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Addition électrophile sur les doubles liaisons C-C : (Hydrohalogénation…
Addition électrophile sur les doubles liaisons C-C
:
Hydrohalogénation
aspect expérimental
addition H-X sur C-C donne hallogéno alcane
équation bilan
en milieu polaire
réaction exothermique- quasi totale
mécanisme
1ère étape :
formation d'un carbocation (addition de H+ sur l'alcène)
2ème étape
: attaque nucléophile de l'ion halogène + addition nucléophile sur le carbocation
Bilan
:
sélectivité
régiosélectivité
alcène dissymétrique
donne 2 isomères de constitution et majoritairement à l'1 d'entre eux
règle Markovnikov
X se fixe préférentiellement sur l'atome de C-C qui est le + substitué
stéréosélectivité
1ère étape
: formation d'un carbocation
carbocations énantiomères
2ème étape
: attaque de l'ion halogénure
il s'additionne de façon non-équiprobable
(anti et syn)
addition anti majoritaire
molécule achirale
H+ s'additionne de façon équiprobable sur les 2 face de C-C
réaction d'addition pas souvent stéréosélective
profil énergétique
carbocation tertiare + stable que carbo 2ndaire etc.
markovnikov
produit obtenu le + rapidement (majoritaire) lors d'1 addition électrophile = celui du carbocation le + stable
Propriétés additions électrohile
propriétés alcènes
CnH2n
Hydrocarbure
double liaison C-C
courte et bc d'nrj
riche en e-, site nucléophile
géométrie plane
apolaire et hydrophobes
C-C : bande fine 1640 cm-1
C-H éthylénique : bande fine 3100 cm-1
plus il y a groupes d'alkyles, + réagit vite
sélectivité
régiosélective
alcène dissymétrique
stéréosélective
2 C* , 4 stéréoisomères
addition syn
addition anti
Hydratation
aspect expérimental
équation bilan
addition de l'eau sur la liaison C-C d'1 alcène en présence d'1 acide fort pour donner 1 alcool
acide fort = catalyseur
il est régénéré à la fin du mécanisme
mécanisme
1ère étape
: formation d'1 carbocation. Etape cinétiquement déterminante.
2ème étape
: attaque nucléophile de l'eau
3ème étape
: déprotonation et obtention de l'alcool, H+ est régénérée
Sélectivité
régiosélectivité
OUI, suit la loi de Markovnikov
stéréosélectivité
NON
Bromation d'un alcène grc au N-bromosuccinimide
mécanisme
1ère étape
: formation d'1 ion ponté bromonium
2ème étape
: ouverture nucléophile en anti de l'ion ponté bromonium par l'eau
3ème étape
: déprotonation par le succinimidate
Bilan
:
aspect expérimental
NBS --> a 1 atome de Br électrophile
action NBS sur H20 --> forme un bromosuccinimide par addition du brome électrophile
équation bilan
Sélectivité
Régiosélectivité
fixation du nucléophile sur l'ion bromonium ponté s'effectue majoritairement sur l'atome de C qui aurait donné le carbocation le + stable
stéréosélectivité
qd 2 atomes de C sont asymétriques
addition anti de Br et du nucléophile
2 énantiomères formé --> réaction diastéréosélective
alcène achiral
mélange racémique
réaction diastéréospécifique