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REACCIONES QUÍMICAS - Coggle Diagram
REACCIONES QUÍMICAS
Mecanismos de Reacción
¿?
Son la secuencia de pasos
para llegar a reactivos y productos
Toda reacción química
una formación de enlaces
implica una ruptura
Tipos
Reacciones de Homósilis
Ruptura de un enlace
en el que cada átomo participante del enlace
retiene un electrón del par que constituía la unión
formándose dos radicales.
Reacciones de Heterólisis
ruptura de un enlace químico de una molécula neutral
que genera un catión y un anión
En este proceso, los dos electrones que constituyen el enlace
son asignados al mismo fragmento
Nucleófilos/Electrófilos
se origina por la interacción entre un centro de una molécula
rico en electrones con un centro deficiente en electrones de otra molécula
Los cambios se producen por movimiento de pares electrones de un lugar a otro
Reacción Pericíclicas
reacción concertada en la que el estado de transición tiene una geometría cíclica
Se forman nuevos enlaces de un ciclo simultáneamente
La más importante es la reacción de cicloadición de Diels-Alder
Según cambio estructural
Adición
Adición de una molecula
al enlace multiple de otra
Eliminación
Opuesto a adición
Es la perdida o eliminacion de
Atomos o grupo atómico
Transpocisión
Restructuración de los átomos de una molecula
Para originar otra con estructura distinta
Sustitución
Un átomo o un grupo atómico
Es sustituido o desplazado por otro
Aldehídos y Cetonas
Adicion Nucelofila
Es la reacción más común de los aldehídos y cetonas
implica la adición de un nucleófilo al carbono, electrófilo, del grupo carbonilo
puesto que el nucleófilo emplea su par de electrones para formar el nuevo enlace con el carbono
puesto que el nucleófilo emplea su par de electrones para formar el nuevo enlace con el carbono
Donde son estabilizados y se forma un anión alcóxido, como un compuesto de intermedio, es tetraédrico.
Mecanismo
La adición de éstos reactivos a un grupo carbonilo implica:
La coordinación del Mg con e! oxígeno del C = 0
Ataque nucleofílico de la parte orgánica del Reactivo de Grignard al grupo carbonilo c=0
Síntesis de los Alcoholes
Apartir de haloalcanos
Los alcoholes se pueden obtener a partir de haloalcanos mediante reacciones
SN2
(CH3CH2Br +NaOH --> CH3CH2OH + NaBr)
haloalcanos primarios reaccionan con hidróxido de sodio para formar alcoholes.
SN1
Haloalcanos secundarios y terciarios eliminan para formar alquenos.
Por reducción de carbonilos
se incrementa el contenido de hidrógeno o disminuye el de oxígeno, nitrógeno o halógeno de una molécula
(Etanal (NaBH4)(LiAIH4) ---> Etanol)
Tanto el borohidruro de sodio (NaBH4) como el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reducen aldehídos y cetonas a alcoholes.
El etanal [1] se transforma por reducción con el borohidruro de sodio en etanol [2]
Por hidrogenación de carbonilos
la reducción de aldehídos o cetonas a alcoholes.
El método más simple es la hidrogenación del doble enlace carbono-oxígeno
utilizando hidrógeno en presencia de un catalizador como :
Platino: Pt
Paladio: Pd
Níquel: Ni
Rutenio: Ru
A partir de Epóxidos
Los alcoholes se pueden obtener por apertura de epóxidos (oxaciclopropanos)
Esta apertura se puede realizar empleando
reactivos organometálicos
el reductor de litio y aluminio.
El oxaciclopropano [1] se transforma por reducción con hidruro de litio y aluminio en etanol [2].
Por hidratación de alquenos
La adición del -OH puede ser en el carbono más sustituido del alqueno (Markovnikov), o bien, en el carbono menos sustituido (antiMarkovnikov)
Hidratación Markovnikov
En esta hidratación el grupo hidroxilo va al carbono con más sustituyentes
Se emplea como reactivo sulfúrico acuoso, o bien, acetato de mercurio en agua
seguido de reducción con borohidruro de sodio.
Hidratación antiMarkovnikov
El grupo hidroxilo se adiciona al carbono menos sustituido
El reactivo empleado es borano en THF seguido de oxidación con agua oxigenada en medio básico (hidroboración)
Ácidos Carboxílicos
Ruptura oxidativa de los alquenos con KMnO4 en condiciones enérgicas.
La reacción de un alqueno con KMnO4 en condiciones enérgicas (medio ácido concentrado y caliente) da un ácido.
Ruptura oxidativa del alquinos con KMnO4 o mediante ozonolisis
La ruptura oxidativa de los alquinos da lugar a la formación de ácidos.
Carboxilación de los Rectivos de Grignard
Los reactivos de Grignard reaccionan con el CO2 para dar los correspondientes ácidos carboxílicos.
Hidrólisis de los nitrilos
Otras reacciones de obtención de ácidos que se estudiaron con los aldehídos y cetonas son la Reacción de haloformo y la Reacción de Tollens que son reacciones de oxidación.
Cetonas Y Ácidos
Carboxílicos
Oxidación ó deshidrogenación catalítica de alcoholes
Se utiliza el agente oxidante adecuado dependiendo de si se quiere un aldehido o una cetona.
A la lista dada se puede adicionar: “metales como Ag y Cu retiran H de los alcoholes para dar el aldehido o la cetona correspondiente
a temperaturas entre 250 - 500 °C dependiendo del alcohol
Obtención por medio de un reactivo de Grignard
Los nitrilos reaccionan con reactivo de Grignard produciendo sales de Citimina que se pueden hidrolizar a cetonas.
En algunos casos es posible aislar la sal intermedia y la cetona no se obtiene hasta que se hidroüza la sal de cetimina
El agua que se usa para hidrolizar, también hidroliza cualquier exceso de reactivo de Grignard
La reacción de ozonólisis de alquenos
fragmenta la molécula por el doble enlace en una cetona y un aldehido, según los sustituyentes:
