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ÉSTERES - Coggle Diagram
ÉSTERES
NOMENCLATURA
La primera parte del nombre, etanoato (acetato), proviene del ácido etanoico (acético).
La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metílico (metanol).
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Luego el nombre general de un éster de ácido carboxílico será "alcanoato de alquilo" donde:
alcano= raíz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se nombra a partir del número de átomos de carbono.
La nomenclatura de los ésteres deriva del ácido carboxílico y el alcohol de los que procede. Así, en el etanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:
Son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico alquilo (simbolizado por R') reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) de un ácido oxigenado.
Un oxoácido es un ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (OH-1) desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ion hidrógeno, hidrón o comúnmente protón, (H+). Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.
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GRUPOS FUNCIONALES
El caso de los ésteres consiste en dos cadenas separadas por un oxígeno. Cada una de estas cadenas debe de nombrarse por separado y el nombre de los ésteres siempre consiste en dos palabras separadas del tipo alcanoato de alquilo. La parte alquílica del nombre se da a la cadena que no contiene el grupo carbonilo.
La parte del alcanoato se da a la cadena que tiene el grupo carbonilo. Este procedimiento se utiliza sin importar el tamaño de la cadena. La posición del grupo carbonilo es la que determina cual es la cadena del alcanoato.
Debido a que el grupo carbonilo en los ésteres debe de estar al final de la cadena del alcanoato no se utiliza número localizador.
La cadena que se encuentra del lado del oxígeno puede estar unida por cualquiera de sus átomos de carbono por lo que en este caso si no está unida por el carbono terminal se debe de usar el número localizador.
OBTENCIÓN
Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol. La reacción se produce con pérdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del OH del ácido y el H del alcohol. Este proceso se llama esterificación.
Pueden provenir de ácidos alifáticos o aromáticos.
PROPIEDADES FÍSICAS
Los ésteres dan sabor y olor a muchas frutas y son los constituyentes mayoritarios de las ceras animales y vegetales.
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzón suave butanoato de metilo: olor a Piña salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
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PROPIEDADES QUÍMICAS
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados.
La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas
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