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ISOMERÍA image …

- - - - Ejemplo
  - - - Ejemplo
  - - - Ejemplo
- - - - R-S
        
        PASOS PARA INDICAR LA CONFIGURACIÓN DE UN CENTRO QUIRAL
        
        PASO 1
        
        Identificar los átomos unidos directamente al centro quiral
        
        Clasificarlos en orden descendente, de acuerdo con su número atómico (Z)
        
        Si son idénticos, clasificar los átomos que están unidos a ellos en orden descendente, de acuerdo con su número atómico
        
        PASO 2
        
        SUSTITUYENTE CON PRIORIDAD 4
        
        Cuando está enlazado al centro quiral mediante el enlace entrecortado
        
        Trazar una flecha desde el sustituyente con prioridad 1 hasta el sustituyente con prioridad 2
        
        CONFIGURACIÓN
        
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        Ejemplo
        
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        Cuando no está enlazado al centro quiral mediante el enlace entrecortado
        
        Intercambiar con el sustituyente que esté enlazado a través del enlace entrecortado
        
        Trazar una flecha desde el sustituyente con prioridad 1 al sustituyente con prioridad 2
        
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        CONFIGURACIÓN
        
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        Ejemplo
        
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      - Los estereoisómeros se caracterizan porque el uno es la imagen especular del otro sin ser superponible. Sus propiedades físicas y químicas no difieren significativamente
        
        QUIRALIDAD
        
        Propiedad de un compuesto orgánico de no ser superponible con su imagen especular
        
        CAUSA
        
        La presencia de centros quirales es la causa más común de la quiralidad
        
        CENTRO QUIRAL
        
        Carbono unido a cuatro grupos de átomos diferentes (sustituyentes)
        
        MOLÉCULA AQUIRAL
        
        No posee centros quirales
        
        Ejemplo
    - - CIS- TRANS
        
        CIS
        
        Los dos sustituyentes están en el mismo lado del ciclo
        
        Los dos sustituyentes están en el mismo lado del enlace doble
        
        TRANS
        
        Los dos sustituyentes están en lados contrarios del ciclo
        
        Los dos sustituyentes están en lados contrarios del enlace doble
        
        CRITERIOS
        
        Es un alqueno disustituido y los dos sustituyentes están unidos a carbonos diferentes del enlace doble (carbonos vinílicos diferentes)
        
        Es un cicloalcano disustituido y los dos sustituyentes están unidos a carbonos diferentes del ciclo
        
        Pueden presentar propiedades físicas y químicas notablemente distintas
        
        Ejemplo
        
        cis- 2- buteno
        
        trans- 2- buteno
      - E-Z
        
        Los alquenos tri- o tetrasustituidos presentan isomería geométrica
        
        REGLA DE SECUENCIA
        
        Se asignan prioridades a los sustituyentes
        
        Se identifican los sustituyentes de mayor prioridad
        
        Si están del mismo lado, se asigna la configuración Z
        
        Si están en lados opuestos, se asigna la configuración E
        
        CASOS
        
        CASO 2
        
        Si los átomos unidos directamente a los C vinílicos son idénticos, clasifique los átomos que están unidos a dichos átomos en orden descendente, de acuerdo con su número atómico (Z)
        
        CASO 3
        
        Si un sustituyente tiene un enlace múltiple, considérelo equivalente a otro sustituyente en el cual el átomo con el enlace múltiple está enlazado al mismo número de átomos mediante enlaces sencillos
        
        CASO 1
        
        Considere cada C vinílico por separado, identifique los átomos unidos directamente a ellos y clasifíquelos en orden descendente, de acuerdo con su número atómico (Z)
        
        Ejemplo
        
        (E)- 2- cloro- 2- buteno
        
        (Z)- 2- cloro- 2- buteno
    - - Son estereoisómeros que no son enantiómeros; es decir, no son imágenes especulares
      - CENTROS QUIRALES
        
        Si un compuesto tiene más de un centro quiral, la regla de secuencia debe aplicarse a cada centro quiral de forma individual
        
        Si el sustituyente con prioridad 4 está enlazado al centro quiral mediante el enlace entrecortado
        
        CONFIGURACIÓN
        
        A favor de las manecillas del reloj
        
        Configuración R
        
        En contra de las manecillas del reloj
        
        Configuración S
        
        Ejemplo
        
        Dos pares de estos estereoisómeros son enantiómeros, son imágenes especulares no superponibles
        
        Dos pares de estereoisómeros son diasteroisómeros, no son enantiómeros y no son imágenes especulares
        
        El sustituyente con prioridad 4 no está enlazado al centro quiral mediante el enlace entrecortado
        
        Se intercambia el sustituyente enlazado a través del enlace entrecortado con el sustituyente con prioridad 4
        
        Configuración
        
        Sentido contrario a las manecillas del reloj
        
        Configuración intercambiada del centro quiral S
        
        Configuración original del centro quiral S
        
        A favor de las manecillas del reloj
        
        Configuración intercambiada del centro quiral R
        
        Configuración original del centro quiral R
        
        Ejemplo
        
        La configuración de ambos centros quirales en cada par de enantiómeros es diferente
        
        La configuración de uno de los centros quirales es igual en cada par de diasteroisómeros, pero la configuración del otro centro quiral es diferente
      - Sus propiedades físicas y químicas difieren notablemente