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Eteri
--O--, N.B.
In tutte e tre le reazioni acido funge da…
Eteri
--O--
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sintesi
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Sintesi di Williamson
alcol+base+RX
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Se uno dei due sostituenti dell’etere è terziario come nell’etil terzbutil etere, la sintesi deve essere progettata in modo che l’alcossido sia terziario e l’alogenuro sia primario. Altrimenti si ottiene prevalentemente l’alchene, il prodotto di una eliminazione E2, perchè l’alogenuro terziario non può subire una SN2.
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proprietà chimiche
Gli eteri sono composti inerti che non reagiscono con gli acidi e le basi diluite e nemmeno con i comuni agenti ossidanti e riducenti. Non reagiscono con il sodio metallico . La loro inerzia unitamente alla proprietà di solubilizzare la maggior parte dei composti organici li rende ottimi solventi per le reazioni organiche.
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Si comportano da basi quindi possono reagire con gli acidi forti e legare lo ione H+
N.B. Il primo stadio della reazione porta alla formazione dell'etere protonato.
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reazione HX
Solo con gli acidi alogenidrici HI e HBr concentrati a caldo gli eteri subiscono una scissione.
Con HI concentrato si rompono entrambi i legami C− O dell’etere
La reazione con gli acidi porta alla formazione dell'etere protonato
La protonazione crea un buon gruppo uscente "ROH"
Etere protonato
Si formano gli alogenuri alchilici e si libera una molecola di H2O
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N.B.
Se HI è diluito, si forma una molecola di RX e una di alcol ROH
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R--O--R
Ar--O--R
Ar--O--Ar
Eteri simmetrici: se i gruppi legati all' --O-- sono uguali
Eteri asimmetrici : se i gruppi legati all'--O-- sono diversi
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