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GRUPOS CARBONILOS - Coggle Diagram
GRUPOS CARBONILOS
alcoholes
síntesis química
obtener un compuesto
producir
otras sustancias
mas simples
síntesis de alcoholes a partir de haloalcanos
se obtienen
haloalcanos
reacciones
Sn2 y Sn1
Sn2
primarios
reacciona con hidroxilos
sodio
forman alcoholes
secundarios y terciarios
eliminan
forman alquenos
síntesis de alcoholes por reducción de carbonilos
reducen
aldehidos
cetonas alcoholes
borohidruro de sodio,
hidroduro de sodio,*aluminio
síntesis de alcoholes hidrogenación de carbonilos
reducción
aldehidos
cetonas a alcoholes
hidrogenación doble enlace
carbón oxigeno
por medio de hidrógeno
catalizador
platino Pt
paladio Pd
niquel Ni
rutenio Ru
síntesis de alcoholes a partir de epoxidos
obtener alcoholes
apertura
expósitos
emplea reactivos
organome talicos
reductor de litio
aluminio
síntesis de alcoholes por hidratación de alqueno
-OH
carbón mas sustituido
alqueno
Hidratación Markovnikov
hidratación
el grupo hidroxilo
carbono
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Hidratación antiMarkovnikov
adiciona
al carbono menos sustituido
síntesis de alcoholes por reducción de ácidos y esteres
reducen
alcoholes
hidruro de metilo
aluminio
síntesis de alcoholes por medio de alcoholes
alcoholes
primarios, secundarios
convertirse
convertirse en haloalcanos
formula
R-OH
nomenclatura
cadena
carbono
grupo hidroxilo
terminacion
-ol
benceno
formula
C6H6
nomenclatura
sin grupo prioritario
se numera los sustituyentes
los sustituyentes se numeran en alfabetico
utilizan sustituyentes orto, meta y para
posiciones
grupo prioritario
nombre especial
(CH3, COOH, CH=O, SO3H, O=C-NH2, CH2=CH2)
posición 1
numeración mas pequeña
usos
El benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites y pinturas; en el grabado fotográfico de impresiones; como intermediario químico en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y tinturas
mecanismo de reacción
El benzoato de metilo [1] se transforma en alcohol bencilico [2] por reducción con hidruro de litio y aluminio.
alquenos
formula
CnH2n
nomenclatura
cadena mas larga
mayor numero de ramificaciones
sencillas
numerar cadena
menor numeracion
posición ramificación
orden alfabetico
indicar posición
escribir ramificaciones
nombrar cadena principal
-eno
mecanismo de reacción
Hidratación Markovnikov: Partiendo del Eteno para formar Etanol
Hidratación AntiMarkovnikov: Partiendo del Eteno para formar Etanol
usos
El uso mas importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de plásticos.
alquinos
formula
CnH2n-2
nomenclatura
Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino
Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace
Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino,
mecanismo de reacción
Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para formar tetrahaloalcanos
Los alquinos reaccionan con ozono para formar ácidos carboxílicos
De forma similar a los alquenos, los alquinos adicionan haluros de hidrógeno (HBr, HCl, HI) al triple enlace para formar haluros de alquenilo. Sigue la Regla de Markovnikov
usos
El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso, el cual se utiliza en soldaduras. En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC, de caucho artificial, etc. El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.
aldehidos
Fórmula
H-C=O
nomenclatura
Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al.
El grupo -CHO se denomina -carbaldehído o -formil. Este tipo de nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo.
Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.
mecanismos de reacción
Reducción de Etanal dando como producto Etanol
Oxidación de Alcoholes Primarios a Aldehidos usando como catalizador el trióxido de cromo con piridina en diclorometano
Oxidación de Alcoholes Primarios a Aldehidos usando como catalizador el PCC (clorocromato de piridinio) y ácido clorhídrico en diclorometano
uso
Los aldehídos se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias.
cetonas
Fórmula
R-(C=O)-R'
Nomenclatura
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona.
Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.
Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-.
Mecanismos de Reacción
Aldehído Etanal (puede ser también la Etanona) se reduce para producir Etanol
Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas. No es posible la sobreoxidación a ácido carboxílico.
usos
La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos
eteres
Fórmula
R-O-R
Mecanismos de Reacción
El Éter Cíclico (Epóxido) en medio ácido y con el catalizador adecuado se puede convertir en Etanol
Nomenclatura
La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.
Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.
Primero indica las ramificaciones que tiene la cadena principal, señala la ubicación en la cadena en orden alfabético y al final de las ramificaciones indica el nombre del radical alcoxi, seguido por el nombre del alcano.
usos
Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
acido carboxilico
Fórmula
O=C-OH
Mecanismos de Reacción
El ácido etanoico se transforma por reducción con hidruro de litio y aluminio en etanol.
El trióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de Jones), el permanganato de potasio y el dicromato de potasio oxidan lo alcoholes primarios a ácidos carboxílicos.
Los alquinos reaccionan con ozono para formar ácidos carboxílicos
nomenclatura
reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.
Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.
Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en
-carboxílico.
usos
La fabricación de jabones necesita más ácidos grasos.
En la industria farmacéutica, los ácidos orgánicos se utilizan en muchos medicamentos como la aspirina, la fenacetina
halogenuros de alquino
Fórmula
R-X
Donde x: Cl, B, F, I
nomenclatura
Se inicia por el extremo más cercano al halógeno.
Si hay dos halógenos y están a la misma distancia de los extremos, se inicia por el más cercano al de menor orden alfabético.
Si los halógeno son iguales y están a la misma distancia, nos basamos en otro halógeno si lo hay o en el radical alquilo más cercano.
Mecanismos de Reacción
El Hidróxido de Sodio reacciona con el Haloalcano Primario para producir Etanol más (+) Bromuro de Sodio
Los alcoholes primarios y secundarios pueden convertirse en haloalcanos con reactivos como: tribromuro de fósforo, tricloruro de fósforo, cloruro de tionilo y pentacloruro de fósforo.
Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para formar tetrahaloalcanos
De forma similar a los alquenos, los alquinos adicionan haluros de hidrógeno (HBr, HCl, HI) al triple enlace para formar haluros de alquenilo.
usos
se emplean como solventes industriales, anestésicos inhalables para cirugía, refrigerantes, plaguicidas, agentes fumigantes, etc. Los halogenuros de alquilo abundan también en la naturaleza, aunque más en los organismos marinos que en los terrestres
ester
formula
R-(C=O)-OR'
Mecanismos de Reacción
El benzoato de metilo se transforma en alcohol bencilico, por reducción con hidruro de litio y aluminio.
nomenclatura
Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sáles del ácido del que provienen. La nomenclatura cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.
Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes
Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.
usos
disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, así como materia prima para las condensaciones de éster
alcanos
formula
CnH2n+2
usos
Algunos usos y aplicaciones de los alcanos son como combustible -gases, gasolina, diésel-, como solventes – pentano, el hexano, el isohexano y el heptano-, como lubricantes o como ceras y parafinas.
nomenclatura
os alcanos se nombran con la terminación “ano” y los cuatro primeros compuestos de la serie reciben los nombres de Metano, Etano, Propano y Butano
para el número particular de carbonos en el compuesto, resultando así: pentano, hexano, heptano, etc
Después de escribir las ramificaciones, nombrar la cadena principal como si fuera un alcano lineal seguido del sufijo -ano.
Usar los prefijos para cuando esté presente más de un mismo radical.
Nombrar las ramificaciones por orden alfabético e indicar la posición en la que están.
mecanismos de reacción
No forma otros grupos funcionales por sí sólo, debe reacionar con algun sustituyente.
