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醛、酮 - Coggle Diagram
醛、酮
合成
醇氧化
無水氧化劑
MnO2 for benz-OH
HIO4 氧化切斷
Pinacol rear.
芳香環
FC醯化
benzene+3個C-Z
酸家族還原
停在醛
大霸:吸綠奶子
林得拉:吸綠奶
胖LAH:吸綠
強*弱=攻1次得酮
酸氯+銅鋰
酸+RLi
amide or nitrile + RLi or RMgBr
炔類加成
烯類臭氧解
有共軛的親核加成
直接加成得到醇
Nu
C-
H-
E+
酸氯(SNAc)
酸干(SNAc)
醛
共軛加成保留C=O
Nu
C-
有Cu的
Michael donor
其他Nu
共軛烯酮的氧化還原
親核加成
有逆反應
ROH
全縮酸中可逆,半縮鹼中可逆
酸中水解速度快的ether
醛酮保護基(帶帽子)
醇類保護基(THP)
二硫縮酮+ Raney Ni或 AIBN/Bu3SnH 拔C=O
二硫縮醛(甲法)+ HgCl2去保護
胺類
Stork(有α-H+2級胺→enamine)
Mannic(沒α-H+2級胺→iminium)
還原性胺化
Beckmann rear.
Ninhydrin檢驗胺基酸(1級)
Strecker合成胺基酸
Wolff拔C=O
酸中逆反應(Ex.Stork後水解)
N,N-dimethylhydrazone烷基化
HCN
鹼中逆反應
酸中水解為COOH
催化氫化變成一級胺
加成乙醛後脫水可生成丙烯晴
催化氫化後+NaNO2可環擴張
糖類+1C(Kiliani = +CN)
糖類-1C(Wohl污降解 = -CN)
H2O
水合物
鹼性條件和Aldol或Cannizzaro很像
不可逆反應
C-
強*強=攻2次得三級醇
強*弱=攻1次得酮
酸氯+銅鋰
酸+RLi
amide or nitrile + RLi or RMgBr
ylide
H-
停在醇
NaBH3醛酮以上
BH3只愛酸
LAH通殺
停在醛
大霸:吸綠奶子
林得拉:吸綠奶
胖LAH:吸綠
氧化還原
氧化
醛
多倫、斐林
鹵素
mCPBA
酮
激烈條件
BV氧化
還原
拔O=還原為烷
Zn(Hg)+HCl (克萊門森)
N2H4+KOH (Wolff)
硫縮酮
Pd氫化(only benz C=O)
還原為醇
C- or H-
催化氫化(酸氯、醛)
活性金屬