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Reações de hidratação e oxidação de alquenos. - Coggle Diagram
Reações de hidratação e oxidação de alquenos.
Adição de água a alquenos catalisada por ácido.
Adição de álcool a alqueno catalisada por ácido.
Formação do carbocátion mais estável, o hidrogênio se desloca para o carbono mais hidrogenado.
Hidratação de alqueno catalisada por ácido.
No álcool protonado, a água remove um próton regenerando o catalisador ácido.
Adição do eletrófilo e do nucleófilo.
Oximercuração - desmercuração.
Oximercuração.
Segunda etapa: formação do íon mercurânio.
Terceira etapa: a água ataca o carbono com carga parcial positiva gerando um álcool protonado.
Primeira etapa: dissociação do acetato de mercúrio.
Quarta etapa: perda do hidrogênio do álcool protonado formando o composto oximercurado.
Desmercuração.
Presença de um agente redutor em meio básico (espécie que doa íons hidrestos).
O hidrogênio toma o lugar do mercúrio formando o Hg+ e o íon acetato.
Hidroboração - oxidação.
Hidroboração.
Acontece em três etapas. O alqueno desloca os hidrogênios ligados ao boro para formar o alquilborano.
A ligação pi carbono-carbono se desloca em sentido do boro, e um hidrogênio é retirado para o outro carbono da ligação dupla.
Oxidação.
Substituição do boro pelo grupo hidroxila para formação do ácido.
Oxidação de alquenos.
Hidroxilação de alcenos syn: o intermediário forma um ciclo.
Hidroxilação de alcenos anti: grupos hidroxilas ficam em lados opostos.
Ozonólise de alceno: formação do composto final depende da molécula de origem.
Clivagem oxidativa de alcenos.