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IL DOPPIO LEGAME DEGLI ALCHENI, IL MODELLO ORBITALICO DEL DOPPIO LEGAME,…
IL DOPPIO LEGAME DEGLI ALCHENI
NUMERO DI ATOMI DI CARBONIO
carbonio trigonale
ogni carbonio coinvolto nel doppio legame
possono formare sempre 4 legami
ogni carbonio si può
legare
con
altri 3 atomi
GEOMETRIA DELLA MOLECOLA
geometria piana
i due elettroni del legame sigma si trovano l
ungo la linea che congiunge i nuclei
dei carboni
i due elettroni del legame pi-greco si trovano
sopra e sotto il legame sigma
e al piano individuato dai due atomi di carbonio insieme ai restanti atomi a loro legati
ANGOLI DI LEGAME
tra ciascun orbitale ibrido sp2 e l'orbitale p =
90°
tra i 3 orbitali ibridi sp2 =
120°
ROTAZIONE INTORNO AL DOPPIO LEGAME
impedita
occorre rompere uno dei due legami per ottenere
isomeri geometrici cis-trans
LUNGHEZZA DI LEGAME
è più corto
rispetto al legame singolo sigma tra gli alcani
a causa di suoi due doppietti di legame condivisi
che trattengono con maggiore forza i nuclei dei due carboni e riescono ad avvicinarli di più
TIPI DI LEGAMI CHE COSTITUISCONO IL DOPPIO LEGAME
1 legame
sigma
1 legame
pi-greco
PROPRIETA' CHIMICHE
cambia completamente la reattività
della molecola rispetto agli alcani
perchè a causa del doppio legame è possibile fare reazioni di addizione con altri reagenti
IL MODELLO ORBITALICO
DEL DOPPIO LEGAME
COSA SUCCEDE QUANDO DUE ATOMI DI CARBONIO IBRIDI sp2 SI AVVICINANO PER FORMARE UN DOPPIO LEGAME?
avviene un processo di legame
il legame
non è immediato, ma
si forma in diversi passaggi
1° LEGAME legame sigma
ha origine
dalla sovrapposizione frontale
di due orbitali sp2 lungo l'asse comune
sono coinvolti un orbitale sp2 di due atomi di carbonio
ogni orbitale ibrido sp2 possiede un solo elettrone, e unendosi con l'altro elettrone del secondo carbonio si forma il doppietto elettronico
2° LEGAME legame pi-greco
ha origine
dalla sovrapposizione laterale
dei due orbitali p
l'orbitale p di ciascun carbonio si trova parallelo con l'altro
si forma dopo che i due atomi di carbonio si sono allineati con il legame sigma
CONFIGURAZIONE
ELETTRONICA DEL
CARBONIO
il carbonio possiede
6 elettroni
distribuiti nei primi
due livelli energetici
2°
livello energetico
gli orbitali atomici del carbonio coincolto nel doppio legame deve assumere
ibridazione trigonale
ogni elettrone si trova in un orbitale
ultimo orbitale 2p cade perpendicolare al piano in cui giacciono i 3 orbitali ibridi sp2
L'ANGOLO
TRA ORBITALE 2p e GLI ORBITALI IBRIDI sp2
90°
si combinano tra solo 3 orbitali su 4
si formano
tre orbitali ibridi sp2
equivalenti
si trovano su un
unico piano
hanno un
carattere
di tipo s e due caratteri di tipo p
sono diretti
verso i vertici di un triangolo equilatero
L'ANGOLO
DI LEGAME TRA DI LORO E' DI 120° e LA
GEOMETRIA
E'
PIANA
elettroni di valenza = quelli che partecipano al doppio legame
4 orbitali
riempiti con 4 elettroni
1°
livello energetico
1 orbitale s
riempito con 2 elettorni