Please enable JavaScript.
Coggle requires JavaScript to display documents.
Scheikunde H10 Organische verbindingen (10.1 Klassen van organische…
Scheikunde H10 Organische verbindingen
10.1 Klassen van organische verbindingen
Organische verbindingen
De eenvoudigste organische verbindingen zijn koolwaterstoffen. Deze verbindingen komen vooral voor in fossiele brandstoffen. Ze zijn hydrofoob en kunnen weinig reacties aangaan. In levende organismen is bijna altijd een H-atoom of meer H-atomen door een ander atoom of een andere atoomgroep vervangen. Er ontstaat dan een karakteristieke groep. Daarnaast speelt ook de plaats van de karakteristieke groep en andere functionele groepen een rol. Hieraan is af te leiden welke eigenschappen de stof zal hebben. Op deze manier worden stoffen ingedeeld in verschillende klassen van organische verbindingen. Verbindingen die niet tot de organische verbindingen behoren, heten anorganische verbindingen. De IUPAC heeft internationale afspraken gemaakt voor het geven van systematische namen aan organische verbindingen. Bij elke systematische naam kan een structuurformule worden getekend.
Carbonzuren
Carbonzuren zijn koolwaterstoffen met een carboxylgroep. Deze organische zuren hebben door de waterstofbruggen, die door de COOH-groep kunnen worden gevormd, een relatief hoog kookpunt. Het H-atoom kan worden afgestaan in een zuur-basereactie. Er ontstaat een COO--groep. In de systematische naamgeving krijgt een carbonzuur het achtervoegsel -zuur. In een cyclische verbinding wordt het achtervoegsel -carbonzuur.
Aldehyden en ketonen
Aldehyden en ketonen zijn koolstofverbindingen met een dubbelgebonden O-atoom dat, in tegenstelling tot carbonzuren, niet verzegeld gaat van een hydroxylgroep. Het dubbelgebonden O-atoom bevindt zich aan het uiteinde van de keten. Een aldehyde krijgt het achtervoegsel -al. Het heet dus een alkanal. De structuurformules lijken erg op die van alkaanzuren. Bij een keton bevindt het dubbelgebonden O-atoom zich ergens midden in de koolstofketen. De systematische naam krijgt het achtervoegsel -on. Een alkanon is een koolstofverbinding met als enige karakteristieke groep een ketongroep. Aldehyden en ketonen zijn minder hydrofiel en ijn veel vluchtiger dan carobnzuren.
Ethers
Ethers zijn een klasse van koolstofverbindingen met een O-atoom dat zich tussen twee koolstofatomen bevindt. Wanneer de ethergroep de enige karakteristieke groep van de verbinding is, is het een alkoxyalkaan. Alkoxy is het voorvoegsel. Ethers zijn vluchtige verbindingen die erg brandbaar zijn. Verder zijn ze chemisch stabiel en worden ze veel toegepast als zwak polaire oplosmiddelen in de organische chemie.
Esters
Esters komen in de natuur veel voor in fruit en bloemen. Het zijn vluchtige verbindigen die slecht oplossen in water. De estergroep, lijkt op een carboxylgroep, alleen is het H-atoom vervangen door een alkylgroep. De rest van het molecuul heeft de structuur van een carbonzuur, dit zie je terug in de naam: alkanoaat. Je kunt de structuurformule is twee delen opsplitsen. Het deel waarin een alkaanzuur zit, heet alkanoaat. Het andere deel is een alkygroep. Een ester zonder andere karakteristieke groepen wordt een alkylalkanoaat genoemd.
Stappenplan systematische naamgeving
1: stamnaam
2: achtervoegsel, voorvoegsel, numerieke voorvoegsels
3: nummering
4: plaatsnummers
5: systematische naam
10.2 Reacties van alkanen, alkenen en alkynen
Alkanen
Ze worden gebruikt als brandstof en als apolair oplosmiddel. Naarmate de ketenlengte toeneemt, nemen ook het kookpunt en het smeltpunt toe. Dit komt doordat naarmate de alkanen langer zijn, de vanderwaalskracht gelijkmatig toeneemt en de verdamping dus ook meer energie vraagt.
