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GLI IDROCARBURI (le molecole più semplici) (Composti binari…

- - - - Alcani e cicloalcani sono IDROCARBURI SATURI (ogni atomo di carbonio lega il numero massimo possibile di atomi, cioè quattro) uniti soltanto da legami semplici
        
        NOMENCLATURA DEGLI IDROCARBURI SATURI
        
        :one: Trovare l'idrocarburo corrispondente.
        
        Individuare la più lunga catena continua di atomi di carbonio (quattro atomi= derivato del butano);
        
        I gruppi legati alla catena principale sono considerati sostituenti.
        I sostituenti saturi che presentano solo atomi di carbonio e idrogeno vengono chiamati radicali alchilici e indicati con il simbolo R—. Questi si ricavano per eliminazione di un atomo di idrogeno dall'alcano corrispondente e il loro nome si ottiene sostituendo il suffisso -ano con -ile (metile, etile,...);
        
        A partire dal propano, uno stesso alcano può dare vita a gruppi alchilici diversi. Per distinguerli è utile classificare gli atomi di carbonio in primari, secondari, terziari o quaternari a seconda che siano legati, rispettivamente, a uno, due, tre o quattro altri atomi di carbonio;
        
        Se dal propano o dal n-butano si allontana un idrogeno legato a un carbonio secondario si ottengono, rispettivamente, il radicale sec-propile (o isopropile) e sec-butile.
        Il radicale che deriva dall'isomero ramificato del butano, per allontanamento dell'idrogeno dall'atomo di carbonio terziario, si chiama, invece, ter-butile
        
        :two: Numerare gli atomi della catena principale, in modo da attribuire il numero più basso possibile agli atomi di carbonio che legano i sostituenti
        
        :three: Identificare e numerare i sostituenti in ordine alfabetico (es: etil- precede metil-).
        Se presenti due o più sostituenti identici si adoperano i prefissi di-, tri-, tetra-,... (che non vengono però considerati in ordine alfabetico).
        Se due sostituenti sono legati allo stesso atomo di carbonio il numero che indica la posizione deve essere ripetuto. Ricorda che nel nome della molecola devono risultare tanti numeri quanti sono i sostituenti!
      - :thermometer: A temperatura ambiente, le molecole di idrocarburo sono:
        
        gas, da C1 a C4;
        
        liquidi, da C5 a C12;
        
        solidi, da C13 in poi.
        Hanno basso punto di fusione ed ebollizione
      - Il più semplice degli alcani è il metano, CH4. La sua struttura è tetraedrica con angoli di legame di 109,5°; i quattro atomi di idrogeno che circondano l'atomo di carbonio sono legati a esso mediante legami σ (sigma) e il carbonio ha ibridazione sp3
        
        A partire dall'etano, in tutti gli altri alcani, la struttura dell'alcano successivo si ricava aggiungendo —CH2— all'interno della catena (e non più quattro atomi di idrogeno).
        Proprio per questo gli alcani costituiscono una serie omologa
        
        Una serie omologa è una serie di composti in cui ciascun termine differisce dal precedente di una unità costante.
        La formula generale della serie omologa degli alcani è CnH2n+2, dove "n" è un numero intero
        
        I composti che appartengono ad una stessa serie omologa hanno proprietà chimiche simili ma differenti proprietà fisiche, che variano al variare della massa molecolare e della forma della molecola
        
        :thermometer: Il punto di ebollizione degli alcani a catena lineare aumenta all'aumentare della massa molecolare.
        A temperatura ambiente:
        
        i primi quattro termini (metano, etano, propano e butano) sono gassosi;
        
        i termini successivi sino all'alcano con 15 atomi di carbonio sono liquidi;
        
        da C16H34 in poi sono solidi
        
        Gli alcani possono essere deidrogenati ad alcheni e alchini.
        Queste sono reazioni di ossidoriduzione in cui:
        
        gli alcani sono ossidati ad alcheni e alchini (si elimina una molecola di idrogeno);
        
        gli alchini sono ridotti ad alcheni e alcani (si addiziona una molecola di idrogeno)
        
        Nomenclatura IUPAC: prefisso numerico + -ano (ad eccezione dei primi quattro termini: metano, etano, propano, butano).
        Es: pentano (molecola a cinque atomi di C), esano (a sei)
        
        Trovare l'idrocarburo corrispondente;
        
        numerare gli atomi della catena principale;
        
        identificare e numerare i sostituenti;
        
        scrivere il nome seguendo le regole della punteggiatura...
        
