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ESTEREOQUIMICA II, quimica, Problema de la nomenclatura cis/trans es que…

- - - - Los denominados cis-2-buteno y trans-2-buteno no son isómeros estructurales entre sí.
        
        El cis-2-buteno se denomina así porque los dos grupos iguales, como los dos grupos metilo (CH3), están del mismo lado del doble enlace.
        
        El trans-2-buteno los dos grupos iguales (CH3) están en lados opuestos del doble enlace.
- - - - 2º. Una vez asignado el orden de prioridad se mira el carbono estereogénico desde el lado opuesto al grupo de menor prioridad
      - 2º. Una vez asignado el orden de prioridad hay que mirar al compuesto quiral desde el lado opuesto al que ocupa el ˙ltimo grupo en prioridad, tal y como se indica en los siguientes esquemas:
      - 1º. Se asigna el orden de prioridad de los tomos unidos al carbono estereogénico en base al número atómico que es, en este caso, C, C, C > H. Esta claro que el tomo de hidrógeno es el último en prioridad pero no está claro cual es la prioridad del grupo CH3, del grupo CH(CH3)2 y del grupo CHBr2 puesto que todos estos grupos están unidos al estereocentro por un tomo de carbono.
      - 1º. Cada tomo unido al carbono estereogénico recibe un número 1, 2, 3 ó 4. El 1 se asigna al grupo de mayor prioridad y el 4 al de menor prioridad.
      - .1º. Se asigna el orden de prioridad de los tomos unidos al carbono estereogénico en base al número atómico que es, en este caso, C, C, C > H. Esta claro que el tomo de hidrógeno es el último en prioridad pero no está claro cual es la prioridad del grupo CH3, del grupo CH(CH3)2 y del grupo C(CH3)3 puesto que todos estos grupos están unidos al estereocentro por un tomo de carbono.
      - 1º. El orden de prioridad de los grupos unidos al carbono estereogénico en base al número atómico es, de mayor a menor, Cl > F > C > H. Por tanto, el orden de prioridad ser Cl (1º), F (2º), C (3º) y H (4º).
      - Para asignar la prioridad de tomos unidos mediante enlaces múltiples se considera que cada enlace π equivale a un enlace simple adicional. Las equivalencias de una serie de grupos que contienen enlaces múltiples se da en la siguiente figura.
- - - - Para asignar la configuración R o S en las proyecciones de Fischer se determina primero el orden de prioridad según ̇n la convención Cahn-Ingold-Prelog.
      - Si el último grupo en prioridad está en la vertical y la unión 1→ 2→ 3 va en sentido R la configuración del estereocentro ser• R.
      - Si el último grupo en prioridad está en la horizontal y la unión 1→ 2→ 3 va en sentido R la configuración del estereocentro es opuesta, o sea, S.
      - Si el útimo grupo en prioridad está en la vertical y la unión 1→ 2→ 3 va en sentido S la configuración del estereocentro será S.
- - - - De la izquierda de la figura esta· unido a CH3 y a H. Como el C tiene mayor n ̇mero atómico que el H se le asigna a este ·tomo, y por Tanto al grupo CH3, la prioridad:
        
        El carbono sp2 de la derecha de la figura esta· unido a Br y a F. Como el Br tiene mayor n ̇mero atÛmico que el F se le asigna a este ·tomo la prioridad:
        
        Como los dos ·tomos o grupos de ·tomos prioritarios est·n de lados
        opuestos del doble enlace Èste tiene configuraciÛn E.
- - - - Se puede observar en el dibujo la imposibilidad de superposición.
      - En la vida ordinaria se pueden encontrar objetos quirales, y
        por tanto, no superponibles con
        
        Su imagen especular
        
        La mano derecha y la
        mano izquierda
        
        El pie derecho y el izquierdo
- - - - En la siguiente figura se describen las proyecciones de Fischer de los cuatro posibles estereoisómeros del 2,3-dibromobutano:
    - - El bifenilo es un compuesto que no contiene centros estereogénicos y es ópticamente inactivo.
        
        Sin embargo, el 6,6-dibromo-2,2-diyodobifenilo, cuya estructura se indica a continuación
        
        La conformación plana del 6,6-dibromo-2,2-diyododifenilo no puede existir porque colocaría los voluminosos tomos de bromo y de yodo en una situación de enorme repulsión estérica.
        
        Para evitar la interacción estérica entre los •tomos de halógeno la molécula adquiere una conformación que coloca a los dos anillos aromáticos mutuamente perpendiculares.