Please enable JavaScript.
Coggle requires JavaScript to display documents.
Фенолы – органические соединения в молекулах которых OH группа связана с…
Фенолы
– органические соединения в молекулах которых OH группа связана с бензольным кольцом.
Классификация
По атомности
Одноатомные
( фенол, о-крезол (2-метилбензол).
п-крезол(3-метилбензол),
м-крезол(4-метилбензол)
Многоатомные ( более одной группы OH)
физические свойства
Фенол-твердое, бесцветное кристаллическое вещества, с резким характерным запахом.
Ядовит.
Фенол при комнатной температуре незначительно растворяется в воде. Водный раствор фенола называют карболовой кислотой. При попадании на кожу он вызывает ожоги.
Взаимное влияние бензольного кольца и OH группы друг на друга
OH
– заместитель первого рода (заместитель-донор).Группа смещает свою электронную плотность под действием кольца в положения 2,4,6 или орто и пара. Следовательно, именно в этих положениях пойдет ионное замещение (как у аренов)
К таким реакцитям относится галогенирование, нитрование.
А заместители второго рода (заместители – реципиенты) оттягивают на себя электронную плотность кольца, что усиливает кислотные с-ва, соответственно, заместители первого рода работают с точностью наоборот, то есть вносят электронную плотность в кольцо, тем самым ослабевают кислотные с-ва.
! Чем больше заместителей второго рода в кольце, тем сильнее его кислотные с-ва.
Влияние кольца на группу
Фенолы более сильные кислоты, чем одноатомные спирты и вода. Так как втягивание электронной плотности от атома «O» в кольце приводит к ослаблению связи «O-H», тем самым, атом «H» легче оторвать от гидроксильной группы.
Химические с-ва
1.Реакции по кольцу
Галогенирование ( при t и AlCl3)
C6H5OH+Cl2 => C6H4ClOH (п-хлорфенол)+HCl
C6H5OH+Cl2 => C6H4ClOH (о-хлорфенол)+HCl
C6H5OH+3Cl2 => C6H2Cl3OH (2,4,6-трихлорфенол)+3HCl
Нитрование (при H2SO4 и t=140)
1) С раствором HNO3
C6H5OH+HNO3 => C6H4NO2OH (п-нитробензол)+H2O
C6H5OH+HNO3 => C6H4NO2OH (о-нитробензол)+H2O
2) С концентрированной HNO3
C6H5OH+3HNO3 => C6H2(NO2)3OH (2,4,6-тринитрофенол или пикриновая к-ота)+3HCl
Кислотные с-ва (р. по группе OH)
Взаимодействие с щелочными металлами
C6H5OH+Na => C6H5ONa(фенолят натрия)+1/2H2
Взаимодействие с щелочами
C6H5OH+NaOH => C6H5ONa(фенолят натрия)+H2O
Фенол
- достаточно слабая к-ота, его можно получить из фенолята даже очень слабыми неорганическими к-отами.
C6H5ONa+CO2+H2O=> C6H5OH+NaHCO3
В данной реакции происходит помутнение р-ра, т.к. фенол ограниченно растворяется в воде.
Реакции поликонденсации
– это реакция
образования полимера с выделением
побочного низкомолекулярного продукта
(чаще всего воды).
С-ва: взаимодействие фенола с
метаналем (формальдегид).
Горение
(полное окисление)
Фенолы, как и большинство
органических веществ, сгорают до
углекислого газа и воды.
C6H5OH+7O2--> 6CO2+3H2O
Получение
1) Каталитическое окисление кумола (изопропилбензол).Образуется фенол и ацетон.
2) Из каменноугольной смолы
3) Галогенпроизводные ароматических у/в с щелочами
C6H5Cl+NaOH(водный р-р )--> C6H5OH+NaCl
C6H5Cl+H2O->C6H5OH+HCl
4) Из фенолят бензола
C6H5OK+CO2+H2O-->C6H5OH+KHCO3
