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第三章 环烃 - Coggle Diagram
第三章 环烃
芳香烃
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二、苯的结构
1、所有碳原子均为SP2杂化，各杂化轨道完
全相同。
2、苯分子为平面正六边形，所有碳碳键、
碳氢键键长相等，键角也相等。
3、各个碳原子剩下的P轨道相互平行，相互
重叠，形成闭和的共轭大π键。
4、其闭和的共轭大π键非常稳定。
5、苯的芳香性—易取代 难加成 难氧化
三、苯的同系物的同分异构现象及命名
（一）一取代 1种
（二）二取代 3种（位置异构） 邻、间、对二甲苯
（三）三取代 3种（位置异构）连、偏、均三甲苯
（四）苯环上连多个不同取代基时，从小基
到大基，使取代基位置尽量小。
（五）某些芳烃命名时，苯作取代基。
芳环上取代基复杂时，苯环可作为取代基
（六）芳烃分子中去掉一个氢，剩余部分叫芳烃基（Ar-）
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五、苯及其同系物的化学性质
（一）亲电取代反应
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4、傅-克（F-C）反应
（1）烷基化反应
实质：苯环上的H被-R 取代
反应试剂：RX 催化剂：无水AlX3
产物：苯的同系物
注意： （1）苯环上有强的吸电子基时难发生F-C反应。（-NO2 -SO3H -COR -CN）
（2）若同时有给电子基存在，仍能发生F-C反应。
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脂环烃
3.1.1 脂环烃分类和命名
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命名
- 单脂环烃: 在相应的烃名前加“环”字;英文名加词头cyclo
2.当环上有复杂取代基时，可将环作为取代基命名。
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3.螺spiro环脂环烃的命名
在多环脂环烃中，两个环以共用一个环碳原子的方式相互连接，称螺环烃。
1.螺原子：两个环共用的碳原子
2.编号：从小环中与螺原子相邻的碳原子开始
(从小环-螺原子-大环并使取代基位次最小)
3.命名：螺[A.B]某烷(烯)
4.桥环脂环烃bridged hydrocarbon命名
在多环脂环烃中,两个环共用碳数≥2(=2,稠环)时，称桥环脂环烃。
1）.选出桥头碳：连接三座桥的两个碳
2）.编号：从一个桥头碳沿最长的桥到另一桥头碳，再沿次长的桥回到第一个桥头碳 ,最后最短桥上的碳原子,并使取代基 位次最小
3）.命名:二环bicyclic[A.B.C]“某”烷(烯)
3.1.2 环烷烃的结构
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环己烷的构象异构
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(三) 椅式构象中的直立键和平伏键
翻环作用：通过碳碳单键的转动,环己烷一种椅式构象可以转变成另一种椅式构象。
转环前后，a键变e键，e键变a键。
(四) 取代环己烷的构象分析
1,3-二竖键相互作用产生较强的非键合斥力使甲基位于a键的构象有较高的能量, 取代基在e键上构象为优势构象.
结论：1) 环己烷的椅式构象为最稳定的构象；
2) 多取代环己烷的优势构象是e 键取代基最多的构象;
3) 有不同取代基时, 大基团处于e 键为优势构象。
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3.1.3 脂环烃的性质
加成反应
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2) 与卤素反应
环戊烷以上的环烷烃能不能与卤素发生加成反应？
不能, 但在光照或加热时能进行前述自由基取代反应.
3) 与氢卤酸反应
环丙烷的烷基取代物与HX开环加成, 环的开裂总是在含最多H和最少H的碳原子间进行, 氢加到含氢多的碳原子上(马氏规则)。
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稠环芳香烃
（一）萘
1、编号及结构
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休克尔规则和非苯系芳烃
（一）休克尔规则（4n+2规则）： 在环状共轭多烯化合物中，电子数符合通式 4n2（n为0,1,2,3……），具有平面或近平面构型的闭合共轭体系的化合物，具有芳香性。