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COMPUESTOS CARBONILOS I, Realizado por:
FLORES, NATHALIE 3827
LEÓN…
COMPUESTOS CARBONILOS I
Incluye
- ácidos carboxílicos
Derivados:
- haluros de acilo
- anhidrídos de ácido
- ésteres
- amidas
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GENERALIDADES
Estructura
- Hibridración C y O del g. carbonilo: sp2
- Ángulo: 120°
- O: El orbital p se traslapa con otro y forma π
- Presentan resonancia (excepción: haluros de acilo y anhídridos de ácido)
Reactividad
- Gracias a la polaridad
- Forma un intermediario tetraédrico (sp3)
- La base mas débil (Y o Z) sale del intermediario
- La base débil facilita a los pasos mencionados de rx de sustitución nucleofílica
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Propiedades físicas
- puntos de ebullición altos:
amida > ác. carboxílico > nitrilo >> éster ~ cloruro de acilo ~ aldehído ~ cetona
- g. carbonilo es polar y forma puente de hidrógeno intermolecular
- Fuertes interacciones dipolo (amida)
- Solubles en comp. orgánicos
- Solubles en agua (menos de 4 C)
Fuente
- Los más reactivos no están en la naturaleza (haluros y anhídridos)
- Leche agría y ejercicio anaeróbico: ácido (S)-(+)-láctico
- Ciclo ácido cítrico para formar CO2: ácido succínico y ácido cítrico
- Animales acuáticos: ácido alantoico, urea y sales de amonio
- Manchas negras con pelos blancos de dálmatas: ácido úrico
- Olor de flores y frutas: ésteres
- Penicilina G
- Cacao y semillas de café: cafeína
- Pimienta negra: piperina
Ácidez
- -ROOH son los más ácidos (pKa 5)
- ROOH > H2O > ALCOHOL
- Mecanismo:
1.El efecto inductivo del grupo carbonil
2.El efecto de resonancia del grupo carbonilo
Realizado por:
- FLORES, NATHALIE 3827
- LEÓN MAYERLI 3841
- ROJAS GÉNESIS 3838
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