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HALOGENUROS DE ALQUILO, MAPA MENTAL, ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE…

- - - - Iniciación
      - Propagación
      - Finalización
- - - - si el halógeno no esta presente en la cadena se lo nombra con las reglas IUPAC con la terminación –il para indicar sustitución.
- - - - Segunda propiedad
      - Primera propiedad
      - Tercera propiedad
- - - - Ocurre en un solo paso(concertado). Un nucleófilo fuerte ataca al carbono electrofílico y obliga al grupo saliente a partir.
        
        Ejemplo
      - Reactividad del sustrato en reaccion Sn2
        
        El grupo saliente debe ser estable una vez q ue ha salido con el p ar de electrones que lo unían al carbono.
        
        Un buen grupo saliente debe s e rpolarizable para m antener el enlace p arcial con el átom o de carbono en el estado de transición.
        
        El grupo saliente debe ser un aceptador de electrones para generar una carga parcial positiva sobre el átom o de carbono y hacerlo electrofílico.
        
        Ejemplo
      - Estereoquímica de la reacción Sn2
    - - Involucra un mecanismo de dos pasos. Una ionización lenta que genera un carbocatión que reacciona rápidamente con el nucleófilo.
        
        Paso 1. Formación del carbocatión.(limitante de la rapidez)
        
        Paso 2.Ataque nucleofílico sobre el carbocatión.(rápido)
        
        Si el nucleófilo es agua o un alcohol, se necesita un tercer paso para desprotonar.
  - - - Una eliminación involucra la pérdida de dos átomoso grupos del sustrato, generalmente con la formación de un enlace pi.
      - La reacción necesita una ionización para formar un carbocatión intermediario igual que el Sn1.
        
        Paso1. Ionización unimolecular para formar un carbocation. (limitante de la rapidez)
        
        Paso 2. La desprotonación mediante una base débil (generalmente el disolvente) genera el alqueno. (rápido)
    - - Una eliminación puede ocurrir bajo condiciones de segundo orden cuando está presente una base fuerte.
        
        El mecanismo Sn2 es bloqueado debido a que el haluro de alquilo terciario está demasiado impedido.
      - La reacción conectada E2 ocurre en un solo paso.Una base fuerte abstrae un protónn de un carbono cercano al grupo saliente y este ultimo se sale. El producto es un alqueno.
        
        Ejemplo: Eliminación E2 del 3- bromopentano con etóxido de sodio.
      - Estereoisómeros que se forman en una reacción E2
        
        Si una reacciónde eliminación extrae a dos sustituyentes del mismo lado del enlace C—C se llama eliminación sin
        
        Si los sustituyentes se eliminan de lados opuestos del enlace C—C la reacción se denomina de eliminación anti.