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ALCUNE CARATTERISTICHE DEI TRIPLI LEGAMI, IL MODELLO ORBITALICO DEL TRIPLO…
ALCUNE CARATTERISTICHE DEI TRIPLI LEGAMI
Un atomo di carbonio in un triplo legame è legato solo ad altri due atomi
E
L'angolo di legame è di 180° e la lunghezza del legame è molto minore rispetto al legame doppio
Perciò
L'acetilene è lineare e non è possibile l'isomeria cis-trans
IL MODELLO ORBITALICO DEL TRIPLO LEGAME
Nell'acetilene l'orbitale 2s si combina con un orbitale 2p per generare due orbitali ibridi sp
Che
Si estendono in direzioni opposte con un angolo di 180°
Gli elettroni rimanenti
Occupano due diversi orbitali p perpendicolari tra loro e agli orbitali sp
Tra due carbonio
Si forma un legame sigma per sovrapposizione di due orbitali sp
Mentre
Lateralmente si ha la sovrapposizione degli orbitali p che formano due legami pi-greco
LE REAZIONI DI ADDIZIONE AGLI ALCHINI
Gli elettroni pi-greco degli alchini sono esposti all'attacco degli elettrofili
Dunque
Molte reazioni di addizione agli alcheni avvengono più lentamente anche per gli alchini
Al primo stadio
L'addizione avviene con stereochimica trans
Se
È presente un catalizzatore di nichel o platino gli alchini vengono idrogenati ad alcani
Invece
Se è presente un catalizzatore di Lindlar è possibile limitare l'addizione a una sola mole di idrogeno
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