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chimica organica con elementi di biochimica 3 - Coggle Diagram

- - - - forma una specie positiva e una negativa l'eterolitica, quindi bisogna fornire energia per separarle
    - - carbanione specie assai reattiva
      - struttura molecola reale, quella con energia più bassa rispetto ad ogni struttura che forma l'ibrido
  - - - radicali stabilizzanti--> con un radicale coniugato che ha un doppio legame, es allile
      - ordine di stabilità crescente: vinile, metile, primario, secondario, terziario, allilico, benzilico
        
        gruppi alchilici stabilizzano i radicali, risonanza stabilizza il radicale
      - carbocationi sp2, orbitale p perpendicolare, completamente vuoto, si formano per rottura eterolitica di un legame, geometria trigonale planare con angoli di 120°
        
        specie cariche positivamente
        
        detti elettrofili
        
        carica positiva sul carbonio a 1 distanza dal doppio legame, rottura eterolitica C2C3 con legame di formazione C1C2
        
        si stabilizzano per eteroatomi
        
        gruppi alchilici stabilizzano i carbocationi, risonanza stabilizza i carbocationi
        
        ordine di stabilità crescente: metile, vinile, primario, secondario, allilico, terziario, benzilico
      - carbanioni--> ricercano di distribuire elettroni, sp3, carichi negativamente, detti nucleofili, si forma per rottura eterolitica di un legame
        
        si trovano in solventi aprotici, ossia quelli che non possono fornire un protone,
        
        esistono in diverse soluzioni
        
        se i carbanioni si stabilizzano per risonanza cambano in sp2, altro legame C darà ibridazione sp2
        
        instabili, per renderli neutri hanno bisogno di ioni di carica positiva es: Li+, Na+, K+, Mg2+
        
        gruppi alchilici destabilizzano i carbanioni
        
        stabilizzati da gruppi elettronattrattori
- - - - si raggiunge un picco per la rottura dei legami per poi rompere i legami= energia d'attivazione
      - punta di svolta è detto lo stato di transizione ed è associata una struttura ben definita
      - catalizzatori abbassano l'energia d'attivazione, reazione più veloce
        
        fotochimico--> luci di una lunghezza d'onda ma anche una particolare luce solare
        
        stato eccitato ha una struttura elettronica differente dallo stato fondamentale
        
        ottenuta tramite assorbimento di energia sottoforma di luce
        
        variazione E=frequenza*c/lunghezza d'onda
        
        reazioni di sotituzione
        
        reazioni d'eliminazione
- - - - intermedio è difficile da isolare
      - profilo energetico durante la reazione, stato di transizione in cui si rompono i legami, che non è un analogo letterale dell'intermedio
      - complesso attivato--> specie al TS, si spezzano dei legami ma si formano altri legami ( RATE-DETERMINING step e tra due passaggi lenti si
        forma un “cono di bottiglia”= passaggio più lento)
        
        energia totale dei prodotti < dell'energia totale dei reagenti
        
        regola di Markovnikoff--> regioselettività--> se uno dei prodotti formatisi si forma in quantità maggiore
        
        iper coniugazione--> quando si ha una carica positiva sul carbonio, un legame CH vicinale fletterà la nube elettronica per stabilire parzialmente il C positivo per stabilizzazione parziale o sovrapposizione parziale degli orbitali
        
        tutti gli acidi alogenidrici reagiscono su meccanismi analoghi
        
        quando HX addiziona ad un doppio legame, l’idrogeno di HX si lega al C più sostituito
  - - - ione bromonio a ponte--> è una struttura di risonanza dove il bromuro può attaccare sia a sinistra
        che a destra e la carica positiva è distribuita su tre atomi
      - ponti dello ione bromonio
        
        asimmetrico
        
        simmetrico
  - - - Z se la configurazione è simile sui due C se è diversa
- - - - attacco C-bromuro opposto a quello del C-bromonio
      - ponte simmetrico se l'alchene è simmetrico, in questo caso i nuclei addizionano ambedue i C
        
        se è asimmetrico anche il bromonio è asimmetrico, legami CBr non uguali e si forma una carica positiva sul carbonio più sostituito, nucleofilo attacca il carbonio con la carica positiva (più sostituito)
        
        addizione radicalica--> rottura omolitica di legame pi greco indotto dalla presenza di un legame x induce la formazione di un nuovo legame sigma tra la specie x e un carbonio, avviene con acidi forti, regioselettiva
        
        radicale OH addiziona un protone, alcheni attaccati dall'ozono, radicali possono essere anche attaccati dall'ozono--> si forma su scariche elettriche o su raggi cosmici