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ANIONI ENOLATO - Coggle Diagram
ANIONI ENOLATO
REAZIONI DI CONDENSAZIONE
=ANIONE ENOLATO E' INTERMEDIO
INTERVIENE SOLO LA STRUTTURA CARBANIONICA DELLA RISONANZA PERCHE' PIU' REATTIVA
SEGUITO DA ANIONE ALCOSSIDO
REAZIONE ALDOLICA
CON BASE FORTE
=CONDENSAZIONE DI DUE MOLECOLE UGUALI DI
ALDEIDE
ALDOLO= ALDEIDE+ALCOL
CHETONE
CHETOLO= CHETONE+ALCOL
SUCCESSIVA
DISIDRATAZIONE
DI ALDOLO E CHETOLO
CON ACIDO O BASE FORTE O RISCALDAMENTO
DA'
ALDEIDE/ CHETONE ALFA-BETA-INSATURA/O
=DOPPIO LEGAME TRA C ALFA E C BETA
REAZIONE ALDOLICA INCROCIATA
CONDENSAZIONE DI DUE MOLECOLE DI ALDEIDE/ CHETONE O UNA DI CHETONE E UNA DI ALDEIDE DI CUI SOLO UNA PUO' FORMARE ANIONE ENOLATO
UNICO PRODOTTO ALDOLO/ CHETOLO
QUELLO CHE FORMA ANIONE ENOLATO DIVENTA ALCOL
QUELLO CHE FORMA RESTA ALDEIDE/CHETONE
CONDENSAZIONE DI CLAISEN
=CONDENSAZIONE DI DE MOLECOLE UGUALI DI ESTERE
DA' BETA-CHETOESTERE + ALCOL
CON ACIDO ACQUOSO
NO DISIDRATAZIONE--> EQUILIBRIO GIA' SPOSTATO A DX
IN BIOLOGIA
ACETIL Co-A
=
TIOESTERE
= GRUPPO ESTERICO CON S AL POSTO DEL SECONDO O
CONDENSAZIONE DI DUE MOLECOLE A ACETACIL Co-A= BETA-CHETOESTERE
CON ENZIMA TIOLASI
CONDENSAZIONE DI CLAISEN INCROCIATA
CONDENSAZIONE DI DUE MOLECOLE DI ESTERE DI CUI SOLO UNA PUO' FORMARE ANIONE ENOLATO
PRODOTTO E' SIA ALDEIDE CHE ESTERE
ACIDITA' IDROGENI IN C ALFA (=VICINO C CARBOSSILICO)
ALCANI
NON ACIDI
MOLTO DIFFICILE TRASFORMARLI IN CARBANIONI CON CESSIONE PROTONE IN ALFA
pKa ALTO
ESTERI, ALDEIDI E CHETONI
PIU' FACILE
pKa ANCORA ALTI
UN CARBONILE ADIACENTE A C ALFA
BETA-DIESTERI
=DUE GRUPPI ESTERICI AI LATI E AL CENTRO DUE CARBONILI
MOLTO ACIDI--> pKa INFERIORE A ACQUA
PERCHE' DUE CARBONILI ADIACENTI A C ALFA FANNO AUMENTARE ACIDITA'
BETA-CHETOESTERI
=CON CHETONE IN C BETA
REAZIONE PER OTTENERE ANIONE ENOLATO
RISONANZA TRA CARBANIONE E ANIONE ENOLATO
PER REATTIVITA' SI COMPORTA COME CARBANIONE= NUCLEOFILO CON CARICA NEGATIVA SU CARBONIO ALFA
IBRIDO PIU' VICINO A ANIONE ENOLATO
EQUILIBRIO SPOSTATO A SX
DA ALDEIDE/ CHETONE/ ESTERE CON BASE
ANIONE ENOLATO= BASE CONIUGATA DELL'ENOLO= ALCOL+ALCHENE