        ...i nomi vanno scritti senza interruzioni, in una sola parola, utilizzando il trattino per separare il numero del carbonio dal nome del radicale a cui è legato, e la virgola per separare i vari numeri nel caso in cui lo stesso sostituente sia presente più volte
        
        A partire dal propano, è possibile chiudere la catena degli atomi di carbonio; si forma così il corrispondente cicloalcano.
        La formula generale dei cicloalcani corrisponde a CnH2n (con n≥3); i principali sono: ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, cicloesano Link Title
        
        La struttura più interessante per lo studio delle molecole biologiche è quella del cicloesano. Essa può assumere diverse conformazioni spaziali; le due più importanti sono quelle a sedia (più stabile; tutti gli angoli C—C—C sono di 109,5°) e a barca (meno stabile) Link Title
        
        :thermometer: Punto di ebollizione fra i cicloalcani:
        
        i primi due (ciclopropano e ciclobutano) sono a temperatura ambiente;
        
        i successivi cinque sono liquidi;
        
        dal ciclodecano in poi sono solidi
      - Sono composti apolari e sono quindi buoni solventi per sostanze apolari, quali i grassi o gli alogeni. Sono invece insolubili in acqua poichè non possono instaurare con essa nè legami a idrogeno nè legami dipolo-dipolo, ma solo le forze di Van der Waals.
        Tuttavia, in condizioni opportune, reagiscono facilmente con l'ossigeno e con il cloro
        CnH2n+2 + eccesso O2 → nCO2 + (n+1)H2O
        
        In opportune condizioni, alcani e cicloalcani reagiscono anche con gli alogeni; si parla allora di REAZIONI DI ALOGENAZIONE
        
        Le reazioni in cui un atomo (o un gruppo di atomi) ne sostituisce un altro sono classificate come REAZIONI DI SOSTITUZIONE RADICALICA.
        Nel caso della clorurazione del metano, che ha tra i suoi prodotti il cloroformio (CHCl3), si ha:
        CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
  - - - Il principale esponente è il benzene, C6H6; a proporlo fu Kekulè nel 1865. Dimostrò che i sei atomi di carbonio erano disposti ai vertici di un esagono planare, con un atomo di idrogeno legato a ciascun carbonio. Per salvaguardare la tetravalenza del carbonio, egli stabilì un'alternanza di legami semplici e doppi lungo l'anello
        
        TEORIA DELLA RISONANZA o quella degli ORBITALI MOLECOLARI: ogni atomo di carbonio dell'anello ha tre orbitali ibridi sp2 e un orbitale p non ibridato perpendicolare al piano degli altri tre. Ciascuno dei quattro orbitali è associato a un elettrone. La sovrapposizione degli orbitali ibridi sp2 porta alla formazione dell'anello e dei legami con gli atomi di idrogeno. La sovrapposizione due a due dei sei orbitali p origina i legami π; essi, però, possono instaurarsi con l'uno o con l'altro degli atomi di carbonio adiacenti
        
        Per questo motivo il benzene, secondo tale teoria, è rappresentato come un ibrido tra due forme limite che differiscono solo per la posizione dei doppi legami.
        Se il benzene presenta due sostituenti, orto è la posizione del secondo sostituente rispetto al primo (in posizione 1,2), para è quella opposta (in posizione 1,3) e meta quella centrale (in posizione 1,4)
        
