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第十二章思维导图:杂环化合物及生物碱, 第一临床医学院(2)班赵俊杰, 注意:此思维导图根据qq群视频来做的 - Coggle Diagram
第十二章思维导图:杂环化合物及生物碱
吡咯结构分析
具有芳香性,p上有两个原子:分布看到不平均,富电子共轭体系
电子由于分配了,故亲电子(碱性)↓,酸↑
不够均匀,故稳定性差(从键上考虑)
各位置的电子发布不言而喻
吡啶结构分析
脂肪胺一般为sp3上有两个电子,故强
sp2上有2个电子,吸电子牛,碱性弱
低电子共轭体系,N比C电负性大,吸电子
苯环上
亲电变难,亲核变易
氧化变难,还原变易
芳杂环化合物
4n+2共轭与共平面,否则为非芳香杂环化合物,杂脂环化合物
单杂环
五元
六元
稠杂环
呋喃结构分析
也是富电子共轭体系
电负性大,芳香性最小
噻吩结构分析
富电子共轭体系
电负性较小且r大,核对带你走吸引力小,故芳香性最大
命名:从杂原子(O,S,N顺序)开始
需要记住:呋喃,噻吩,吡咯,噻唑,吡唑,咪唑,吡喃,吡啶
生物碱
植物碱:仲胺,苯胺
杂化化合物——杂原子ONS,还是主要看性质,如果类以开环化合物,则不是
通过结构判断脂肪胺,苯胺,氨气,吡咯,吡啶的碱性
亲电取代主要再a位:活性:吡咯>呋喃>噻吩>苯
吡咯、呋喃不能用强酸硝化(硝酸乙酰基酯)和磺化(吡啶三氧化硫加合物)
水溶性:分子间的氢键会降低溶解度
亲电类似硝基苯,亲核取代则a位上,a,y有易离去基则易发生
嘌呤:烯醇式,酮式转化,后者更常见
第一临床医学院(2)班赵俊杰
注意:此思维导图根据qq群视频来做的