Please enable JavaScript.
Coggle requires JavaScript to display documents.
บทที่2 Carbohydrates (glycans) - Coggle Diagram
บทที่2 Carbohydrates (glycans)
Monosaccharides
โครงสร้างโมเลกุลแบ่งตามหมู่ฟังก์ชัน ได้ 2 กลุ่ม คือ
1.น้ำตาลAldoses หมู่ฟังก์ชันเป็น aldehyde
2.น้ำตาลKetoses หมู่ฟังก์ชั่นเป็น keto
โครงสร้างของMonosaccharides
2.แบบวงแหวน(Haworth Ring Formula)
Pentoses และ hexoses สามารถสร้างวงโดยที่หมู่ ketone หรือ aldehyde ทำปฏิกิริยากับหมู่ OH
วงแหวนหกเหลี่ยม เรียกว่า pyran
โครงสร้างน้ำตาลหกเหลี่ยมที่มีความเสถียร มี2 แบบ คือ
Boat form เรือ
Chair form เก้าอี้
วงแหวนห้าเหลี่ยม เรียกว่า fura
1.แบบเส้นตรง(Fischer Projections Formula)
D&L Isomers
asymmetric C -หมู่ต่างๆทั้งสี่ด้านเป็นคนละชนิด
-OH อยู่ทางขวา D
-OH อยู่ทางซ้าย L
เป็นน้ำตาลโมเลกุลเล็กสุด มี OH groups หลายหมู่ขึ้นอยู่กับจำนวน carbons (3=triose, 4=tetrose, 5=pentose, 6=hexose) มีสูตรอย่างง่าย (empirical formula) คือ (CH2O)n โดย n มีจำนวนตั้งแต่ 3 ขึ้นไป (ที่พบมากคือ 5 และ 6 แต่อาจมีค่าได้ถึง 9)
Oligosaccharides
เกิดจากน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว 2-10 โมเลกุลเชื่อมต่อกัน ด้วยพันธะไกลโคซิดิก( Glycosidic Bonds)
Disaccharides
Maltose
Maltose, ได้จาการย่อยสลายแป้ง (starch) เป็น disaccharide มีพันธะแบบ a(1→4) glycosidic เชื่อมระหว่าง C1 - C4 OH ของ glucoses 2 โมเลกุล แบบ a (C1 O points down)
Sucrose
น้ำตาลบนโต๊ะอาหารทั่วไป มีพันธะไกลโคซิดิก เชื่อมระหว่าง anomerric hydroxyls ของ glucose & fructose
Lactose
น้ำตาลที่พบในนม ประกอบด้วย galactose & glucose
Cellobiose
ได้จากการย่อยสลาย cellulose พันธะเป็นแบบ B(O on C1points up)
Polysaccharides
คุณสมบัติ
ส่วนใหญ่ไม่ละลายน้ำ หรืออยู่เป็นคอลลอยด์
ไม่มีสมบัติในการรีดิวซ์
เกิดจากน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวมากกว่า 10 โมเลกุลมาสร้างพันธะเชื่อมต่อกัน ด้วยพันธะ Glycosidic Bonds
ไม่มีรสหวาน
แบ่งตามองค์ประกอบ ได้ 2 ประเภท
1.Homopolysaccharide
ประกอบด้วย monosaccharide ชนิดเดียว เช่น starch, glycogen, cellose
2.Heteropolysaccharide
ประกอบด้วย monosaccharide มากว่าหนึ่งชนิด
แบ่งตามหน้าที่ได้ 2 ประเภท
1.โพลีแซคคาไรค์ชนิดสะสม (storage polysaccaride)
พืช เก็บสะสม glucose ในรูป amylose หรือ amylopectin ซึ่งเป็น glucose polymers เรียกว่า แป้ง (starch)
amylopectin
ไม่ละลายน้ำ แต่ถ้าทำให้ละลายจะเป็นคอลลอยด์
ทำปฏิกิริยากับ l2 ได้สีม่วงแดง
amylose
เป็นสายโซ่ตรงไม่มีสาขา บิดเป็นเกลียว (helix)
ตรงปลายของ polysaccharide ที่ตำแหน่ง anomeric C1 ที่ไม่ได้สร้างพันธะ
