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**ÁCIDOS CARBOXÍLICOS :star: acidos-carboxlicos-1-638 - Coggle Diagram

- - - - Se nombran como si fuera una sal, con la terminación “ato” luego del nombre del ácido seguido por el nombre del radical alcohólico con el que reacciona dicho ácido.
    - - Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son las responsables de los olores de ciertas frutas.
      - Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.
    - - Hidrólisis ácida: Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el ácido correspondiente. Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reacción hacia la derecha. Como se menciono es la inversa de la esterificación.
      - Hidrólisis en medio alcalino: En este caso se usan hidróxidos fuertes para atacar al éster, y de esta manera regenerar el alcohol. Y se forma la sal del ácido orgánico.
    - - Los ésteres también tienen notables aplicaciones en la vida cotidiana. Plexiglás es un plástico rígido, transparente hecho de largas cadenas de ésteres. Dacron, una fibra que se usa para tejidos, es un poliéster (de muchos ésteres ).
    - - Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o medio y un ácido carboxílico de peso molecular también bajo o medio.
      - Ejemplos
        
        El butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a plátano. El olor de los productos naturales se debe a más de una sustancia química.
    - - Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico de peso molecular medio o elevado. Las grasas, que son esteres sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan frecuentemente glicéridos. Un ejemplo típico de cera natural es la producida por las abejas, que la utilizan para construir el panal.
    - - Ésteres resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido carboxílico, ambos de peso molecular elevado.
      - Como disolventes de Resinas
        
        Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, así como materia prima para las condensaciones de ésteres.
      - Como aromatizantes
        
        Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera).
      - Como Antisépticos
        
        En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un anestésico local. El compuesto acetilado del ácido salicilico es unantipirético y antineurálgicomuy valioso, la aspirina (ácido acetilsalicílico)Que también ha adquirido importancia como antiinflamatorio no esteroide.
    - - Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin cortar, se denominan hoy rayón (antiguamente seda artifical). Su preparación se consigue disolviendo las sustancias celulósicas (o en su caso, los ésteres de celulosa) en disolventes adecuados y volviéndolas a precipitar por paso a través de finas hileras en baños en cascada (proceso de hilado húmedo) o por evaporación del correspondiente disolvente (proceso de hilado en seco).
    - - En las fibras al acetato se encuentran los ésteres acéticos de la celulosa. Por acción de anhídrido acético y pequeña cantidad de ácido sulfúrico sobre celulosa se produce la acetilación a triacetato de celulosa. Por medio de plastificantes (en general, ésteres del ácido ftálico) se puede transformar la acetilcelulosa en productos difícilmente combustibles (celon, ecaril), que se utilizan en lugar de celuloide, muy fácilmente inflamable.
    - - El éster acetoacético es un importante producto de partida en algunas síntesis, como la fabricación industrial de colorantes de pirazolona.
    - - Los monoésteres del glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son surfactantes no jónicos usados en fármacos, alimentos y producción de cosméticos.
    - - Se realizan con una hidrólisis de esteres llamado saponificación, a partir de aceites vegetales o grasas animales los cuales son esteres con cadenas saturadas e insaturadas.
  - - - Las reacciones de los anhídridos de ácido son similares a las que ocurren en los haluros de acilo, al ser tanto el haluro (X-) como el carboxilato buenos grupos salientes. A destacar, el anhídrido acético, que con fenoles puede generar ésteres, lo cual es útil en la producción de medicamentos como el ácido acetilsalicílico (Aspirina).
      - Los anhídridos de ácido carboxílico son muy reactivos.
    - - En general, se nombran igual que los ácidos de procedencia, precedidos por la palabra anhídrido:
      - Los anhídridos de ácido dicarboxílicos (un ácido) se denominan sustituyendo la palabra ácido por anhídrido.
      - Los anhídridos de ácido monocarboxílicos se designan con el vocablo anhídrido seguido por cada componente del ácido carboxílico, en orden alfabético (sin la palabra ácido).
      - Procedimientos
        
        Asignación del nombre de los ácidos carboxílicos de origen suprimiendo la palabra ácido
        
        Inicio de la numeración de los radicales por el carbono que esté unido al grupo funcional
        
        Identificación de la cadena principal que pertenece al grupo funcional anhídrido (O)
  - - - Se nombran, entonces, anteponiendo el nombre del halógeno al del resto acilo, el cual se nombra reemplazando la terminación "oico" del ácido del que deriva por "ilo"
      - Ejemplo
        
