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第11章思维导图:含氮有机物, 注意:此思维导图是依据qq群视频来做的, 第一临床医学院(2)班赵俊杰 - Coggle Diagram
第11章思维导图:含氮有机物
亲核取代反应:其反应机理:N-H失氢取代
注意叔胺有两种不能反应
烷基化反应
酰化反应:羧酸衍生物的氨解(这里可以对NH2-进行保护,防止其氧化)u
磺酰化反应:伯有晶体,融;仲有晶体,不溶;叔不反应
与亚硝酸反应
伯胺
生成重氮盐(只有再水溶液和低温下稳定),易生氮气和C正离子
仲胺(N上亚硝化)
苯环也类似:N-亚硝基胺,黄色油状物或固体,不溶于水
叔胺
不能重氮化和亚硝化
芳香叔胺:用作酸碱指示剂
芳香胺的亲电取代
卤代
一个,降低苯胺活性
磺化
硝基化:与卤化一样
胺的结构:
通过其立体的结构图,可以推导出其可以发生苯环上的亲电取代反应,孤对电子可以发生亲核反应和与亚硝酸反应,还有碱性:吸H
再次讨论其立体图:是不是手性呢?平面过渡态,故不算,但当受空间位阻影响可能会有
讨论胺的碱性
综:季胺碱>脂肪胺(伯仲叔)>NH3>芳香胺(伯仲叔)(有机碱为弱碱,遇到强碱重新游离出胺)
其基团吸电子能力强,则碱性弱,受电子效应,空间位阻(多,大则弱,不易靠近),溶剂化效应(形成氢键,碱性强,因为N正越稳定
与醛酮反应
伯胺(schiff碱)
仲胺生烯胺
重氮盐结构分析(看作有两种结构性质)
第一种:占了N各3各电子,还有两个,1个轨道;第二种:占了N各两个电子,还有3个电子,2个轨道
取代反应:被卤素,氰基取代(桑德迈尔反应)
偶联反应
与羟基/氨基活化的芳环化合物
芳香环的亲电取代,重氮阳离子亲电能力弱
苯胺
结构发现:NH2会不会与苯共面?不会!N的孤对电子有排斥力,有什么影响?形成的Π-p共轭只能部分重叠
胺的红外光谱图
N-H伸缩振动峰:3370~3300,伯胺的弯曲振动1613,仲胺的N-H弯曲振动弱,无吸收
重氮化合物与偶氮化合物
重氮甲烷的结构:对sp,sp2杂化其轨道电子分配的想象
重氮盐的制备
p-p共轭,稍稳定,一定要强H正离子反应
注意:此思维导图是依据qq群视频来做的
第一临床医学院(2)班赵俊杰