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ESTEREOQUÍMICA - Coggle Diagram
ESTEREOQUÍMICA
Isomería geométrica
Es el doble enlace de los alquenos representado por una doble línea que une dos átomos.
Nomenclatura de los isómeros geométricos
Nomenclatura de isómeros Trans
Grupos iguales del lado opuesto al doble enlace.
Nomenclatura de isomeros Cis
Grupos iguales del mismo lado del enlace doble.
El problema de la nomenclatura cis/trans
Presenta muchas ambigüedades ya que muy a menudo se hace complicado elegir cuales son los grupos iguales o similares situados en los carbonos olefínicos.
Quiralidad
Siglo XIX Biot
Señaló que algunas sustancias orgánicas podían girar al plano de la luz polarizada.
Esterocentro o centro estreogénico
Carbono con hidratación sp3 unido a cuatro átomos diferentes
Enantiómeros
Imágenes especulares pero no son superponibles.
La quiralidad no es una propiedad exclusiva de las moléculas orgánicas que
contienen estereocentros.
Nomenclatura de los isómeros configuracionales
Sistema aceptado para nombrar es convención de Cahn, Ingold y Prelog.
Reglas para asignar R o S
1) la prioridad se establece según el número atómico.
2) Se mira el carbono esteriogénico desde el lado opuesto al grupo de menor prioridad
Se asigna al esterocentro la configuración R, cuando los grupos representan una secuencia en el sentido de las agujas del reloj.
Si la secuencia gira en el sentido ocpuesto a las agujas del reloj la configuracion del esterocentro será S.
Compuestos con varios carbonos quirales
Compuestos meso
Enantiomeros conformacionales
Son estereoisómeros que pueden modificar su posición espacial conviertiendose en otro isómero