        El cloruro de ácido derivado del acético, se nombrara por lo tanto, cloruro de acetilo.
    - - Los métodos de laboratorio más comunes para la preparación de halogenuros de acilo incluyen la reacción del ácido carboxílico con cloruro de tionilo (SOCl2), pentacloruro de fósforo (PCl5) o cloruro de oxalilo ((COCl)2) para obtener el cloruro de acilo y con tribromuro de fósforo para el bromuro de acilo.
    - - Los halogenuros de ácido dan las típicas reacciones de sustitución nucleofílica de los derivados de ácido.
    - - Son insolubles en agua pero se hidrolizan fácilmente; los inferiores, tales como el cloruro de acetilo, reacción violenta con el agua.
      - Debido a la asociación de dipolos, sus punto de ebullición so alga elevados que los de los hidrocarburo
    - - Dan la típicas reacciones de sustitución nucleofílica de los derivados de ácido.
    - - Debido a su olor desagradable sus principales usos es la creación de gases lacrimógenos.
  - - - Una amida se puede sintetizar en su forma más sencilla a partir de una molécula de amoníaco, en la cual un átomo de hidrógeno ha sido reemplazado por el grupo acilo (RCO-).
      - Esta molécula de amida sencilla se representa como RC(O)NH2 y se clasifica como una amida primaria.
      - Esta síntesis se puede dar de diversas formas, pero el método más sencillo es a través de la combinación de un ácido carboxílico con una amina, a temperaturas altas, para cumplir con su requerimiento de una alta energía de activación y para evitar que exista una reacción inversa que regrese la amida a sus reactivos iniciales.
      - Existen métodos alternos para la síntesis de las amidas que utilizan la «activación» del ácido carboxílico, qque consiste en convertirlo primero en uno de los grupos ésteres, cloruros de acilo y anhídridos.
    - - Las amidas, similares a las aminas, pueden dividirse en alifáticas y aromáticas. Las aromáticas son aquellas que cumplen con las reglas de aromaticidad (una molécula cíclica y plana con enlaces resonantes que demuestran condiciones de estabilidad) y con la regla de Hückel.
      - Amidas primarias
        
        Las amidas primarias son todas aquellas en las que el grupo amino (-NH2) se encuentra directamente unido únicamente a un átomo de carbono, el cual representa en sí el grupo carbonilo.
      - Amidas secundarias
        
        Las amidas secundarias son aquellas amidas en donde el nitrógeno del grupo amino (-NH2) se encuentra unido primero al grupo carbonilo, pero también a otro sustituyente R.
      - Amidas terciarias
        
        Estas son amidas en las que sus hidrógenos han sido sustituidos en su totalidad por el grupo carbonilo y dos cadenas sustituyentes o grupos funcionales R.
      - Poliamidas
        
        Las poliamidas son polímeros que utilizan amidas como uniones para sus unidades repetitivas; es decir, las unidades de estos polímeros tienen uniones con cada lado de la fórmula química –CONH2, usando estos como puentes.
    - - Las amidas poseen puntos de fusión y ebullición altos para el tamaño de sus moléculas por su capacidad de formar enlaces de hidrógeno.
      - La solubilidad de las amidas es bastante similar a la de los esteres, pero a la vez son típicamente menos solubles que aminas y ácidos carboxílicos comparables, ya que estos compuestos pueden donar y aceptar enlaces de hidrógeno.
      - Comparadas con las aminas, las amidas poseen poca fuerza básica; aún así, son más fuertes como bases que los ácidos carboxílicos, esteres, aldehídos y cetonas.
      - A pesar de que no son comúnmente reducidas, las amidas pueden descomponerse (a aminas) a través de una reducción catalítica a alta temperatura y presión; también pueden reducirse a aldehídos sin necesidad de rutas catalíticas.
    - - Las amidas deben nombrarse con el sufijo «-amida», o «-carboxamida» si el carbono que forma parte del grupo amida no puede ser incluido en la cadena principal. El prefijo usado en estas moléculas es «amido-«, seguido del nombre del compuesto.
    - - Las amidas, más allá de las demás aplicaciones que pueden presentar, forman parte del cuerpo humano, y por esta razón son cruciales en la vida.
      - Constituyen los aminoácidos y se unen en forma de polímero para construir las cadenas de proteínas. Además, se encuentran en el ADN, el ARN, las hormonas y las vitaminas.
      - En la industria se pueden encontrar comúnmente en forma de úrea (un producto de desecho de los animales), en la industria farmacéutica (por ejemplo, como componente principal del
  - - - De acuerdo a la nomenclatura IUPAC, los nitrilos se nombran añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre de la cadena del alcano del cual deriva, incluyendo también el carbono del grupo ciano. Así, el CH3CN se llama etanonitrilo, y el CH3CH2CH2CN, butanonitrilo.
    - - Los nitrilos forman parte de los productos naturales, encontrándose en las almendras amargas, en los huesos de diversas frutas, en animales marinos, plantas y bacterias.
      - Sus grupos CN componen las estructuras de lípidos y glucósidos cianogénicos, biomoléculas que al degradarse liberan cianuro de hidrógeno, HCN, un gas altamente venenoso. Por lo tanto, tienen un inminente uso biológico para determinadas criaturas.
      - Se dijo anteriormente que los grupos CN confieren mucha polaridad a las moléculas, y de hecho no pasan desapercibidos cuando están presentes en compuestos con actividad farmacológica. Tales medicamentos de nitrilo se han usado para combatir la hiperglicemia, el cáncer de senos, la diabetes, la psicosis, la depresión y otros trastornos.
      - Además de tener un papel en la biología y medicina, industrialmente conforman un puñado de plásticos de nitrilos, con los cuales se elaboran guantes quirúrgicos y de laboratorio, sellos de piezas automotrices, mangueras y juntas debido a su resistencia contra la corrosión y las grasas, materiales como los tupperware, instrumentos musicales o bloques de Legos.
- - - - El ácido fórmico, acético, palmítico, esteárico, valérico.
  - - - El ácido oxálico, malónico, glutárico, adípico, pimélico, subérico, sebácico.
  - - - El ácido cítrico, aconítico, tricarbalítico.