Please enable JavaScript.

Coggle requires JavaScript to display documents.

Harta conceptuala - reactiile compusilor organici - Coggle Diagram

- - - - O legătură omogenă este o legătură chimică la care participă doi atomi de acelaşi fel.
        O legătură eterogenă este o legătură chimică la care participă doi atomi diferiţi.
- - - - reprezintă numărul moleculelor de monomer care se unesc pentru a forma o macromoleculă.
      - Proprietăţile polimerilor diferă în funcţie de monomer, şi în funcţie de condiţiile de reacţie. Aşadar, printre proprietăţile de care se ţine cont la sinteza polimerilor sunt şi următoarele:
      - elasticitate,
      - duritate,
      - transparenţă,
      - culoare,
      - reciclabilitate.
      - Polimerii se formează prin legarea monomerilor fie în lanţuri lungi, fie în reţele vaste.
    - - Polimerii vinilici
        
        sunt polimeri obţinuţi din etenă sau din etenă substituită şi au numeroase aplicaţii practice.
      - Polimer vinilic
      - Monomer
      - polistiren
      - stiren
      - policlorură de vinil (PVC)
      - clorură de vinil
      - politetrafluoroetenă (teflon)
      - tetrafluoroetenă
    - - Radicalii liberi
        
        sunt ioni, atomi sau molecule care au un electron fără pereche. Acest electron face ca radicalii liberi să fie extrem de instabili chimic. În cazul reacţiilor de polimerizare, radicalii liberi se numesc iniţiatori.
      - Polimerizarea radicalică:
        
        pentru ca reacţia de poliadiţie să înceapă, este suficientă prezenţa în mediul de reacţie a unui radical liber. Acesta atacă legătura dublă a unui monomer şi se leagă de unul de atomii de carbon, în timp ce celălalt atom de carbon rămâne el cu un electron neîmperecheat. Molecula obţinută în acest fel este ea însăşi un radical liber nou format care va reacţiona în continuare cu un nou monomer. Procesul poate continua până când doi astfel de radicali se întâlnesc, consumându-şi fiecare electronul neîmperecheat într-o legătură covalentă.
  - - - Reacţiile de condensare reprezintă o metodă importantă de mărire a numărului de atomi de carbon dintr-o moleculă organică
        
        Reacţiile de condensare între compuşii carbonilici se mai numesc şi reacţii de condensare aldolică şi crotonică. În astfel de reacţii, un compus participă la reacţie cu grupa carbonil şi se numeşte componentă carbonilică, C.C., iar celălalt compus participă la reacţie cu o grupă metil (CH3 – ), metiliden (– CH2 – ), sau metilidin (– CH –) din poziţia vecină grupei carbonil, şi se numeşte componentă metilenică, C. M.
        
        Reacţia de condensare dintre componenta carbonilică şi componenta metilenică are loc în două etape: reacţia de aldolizare sau condensare aldolică, şi reacţia de crotonizare sau condensare crotonică.
        
        Condensarea aldolică constă în adiţia componentei metilenice la grupa carbonil din componenta carbonilică. Astfel, rezultă o hidroxialdehidă numită şi aldol, sau o hidroxicetonă numită şi cetol.
        
        Condesarea crotonică presupune deshidratarea aldolului sau cetolului cu formarea unui compus carbonilic α,β – nesaturat. Se elimină o moleculă de apă între grupa hidroxil şi un atom de hidrogen din poziţia vecină grupei carbonil, din aldolul sau cetolul obţinut prin aldolizare.
        
        De obicei, aldolii şi cetolii se obţin la temperatura camerei, nu sunt foarte stabili şi elimină apa uşor, prin simpla încălzire sau în prezenţa unor cantităţi mari de catalizatori.
        
        Aldolii şi cetolii obţinuţi din aldehidele şi cetonele aromatice sunt instabili, ei se deshitratează chiar pe măsură ce se formează. Astfel, se obţine direct compusul α,β – nesaturat.
        
