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第七章醇、酚、醚 - Coggle Diagram

- - - - 根据醇分子中烃基的不同，将醇分为饱和醇、
        不饱和醇、脂环醇及芳香醇。
      - 伯醇（primary alcohol）、仲醇
        （secondary alcohol）和叔醇（tertiary alcohol）。
      - 一元醇、二元醇、三元醇等
    - - 普通命名法
      - 系统命名法
  - - - 活泼金属反应
      - 与无机含氧酸的酯化反应
    - - 与氢卤酸反应
        
        伯醇 SN1 , 其他大多SN2
      - 与卤化磷或氯化亚砜
        
        溶剂影响构型
    - - E1反应，叔醇>仲醇>伯醇
    - - SN2
    - - 强氧化剂氧化
      - 选择性氧化剂氧化PPC\PDC\沙瑞特
        
        氧化只停留在醛的阶段，双键不受影响
      - 催化脱氢
    - - 氢氧化铜
        
        实验室中可利用此反应来鉴定具有两个相邻羟基的多元醇
      - 连二醇被高碘酸或四乙酸铅氧化
        
        可根据消耗 HIO4 的物质的量及氧化产物推测连二醇的结构。
      - 频哪醇重派
        
        优先生成较稳定的碳正离子
        
        基团的迁移能力
        
        芳基>烷基>氢
- - - - 弱酸性
      - 取代反应
        
        酚酯的生成
        
        酰氯或酸酐
        
        酚醚的生成
        
        威廉姆森反应或酚与一些甲基化试剂如 CH3I 或(CH3)2SO4 反应来制备
      - 氧化反应
        
        酚类易被氧化，但过程复杂
        
        苯酚如用酸性重铬酸钾强烈氧化，则不仅羟基被氧化，其对位的氢原子也被氧化，生成对苯醌。
      - 苯环上的取代反应
        
        卤化
        
        硝化
        
        磺化
        
        可逆的，生成的磺化产物与稀酸共热，可脱去磺酸基
      - 三氯化铁的反应：不同的酚产生的颜色各不相同
- - - - 一般是较小的烃基变成卤代烷
    - - 因此在使用乙醚、四氢呋喃等醚类时，应尽量避免将其暴露在空气中。使用前应先检验有无过氧化物存在。
    - - 对称分子：环氧乙烷
      - 不对称分子：
        
        酸性开环：在酸性条件下开环，亲核试剂进攻取代基较多的碳原子。
        
        碱性开环：在弱碱性或中性条件下开环，亲核试剂进攻位阻较小即取代基较少的碳原子。