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Química orgánica, Bruno Garibaldi Montes, Mapa 7. Química orgánica, 8 -…

- - - - Se añade el prefijo del sustituyente a la palabra "benceno"
        
        Fluorobenceno
        
        Metilbenceno (Tolueno)
        
        Bromobenceno
        
        Nitrobenceno
        
        Hidroxibenceno
        
        Etilbenceno
        
        Vinilbenceno (Estireno)
        
        Ter-Butilbenceno
    - - Existen dos formas de nombrarlos
        
        Indicando la posición relativa de los sustituyentes
        
        Mediante los prefijos o- (orto-), m- (meta-) o p- (para-) a las posiciones relativas 1,2-, 1,3- o 1,4-
    - - Se asignan números lo más bajos posible a los localizadores
  - - - Esta estructura muestra un estado "congelado" por conveniencia ya que realmente, los dobles enlaces presentan resonancia
- - - - Da lugar a los Alcoholes (CH3OH alcohol metílico, CH3CH2OH alcohol etílico...)
      - Tienen una forma R-OH
    - - Tienen una forma R-(C=O)-R'
      - Da lugar a dos tipos de compuestos
        
        Aldehídos
        
        Cadena acabada en R-HC=O
        
        Algunos ejemplos son HCHO metanal, CH3-CHO etanal
        
        Cetonas
        
        Algunos ejemplos son CH3-(C=O)-CH3 propanona, CH3CH2-(C=O)-CH2CH3
        
        Tienen una forma R-(C=O)-R'
    - - Formado por Alquenos
      - Da lugar a Radicales Alquenilo (-CH=CH-CH3 1-propenilo...)
      - El Grupo Alquenilo es un Grupo Funcional formado por un radical de alqueno o radical alquenilo.
    - - Da lugar a dos tipos de compuestos
        
        Ácidos carboxílicos
        
        Un ejemplo es CH3COOH ácido acético
        
        Anhídridos de ácido
        
        Un ejemplo es CH3-CO-O-CO-CH2CH3 anhídrido etanoico
      - Tienen una forma R-(C=O)-OH
    - - El Grupo Alquilo es un Grupo Funcional formado por un radical de alcano o radical alquilo.
      - Formado por Alcanos
      - Da lugar a Radicales Alquilo (-CH3 metilo, -CH2CH3 etilo...)
    - - Tienen una forma R-CO-O-R'
      - Da lugar a los Ésteres como CH3-COO-CH3 etanoato de metilo
    - - Formado por Alquinos
      - Da lugar a Radicales Alquinilo (-C≡CH etinilo...)
      - El Grupo Alquinilo es un Grupo Funcional formado por un radical de alquino o radical alquinilo.
    - - Tienen una forma R-NR'R'' o RR'C=N-R''
      - Da lugar a dos tipos de compuestos
        
        Aminas
        
        Un ejemplo es CH3-NH-CH3 dimetilamina
        
        Iminas
        
        Un ejemplo es CH3C=N-CH3
    - - Tienen una forma R-O-R'
      - Da lugar a los Éteres (CH3OCH2CH3 metoxietano, CH3OCH=CH2 metoxieteno...)
    - - Da lugar a los siguientes compuestos
        
        Amidas
        
        Un ejemplo es CH3-CO-NH2
        
        Imidas
        
        Un ejemplo es HCONHCOCH3
      - Tienen una forma R-(C=O)-NR'H o R-(C=O)-NR'R"
    - - Tiene una forma R-NO2
      - Da lugar a los Nitrocompuestos: CH3-CH2-CH2-NO2
    - - Da lugar a
        
        Isocianuros
        
        Un ejemplo es CH3-N≡C
        
        Nitrilos o Cianuros
        
        Un ejemplo es H-C≡N
      - Tienen una forma R-C≡N o R-N≡C
    - - Tienen una forma R-SH
      - Da lugar a los Tioles o Mercaptanos como CH3SH (metanotiol), CH3-CH2-SH (etanotiol)
- - - - El meteno (CH2=CH2) tiene fórmula molecular C2H4
      - El propeno (CH3-CH=CH2) es C3H6
    - - Los Alquenos se nombran añadiendo la terminación "-eno"
        
        Eteno
        
        Propeno
      - Si existen varios dobles enlaces se indica añadiendo un prefijo (di, tri, tetra...)
        
        CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3 1,3-hexadieno
        
        CH2=CH-CH=CH-CH=CH2 1,3,5-hexatrieno
        
        CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 1-hexeno
      - El nº de átomos de C determina el prefijo del Alqueno
        
        Los cuatro primeros reciben los prefijos met-, et-, prop- y but-, por ejemplo: meteno, eteno, propeno, buteno
        
        Los siguientes reciben prefijos griegos pent-, hex-, hept-, oct-..., por ejemplo: penteno, hexeno, hepteno
      - La posición del doble enlace se indica mediante un localizador, procurando que su número sea lo más bajo posible
        
        CH3-CH=CH-CH3 2-buteno
        
        H3-CH=CH-CH2-CH3 2-penteno
        
        CH3-CH2-CH=CH2 1-buteno
        
        CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 3-hexeno
      - Si existen enlaces dobles y triples se indica primero el doble con el localizador lo más bajo posible
        