        Dacă în molecula compusului carbonilic se află mai multe grupe metilenice distincte, atunci se vor obţine mai mulţi produşi de condensare.
    - - Cele mai utilizate fenoplaste se obţin prin policondensarea formaldehidei cu fenol. În funcţie de condiţiile de lucru şi de proprietăţile produşilor de reacţie, se pot obţine două tipuri de fenoplaste cu aplicaţii practice foarte importante: bachelita şi novolacul. Bachelita se obţine în mediu bazic, la rece, iar novolacul se obţine în mediu acid.
  - - - Compuşi halogenaţi, R – X, în care atomul de halogen este legat de un atom de carbon saturat,
      - Alchene inferioare,
      - Oxid de etenă, etc.
    - - care se mai numeşte şi alchilare Friedel-Crafts, constă în reacţia arenelor cu un compus halogenat. Reacţia este catalizată de clorura de aluminiu (AlCl3) anhidră.
    - - are loc în prezenţă de clorură de aluminu şi mici cantităţi de acid (acid fosforic sau sulfuric).
    - - în reacţia cu derivaţii halogenaţi ai alchililor primari (R – CH2 – X) sau ai alchililor secundari (R2 – CH – X), atomii de hidrogen din grupa amino sunt substituiţi cu radicali alchil, iar o nouă legătură covalentă carbon – azot este formată. Reacţia este o metodă de obţinere a aminelor secundare şi terţiare care conţin în moleculă fie radicali identici, fie radicali diferiţi.
    - - este printre cele mai comune reacţii de alchilare a alcoolilor şi a aminelor.
        
        Oxidul de etenă se poate obţine prin oxidarea etenei cu oxigen la temperaturi ridicate (250-400° C), în prezenţă de argint drept catalizator.
        
        Prin alchilarea cu oxidul de etena, în molecula compusului organic se introduce grupa etoxi, –CH2 – CH2 – O –, astfel că reacţia se mai numeşte şi reacţie de etoxilare. Dacă se introduc mai multe grupe etoxi, reacţia se numeşte reacţie de polietoxilare.
      - Alchilarea amoniacului cu oxidul de etenă
        
        Prin reacţia oxidului de etenă cu o soluţie apoasă de amoniac se obţine un amestec de monoetanolamină, dietanolamină şi trietanolamină. Compoziţia acestui amestec de reacţie depinde de raportul molar de etenă şi amoniac.
      - Alchilarea aminelor cu oxidul de etenă
        
        Prin etoxilarea anilinei (C6H5 – NH2) în mediu bazic se formează un amestec de compuşi etoxilaţi şi dietoxilaţi. Dacă se lucrează cu exces de oxid de etenă, atunci se obţine în proporţie mai mare compusul dietoxilat.
      - Alchilarea alcoolilor cu oxid de etenă
        
        Prin alchilarea alcoolilor inferiori cu oxid de etenă se obţin monoeteri. Celosolvul şi carbitolul, solvenţi foarte buni, sunt obţinuţi prin etoxilarea alcoolilor inferiori. Prin alchilarea alcoolilor superiori cu oxid de etenă se obţin produşi polietoxilaţi, deci are loc o reacţie de polietoxilare.
  - - - Halogenarea alcanilor
        
        este o reacţie de substituţie a atomilor de hidrogen de pe o catenă saturată cu atomi de Cl sau Br. Reacţia poate avea loc în prezenţa luminii, sau poate avea loc la întuneric, dar la temperaturi ridicate.
      - Halogenarea în poziţie alilică
        
        este reacţia de substituţie prin care se înlocuieşte atomul de hidrogen de la un atom de carbon vecin legăturii duble. Reacţia are loc la temperaturi ridicate, între 500 şi 600° C.
      - Halogenarea în poziţie benzilică
        
        este reacţia de substituţie prin care se substituie un atom de hidrogen de la un atom de carbon legat de un nucleu benzilic. Reacţia are loc în prezenţa luminii.
      - Halogenarea nucleului aromatic.
        
        ste reacţia de substituţie ce are loc atunci când un atom de hidrogen legat de un nucleu aromatic este înlocuit cu un atom de halogen. Reacţia are loc la întuneric, în prezenţă de clorură de aluminiu (AlCl3), clorură de fier III (FeCl3), sau bromură de fier III (FeBr3).
    - - Adiţia halogenilor la alchene
        
        are loc în solvenţi organici nepolari, precum tetraclorura de carbon (CCl4) sau diclorometanul (CH2Cl2), şi duce la obţinerea alcanilor dihalogenaţi corespunzători. Se pot adiţiona clorul sau bromul.
      - Adiţia halogenilor la alchine
        
        are loc în solvenţi organici nepolari, şi duce la obţinerea de dihalogenoalchene. În prezenţa unei noi cantităţi de halogen, dihalogenoalchenele se pot transforma în alcanii tetrahalogenaţi corespunzători.
      - Adiţia halogenilor la alcadiene
        