glycosidic เรียกว่า reducing end
ทำปฏิกิริยากับ l2 ได้สีน้ำเงิน
เเป้ง ถูกย่อยโดยเอนไซม์ 3 ชนิด คือ
a-amylase อยู่ในน้ำลาย ย่อย a(1→4) linkages แต่ไม่ย่อยมอลโตส
B-am ylasce พบในตับอ่อนและข้าวมอลท์ ย่อยโพลีแซคคาไรด์เป็นมอลโตส
a,1-6 glucosidase ย่อยตรงแขนงของอะไมโลเพคติน
Structural polysaccharide (พอลิแซคคาไรค์ชนิดโครงสร้าง)
ผนังเซลล์ของพืช Cellulose, เป็นองค์ประกอบหลักของ plant cell walls ประกอบด้วยสายโซ่ตรงของ glucose แบบ B(1→4) linkages
hydrogen bond และ van der Waals interactions ทำให้ cellulose chains จับกันแน่น เรียกว่า microfibrils
หน่วยย่อยประกอบด้วย D- glucose 2 หน่วย เรียกว่า cellobiose
ย่อยโดยเอนไซม์ จากแบคทีเรียในกระเพาะอาหารสัตว์เคี้ยวเอื้อง ได้เป็น glucose ละ cellobiose
ผนังเซลล์ของแบคที่เรีย
เป็น polysaccharide เรียงขนาน เชื่อมต่อกันด้วยสารเปปไทด์ เรียกว่า peptidoglycan
แข็งแรงทนต่อการเปลี่ยนแปลงสภาพแวดล้อม
โพลีแซคคาไรด์โครงสร้างในลัตว์
เป็นองก์ประกอบเยื่อหุ้มเซลล์
เป็นสารพื้นฐานในเนื้อเยื่อ แบ่งได้ 3 พวก
มิวโคโพลีแซคคาไรค์ชนิดกรด (Acid mucopolysaccharide)
มี monosaccharide โมเลกุลหนึ่งออกฤทธิ์เป็นกรด
ที่พบมากมี 3 ชนิด ได้แก่
1.Hyaluronic acid พบในเนื้อเยื่อเกี่ยวพัน น้ำหล่อลื่นตามข้อ ตามลูกตา
2.Chondroitin พบในกระดูกแข็ง กระดูกอ่อน แก้วตา เนื้อเยื่อเกี่ยวพัน
3.Heparin ป้องกันเลือดแข็งตัว พบมากในปอด ตับ ผนังเส้นเลือดใหญ่
เป็น heteropolysaccharide
ไกลโคโปรตีน
ไกลโคไลปิด
Sugar derivative
Amino sugar น้ำตาลอะมิโน
กลุ่มอะมิโนที่ใช้แทนไฮดรอกซิล ตัวอย่างคือ glucosamine
Sugar deoxy น้ำตาลดีออกซี
ไม่พบO ของหมู่-OH ที่พบมากคือ 2-deoxyribose เป็นองค์ประกอบของDNA
Sugar acid กรดน้ำตาล
เกิดจากหมู่ฟังก์ชั่นaldehyde ที่C1 หรือOHที่C6 ถูกแทนที่ด้วย oxidized และ carboxylic acid ตัวอย่างเช่น gluconic acid, glucuronic acid, ascorbic acid
Sugar alcohol น้ำตาลแอลกอฮอล์
หมู่ aldehyde or ketone ถูกแทนที่ด้วย OH เช่น
Glycerol
เป็นองค์ประกอบของไขมัน รสหวาน ละลายในน้ำและเเอลกอฮอล์
Inositol
เป็นองค์ประกอบของ phytin ในเยื่อไม้
Sorbitol
ใช้แทนน้ำตาลสำหรับคนเป็นเบาหวาน
เกิดจากปฏิกิริยาไฮโดรเจเนชั่น (hydrogenation) ด้วยการเติมไฮโดรเจนให้กับโมเลกุลของน้ำตาลกลูโคส (glucose) มีนิเกิลเป็นแคตะลิส (catalyst)
ให้พลังงาน 2.6 แคลอรี่ต่อกรัม (เทียบกับน้ำตาลทรายซึ่งให้ 4 แคลอรี่ต่อกรัม)
ร่างกายจะย่อยและดูดซึมได้ช้ากว่าน้ำตาล จึงไม่ทำให้ระดับน้ำตาลในเลือดสูง
เป็นสารที่แบคทีเรียไม่สามารถย่อยสลายให้เกิดสภาวะกรดในช่องปากได้ จึงไม่ทำให้ฟันผุ
Sugar ester
เกิดจากปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ของ monosaccharides