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ACILACIÓN DE FRIEDEL CRAFTS - Coggle Diagram
ACILACIÓN DE FRIEDEL CRAFTS
reacción
consiste en una sustitución aromática electrofílica mediante la cual un grupo alquilo o un grupo acilo se introducen en el anillo aromático.
mecanismo
etapa 1
Los haluros de alcanoilo interaccionan con los ácidos de Lewis generando cationes acilo, este catión se estabiliza por resonancia
etapa 2
El catión acilo es buen electrófilo y es atacado por el benceno, dando lugar al mecanismo de sustitución electrófila aromática
etapa 3
Recuperación de la aromaticidad
El mecanismo de esta reacción es la sustitución electrofílica aromática
comparativo
diferencia con alquilación
en la primera reacción se alquila un hidrocarburo aromático, mientras que en la última se acila el areno
caracteristicas
El grupo acilo es desactivante, el producto es menos reactivo que el compuesto de partida y por tanto no sufre más sustituciones.
su capacidad aceptora de electrones se ve acentuada por la formación de un aducto entre el ácido de Lewis AlX3 y el átomo de oxígeno del grupo carbonilo
de la acilación
Los halogenuros de acilo y anhídridos de ácido son también usados comúnmente como agentes acilantes para acilar aminas para formar amidas o acilar alcoholes para formar ésteres. Las aminas y los alcoholes son nucleófilos. El ácido succínico también es usado comúnmente para un tipo específico de acilación denominado succinación.
uso industrial
la síntesis de aspirina, en la que el ácido salicílico es acilado por el anhídrido acético
producto
Los productos son acilbenceno (o fenilcetona) y haluro de hidrógeno
ejemplo de una reacción
En la Acilación reductiva de Nenitzescu (1936)3 un hidrocarburo saturado se utiliza como sustrato para preparar la metilciclohexilcetona mediante una acilación reductiva
¿qué es una acilación?
(raramente, pero más formalmente: alcanoilación) es el proceso de agregar un grupo acilo a un compuesto. El compuesto que provee el grupo acilo es denominado el grupo acilante