        CH≡C-CH=CH-CH=CH2 1,3-hexadien-5-ino
        
        CH≡C-CH2-CH=CH2 1-penten-4-ino
        
        CH=CH-C≡CH 1-buten-3-ino
      - Los radicales de los Alquenos o Radicales Alquenilos se nombran sustituyendo el sufijo "-eno" por el sufijo "-enilo"
        
        -CH=CH-CH=CH-CH3 1,3-pentadienilo
        
        -CH=CH-CH2-CH=CH2 1,4-pentadienilo
        
        -CH=CH-CH3 → 1-propenilo
        
        Existen unos pocos radicales que tienen nombres particulares
        
        -CH=CH2 → Etenilo o Vinilo
        
        -CH2-CH=CH2 → 2-propenilo o Alilo
      - Si entre los sustituyentes se encuentra un Grupo Hidroxilo (OH), se le da prioridad sobre el doble enlace
        
        CH2=CH-CH2OH 2-propen-1-ol
    - - Sus puntos de fusión y ebullición son similares a los de los Alcanos
      - Debido a la ligera polaridad de los alquenos, estos son más ácidos que los alcanos
      - El doble enlace está ligeramente polarizado por lo que el doble enlace es atrayente de electrones
      - Estabilidad
        
        Los dobles enlaces internos son más estables que los que se sitúan en el extremo
        
        Los isómeros trans son más estables que los isómeros cis
  - - - El propino (CH3-C≡CH) es C3H4
      - El etino (CH≡CH) tiene fórmula molecular C2H2
    - - La posición del triple enlace se indica mediante un localizador procurando que el número sea el más bajo posible
        
        CH3-C≡C-CH3 → 2-butino
        
        CH3-CH2-C≡C-CH3 → 2-pentino
        
        CH3-CH2-C≡CH → 1-butino
      - Si existen varios triples enlaces se indica añadiendo un prefijo (di, tri, tetra...)
        
        CH≡C-C≡C-CH2-CH3 1,3-hexadiino
        
        CH≡C-C≡C-C≡CH 1,3,5-hexatriino
        
        CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH3 1-hexino
      - Los Alquinos se nombran añadiendo la terminación "-ino"
        
        Etino
        
        Propino
      - Si existen enlaces dobles y triples se indica primero el doble con el localizador lo más bajo posible
        
        CH≡C-CH=CH-CH=CH2 1,3-hexadien-5-ino
        
        CH≡C-CH2-CH=CH2 1-penten-4-ino
        
        CH=CH-C≡CH 1-buten-3-ino
      - Los radicales de los Alquinos se nombran de igual manera pero con la terminación "-inilo"
        
        CH3-C≡C- 1-propinilo
        
        HC≡C-CH2- 2-propinilo
        
        CH≡C- etinilo
      - Si la molécula es ramificada se tomará como cadena principal la más larga que contenga los triples o dobles enlaces
    - - Son relativamente apolares
      - Sus puntos de fusión y ebullición son ligeramente superiores a los de los Alcanos y Alquenos correspondientes. Aumentan con el número de carbonos
      - Son menos densos que el agua
      - Insolubles en agua pero muy solubles en disolventes orgánicos
      - Más ácidos que los Alcanos o Alquenos correspondientes
      - Son relativamente apolares
      - Son muy reactivos en contraste con los correspondientes alcanos
  - - - El metano (CH3-CH3) tiene fórmula molecular C2H6
      - El propano (CH3-CH2-CH3) será C3H8
    - - Los alcanos se nombran añadiendo la terminación "-ano"
        
        Etano
        
        Propano
      - El nº de átomos de C determina el prefijo del Alcano
        
        Los cuatro primeros reciben los prefijos met-, et-, prop- y but-
        
        2 átomos de carbono: CH3-CH3 → etano
        
        3 átomos de carbono: CH3-CH2-CH3 → propano
        
        1 átomo de carbono: CH4 → metano
        
        4 átomos de carbono: CH3-(CH2)2-CH3 → butano
        
        Los siguientes reciben prefijos griegos pent-, hex-, hept-, oct-...
        
        7 átomos de carbono: CH3-(CH2)5-CH3 → heptano
        
        8 átomos de carbono: CH3-(CH2)6-CH3 → octano
        
        6 átomos de carbono: CH3-(CH2)4-CH3 → hexano
        
        9 átomos de carbono: CH3-(CH2)7-CH3 → nonano
        
        5 átomos de carbono: CH3-(CH2)3-CH3 → pentano
      - Los radicales de los alcanos o radicales alquilos se nombran sustituyendo el sufijo "-ano" por el sufijo "-il" o "-ilo"
        
        Etil o etilo: CH3-CH2-
        
        Propil o propilo: CH3-CH2-CH2-
        
        Metil o metilo: CH3-
        
        Existen unos pocos radicales que tienen nombres particulares
        
        Isopropil, Secbutil, Isobutil, Terbutil, Secbutil
    - - Su punto de ebullición y fusión en condiciones estándar son gases del CH4 al C4H10, líquidos hasta C17H36 y sólidos a partir del C18H38. El aumento es debido a las fuerzas de Van der Waals.
      - Los puntos de ebullición crecen de manera continua con el número de carbonos
      - Los puntos de fusión crecen de manera discontinua, la de los alcanos impares es menor de lo esperado por su falta de simetría (no se empacan bien → menores fuerzas de Van der Waals)
      - son insolubles en agua por el carácter apolar de sus moléculas. Crece con el tamaño. Sin embargo sí son solubles en disolventes orgánicos
      - Son malos conductores de la electricidad