz (Art & Abfolge gemäß der mRNA) (= Primärstruktur) ausschlaggebend für die Eigenschaften eines Protein-Moleküls
        
        Sekundärstruktur wird durch Wechselwirkungen über Wasserstoffbrücken zwischen den N-H- und den C=O-Gruppen des Polypeptidgerüsts stabilisiert. Es kommt v. a. zur Interaktion räumlich naher AS.
        
        alpha-Helix
        
        beta-Faltblatt
        
        Tertiärstruktur entsteht nach der Bildung der Sekundärstruktur durch Faltung (d. h. Wechselwirkung zwischen den Seitenketten der AS), wobei Disulfidbrücken, V.d.WW, Wasserstoffbrückenbindungen und ionische Wechselwirkungen eine Rolle spielen.
        
        Quartärstruktur: Zusammenlagerung u. a. durch V.d.WW. und Wasserstoffbrückenbindungen mehrerer Polypeptidketten (Proteinuntereinheiten) zu Protein-Protein-Komplexen können globulär (kugelförmig) oder fibrillär (langgestreckte Gestalt) aufgebaut sein
        
        Für die Bildung der korrekten Raumstruktur werden oft sog. Chaperone (spezielle Proteine, die neu synthetisierte Proteine vor falschen Kontakten bewahren und bei ihrer Faltung helfen benötigt
      - Baustoffe (wasserunlösliche Faserproteine): Struktur-/Membranproteine
      - Denaturierung: Strukturveränderung (Zerstörung der Tertiärstruktur) eines Proteins durch Erhitzen
      - Hormone
- - - - Chemische Eigenschaften
        
        Bildung von Mehrfachzuckern: Polysaccharide durch Verknüpfung von einigen Hunderten bis mehreren Tausend Monosaccharid-Bausteinen
        
        Stärke
        
        Cellulose
        
        Bildung von Zweifachzuckern (Disaccharide) durch die Verknüpfung zweier Monosacharid-Bausteine unter Abspaltung von Wasser (Reaktion eines Halbacetals mit der OH-Gruppe eines weiteren Kohlenhydrats zu einem Vollacetal)
        
        Saccharose
        
        Maltose
        
        Lactose
        
        Ringbildung: Eine OH-Gruppe reagiert mit der Aldehyd- bzw. Keto-Gruppe und bildet ein Halbacetal bzw. ein Halbketal.
        
        6-Ring: Pyranose
        
        5-Ring: Furanose
        
        Hydroxyl-Gruppen bestimmen die Eigenschaften der Zucker
        
        gute Wasserlöslichkeit der Einfach- und Zweifachzucker (Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen
        
        Zersetzung beim Erhitzen
      - Einteilung der wichtigsten Kohlenhydrate
        
        Ketosen
        
        Fructose (Keto-hexose)
        
        Aldosen
        
        Galactose (Aldo-hexose)
        
        Ribose (Aldo-pentose)
        
        Glucose (Aldo-hexose)
        
        für den tierischen (menschlichen) Stoffwechsel wichtigstes Kohlenhydrat
        
        Erzeugung mittels Photosynthese möglich (daher häufigstes Monosaccharid)
        
        Gewährleistung der Energieversorgung jeder Zelle über im Blut gelöste Glucose
        
        Im Zellinneren erfolgt der chemische Abbau, um Energie in Form von ATP freizusetzen.
        
        "Überschüssige" Glucose gelangt in die Leber und wird zum langkettigen Polysaccharid Glykogen (Energiespeicherung)
      - Darstellungsweisen
        
        Fischerprojektion
        
        Haworthprojektion
        
        Sessel
    - - "Bausteine" (bspw. strukturgebende Funktion (Cellulose in pflanzlichen Zellwänden)