        are loc tot în prezenţă de clor sau brom în solvenţi nepolari, şi duce la obţinerea de dihalogenoalchene. În exces de halogen se pot obţine derivaţii tetrahalogenaţi corespunzători.
      - Adiţia halogenilor la benzen
        
        are loc în prezenţa luminii şi duce la obţinerea compusului halogenat ciclic corespunzător, şi anume hexaclorociclohexanul.
      - Adiţia hidracizilor la alchene
        
        duce la obţinerea compuşilor monohalogenaţi corespunzători. Hidracizii care se pot adiţiona sunt acidul clorhidric (HCl), acidul bromhidric (HBr) şi acidul iodhidric (HI). Aceşti acizi se pot adiţiona la alchene în solvenţi nepolari. Adiţia acidului clorhidric necesită şi prezenţa unor catalizatori precum clorura de mercur (HgCl2) sau clorura de fier II (FeCl2).
        Reactivitatea hidracizilor creşte în ordinea următoare:HCl < HBr < HI, acidul iodhidric fiind cel mai reactiv în reacţia de adiţie.
      - are loc cu scindarea legăturii π dintr- legătură multiplă omogenă sau eterogenă.
      - Adiţia hidracizilor la alchenele nesimetrice
        
        în solvenţi organici nepolari, este orientată sau regioselectivă, decurgând conform regulii lui Markovnikov.
        
        Regula lui Markovnikov: la adiţia hidracizilor la alchenele nesimetrice, atomul de halogen se fixează la atomul de carbon cel mai sărac în hidrogen.
      - Adiţia acidului bromhidric la alchene nesimetrice
        
        în prezenţa peroxizilor organici (R – O – O – R) , la lumină, sau în prezenţa peroxizilor organici, la întuneric şi la cald, are loc invers regulii lui Markovnikov. Aşadar, aceasta este o adiţie anti-Markovnikov.
      - Adiţia hidracizilor la alchine
        
        duce la obţinerea compuşilor monohalogenaţi nesaturaţi corespunzători. Reacţia are loc în aceleaşi condiţii ca şi adiţia hidracizilor la alchene. Prin adiţia în exces a hidracidului, se obţine un compus dihalogenat geminal, deoarece adiţia are loc cu respectarea regulii lui Markovnikov.
  - - - Printre compuşii organici care dau reacţii de hidroliză se numără unii compuşi halogenaţi, derivaţii acizilor carboxilici precum esterii, şi chiar şi unii compuşi organici cu importanţă biologică precum grăsimile, proteinele şi zaharidele.
    - - are loc în cazul compuşilor care au atomul legat de un atom de carbon hibridizat sp3, adică compuşii halogenaţi cu reactivitate normală şi cei cu reactivitate mărită. Prin tratarea acestora cu soluţii apoase de baze tari (hidroxid de sodiu sau hidroxid de potasiu), se obţin alcooli, aldehide sau cetone, în funcţie de structura compusului halogenat:
      - Hidroliza compuşilor monohalogenaţi duce la obţinerea alcoolilor
      - Hidroliza compuşilor dihalogenaţi geminali duce la obţinerea compuşilor carbonilici;
      - Hidroliza derivaţilor trihalogenaţi geminali duce la obţinerea acizilor carboxilici.
    - - Hidroliza esterilor în mediu acid are loc în prezenţă de acizi tari cum este acidul sulfuric, şi este reversibilă, fiind chiar reacţia inversă reacţiei de esterificare. Deplasarea echilibrului spre formarea acidului carboxilic este favorizată de excesul de apă.
        Hidroliza esterilor în mediu bazic are loc în prezenţă de baze tari precum hidroxidul de sodiu sau hidroxidul de potasiu. Spre diferenţă de hidroliza în mediu acid, este o reacţie ireversibilă prin care se obţin sarea acidului carboxilic şi un alcool.
        
        Hidroliza trigliceridelor în mediu acid duce la formarea glicerinei şi a unui acid gras;
        Hidroliza trigliceridelor în mediu bazic duce la formarea glicerinei şi a sării de sodiu a acidului gras. Această reacţie este, de fapt, reacţia de saponificare.
      - Trigliceridele, componentele principale din grăsimile naturale, conţin câte trei grupe esterice şi hidrolizează atât în mediu acid, cât şi în mediu bazic.
        
        Hidroliza trigliceridelor din grăsimi are loc şi în organismele vii, fiind o etapă importantă în procesul complex de metabolizare a grăsimilor. Enzimele care hidrolizează grăsimile în organismele vii se numesc lipaze.