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第十一章 羧酸与取代羧酸 - Coggle Diagram
第十一章 羧酸与取代羧酸
羧酸的化学性质
酸性
吸电子基团的羧酸的酸性强于带有给电子基团的羧
酸的酸性
吸电子基或推电子基的能力越强,影响越大
基团越多,影响越大
补充:碳原子的吸电子能力 sp>sp2>sp3
取代基对芳香族羧酸酸性的影响
取代基在邻位
因为存在邻位效应,羧酸一般酸性增强
取代基在间位
一般只考虑诱导效应
取代基在对位
考虑诱导效应+共轭效应
羰基碳上的亲核取代反应
生成酰卤
羧酸和 PCl 3 、PCl 5 、PBr 3 或 SOCl 2 (二氯亚砜)反应,羧酸中的羟基被卤素取代生成
酰卤
SOCl 2 是制备酰氯常用的试剂,因为该反应中除产物酰氯外,副产物都是气体
生成酸酐
对称酸酐
两分子羧酸分子脱水
混合酸酐
酰氯+羧酸盐
生成羧酸酯
可逆
催化剂:干燥的 HCl、浓 H 2 SO 4 或苯甲磺酸
在酯化反应中,通常是羧酸分子中的羟基与醇羟基的氢结
合脱水成酯。
酸的作用加成、消除更加容易
生成酰胺
羧酸与氨反应生成羧酸的铵盐,再加热失水得到酰胺
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脱羧
芳香酸以及 α-位带有吸电子基团如-NO 2 ,-X,酮基,-CN 等的脂肪酸容易脱羧
二元酸的受热
羧酸的分类与命名
分类
根据与羧基相连烃基的不同,可把羧酸分为脂肪酸和芳香酸。
根据羧酸分子中所含羧基数目的不同,可把羧酸分为一元酸、二元酸及多元酸(含三
个及三个以上羧基)
系统命名法
选择含有羧基的最长碳链作主链,按主链所含碳原子数
目称为某酸,从羧基碳原子开始编号
简单的羧酸,也常用希腊字母从羧基相邻碳原子开始编号 α、β、γ、δ
羧基直接连在脂环上,或连在芳环的侧链上,可将脂环和芳环作为取代基命名
羧酸的物理性质
羧酸是极性分子,相互间能形成强的氢键➡沸点较高
羧酸还可以与水之间形成氢键➡水溶性较大