第八章思维导图:醛酮醌

掌握和理解

醛酮的命名

醛酮的化学反应

醛酮的鉴别

反应机理

结构与性质的关系

重难点:想明白碳基的结构,特别是这个O如何SP2

亲核加成反应

与氰化物的加成反应生成a-羟基晴

与亚硫酸氢钠的加成反应生成呀硫酸盐加成物

与醇的加成反应生成缩醛——保护羰基

与氨的衍生物的加成反应——勇于鉴别

与格氏试剂制备醇(条件:乙醚+H正离子)

其反应机理相对复杂,这个+价变来变去,缩醛再酸性条件下水解为原来的醛

醛,脂肪族甲基酮,八个碳以下的脂环酮

反应活性:c中被吸电子越多,越易反应,空间位阻,活性就会下降

甲醛>脂肪醛>芳香醛>甲基酮连R>酮基连两个R>有苯环的酮

反应过程变化中C会有立体效应

a-H的反应

a-H的卤化和碘仿反应

羟醇缩合

曼尼希反应

歧化反应

维悌希反应

还原反应

还原成醇

还原成烃

氧化反应

a,b-不饱和醛酮

亲核加成反应

迈克尔加成反应

插烯规则

还原反应

碱催化,反应速率仅取决于醛合酮的浓度合碱的浓度,后者则含取代反应,能鉴别(甲基酮,乙醛)

土伦试剂(芳香醛也可以)

Ag↓

斐林试剂

Cu2O↓

本尼迪特试剂

上面的都是醛,酮抗拒氧化,强烈氧化剂下,形成酸

克莱门森还原法(浓HCI,Zn/Hg)

烯醇化:由键能数据判断,破坏酮式需要更多的能量,吸电子基团多则烯醇含量多

第一临床医学院(2)班赵俊杰