        :bulb: La naftalina (o naftalene) è una sostanza utilizzata come insetticida, in particolare contro le tarme. Essa è un idrocarburo aromatico policiclico; la sua molecola è formata da anelli benzenici fusi.
        L'esposizione eccessiva a questa sostanza provoca la distruzione dei globuli rossi e causa sintomi di nausea, vomito e diarrea; è inoltre sospettata di avere effetto cancerogeno
        
        Alcuni derivati del benzene sono: anilina, fenolo, metile, stirene, benzaldeide o aldeide benzoica, acido benzoico, nitrobenzene
      - :thermometer: A temperatura ambiente il benzene e i suoi analoghi sono liquidi, mentre i derivati policiclici sono in genere solidi con tendenza a sublimare
    - - :key: La delocalizzazione elettronica conferisce stabilità alla molecola che può dare solo reazioni di sostituzione elettrofila
- - - - ISOMERIA GEOMETRICA: si incontra nelle molecole con doppi legami carbonio-carbonio e negli idrocarburi a struttura ciclica, in cui la rotazione è impedita
        
        :triangular_ruler: La geometria è planare: i suoi sei atomi, due di carbonio e i quattro a essi legati, si trovano nello stesso piano. Le loro posizioni sono fisse perchè la presenza del legame π impedisce la rotazione degli atomi di carbonio insaturi intorno al doppio legame
        
        Se i due gruppi si trovano dalla stessa parte del piano rispetto al doppio legame, l'isomero si definisce cis; se, invece, i due gruppi sono situati da parti opposti, l'isomero si definisce trans
      - ISOMERIA OTTICA (cioè enantiomeri): tutte le molecole la cui struttura non presenti piani di simmetria, sono dette chirali (es: molecole biologiche)
        
        :triangular_ruler: La geometria è tetraedrica: quando un atomo di carbonio lega a sè, quattro atomi (o gruppi atomici diversi); in tal caso, si dice che l'atomo di carbonio è un centro chirale o stereocentro
        
        Due enantiomeri non sono sovrapponibili; in qualsiasi modo si ruoti o si capovolga un enantiomero rispetto all'altro, possono coincidere soltanto due dei quattro diversi atomi (o gruppi atomici) legati al carbonio che costituisce lo stereocentro.
        CONVENZIONE R-S: essi sono in grado di far ruotare il piano della luce polarizzata o verso destra (destrogiro, R) o verso sinistra (levogiro, S) e per questo si dicono otticamente attivi
        
        Il miscuglio al 50% di due enantiomeri è detto racemo e non è otticamente attivo
      - DIASTEROISOMERI: isomeri che non sono sovrapponibili e non sono l'uno l'immagine speculare dell'altro, ma è la stessa molecola (forma meso, con un piano di simmetria interno e non sono otticamente attive)
  - - - Se le molecole organiche contengono atomi diversi da C e H, possono presentare altri tipi di isomeria di struttura.
        Per esempio, l'atomo di ossigeno presente nel composto C3H8O può legarsi a un carbonio o all'altro della catena e formare così due differenti ISOMERI DI POSIZIONE
        
        Gli ISOMERI DI FUNZIONE, invece, hanno la stessa formula molecolare, ma diverso gruppo funzionale.
        Per esempio quando l'atomo di ossigeno potrebbe inserirsi tra due atomi di carbonio e originare, a parità di formula grezza, una struttura ancora diversa
- - - - Quello più semplice è l'etene, chiamato comunemente etilene
      - :triangular_ruler: La geometria è planare; gli angoli di legame che si formano sono di circa 120°
    - - :key: Gli alcheni hanno un carattere acido maggiore degli alcani
      - :warning: Per idratazione degli alcheni si ottengono gli alcoli
    - - :key: Addizionando molte molecole di alcheni e dieni (addizione elettrofila) si formano polimeri dettI plastiche (Teflon, PVC (cloruro di polivinile))
  - - - :triangular_ruler: La geometria è lineare; gli angoli di legame sono di 180°. Dunque non si verifica l'isomeria geometrica, in quanto il carbonio ha un solo sostituente
      - Quello più semplice è l'acetilene
    - - :key: Gli alchini hanno un carattere acido maggiore degli alcheni