Substitutiereacties
Een reactie waarbij in een koolwaterstofmolecuul een atoom of atoomgroep wordt vervangen door een ander atoom of een andere atoomgroep. De eigenschappen van de stof veranderen. Een endotherme substitutiereactie verloopt traag. Er is moeilijk te sturen welk H-atoom wordt vervangen. Er ontstaat een mengsel van halogeenverbindingen. Hoe meer halogeen wordt toegevoegd, hoe meer moleculen van de koolwaterstof een of meer halogeenatomen zullen bevatten.
Organische halogeenverbindingen
De reactiviteit van een koolstofatoom verandert enorm als hij een halogeenverbinding wordt. Doordat een halogeenatoom vrij gemakkelijk als ion het koolwaterstofmolecuul kan verlaten, zal een halogeenalkaan sneller een substitutiereactie ondergaan dan een gewoon alkaan. De brandbaarheid van halogeenalkanen is juist veel lager dan die van de alkanen. Ze kunnen ingezet worden als blusmiddel.
Additiereacties
Wanneer uit twee moleculen een nieuw molecuul ontstaat, is dat een additiereactie. Het vindt makkelijk plaats bij onverzadigde koolwaterstoffen. Deze hebben een of meer dubbele of drievoudige bindingen. Dubbele en drievoudige bindingen kunnen openspringen en zo een ander molecuul aan zich binden. Additiereacties zijn exotherm en verlopen razendsnel. De stoffen die worden toegevoegd bestaan meestal uit kleine moleculen. De dubbele bindingen in benzeenringen zijn geen echte dubbele bindingen en reageren dan ook niet als onverzadigde koolstofverbindingen en gaan geen additiereacties aan. Kleine cycloalkanen kunnen wel een additiereactie ondergaan.
Eliminatiereacties
Addietiereacties zijn omkeerbaar. Of de omgekeerde reactie kan plaatsvinden, hangt af van de reactieomstandigheden. Bij de omgekeerde reactie splitst een klein molecuul af en ontstaat een dubbele binding. Dit is een eliminatiereactie.
10.3 Condensatiereacties
Ethervorming
Ethers kunnen op verschillende manieren worden gesyntethiseerd. De eenvoudigste is de zuur-gekatalyseerde reactie tussen twee alcoholen. Zonder een katalysator verloopt deze reactie niet. In het laboratorium is de katalysator een sterk zure oplossing. het nadeel van deze methode is dat de alcoholen in willekeurige combinaties aan elkaar gaan zitten. Als twee verschillende alcoholen op deze manier met elkaar laat reageren, krijg je een mengsel van drie verschillende ethers. De methode is dus alleen geschikt als je een symmetrische ether wilt maken. Om asymmetrische ethers te synthetiseren, kunnen verschillende trucs worden toegepast. Steeds wordt daarbij de OH-groep van een van de alcoholen vervangen door een andere groep. Dit soort reacties zijn vaak tussenstappen in de synthese van ingewikkelde organische moleculen. De productie van veel medicijnen, waarbij het ontstaan van bijproducten zo veel mogelijk moet worden vermeden, is alleen mogelijk door de kennis die bestaat om reacties zeer specifiek te laten verlopen.
Estervorming
Esters ontstaan spontaan uit een reactie tussen een carbonzuur en een alcohol in een evenwichtsreactie. hierbij splitst een watermolecuul af. Hoe lager de pH, hoe gemakkelijker de reactie plaatsvindt. De reactie verloopt wel traag. In planten wordt de synthese van esters door enzymen gekatalyseerd.
Amidevorming
Alkaanzuren en alkaanaminen kunnen onder de juiste omstandigheden ook een condensatiereactie aangaan, waarbij een watermolecuul wordt afgesplitst. Er ontstaat dan een amidebinding, ook wel peptidebinding genoemd. De systematische naamgeving van amiden hoef je niet te kennen. Wel moet je een amidegroep kunnen herkennen.
Hydrolysereacties
Condensatiereacties zijn evenwichtsreacties. De ligging van het evenwicht kun je beïnvloeden door de omstandigheden te veranderen. Doordat bij het maken van een ester-, ether- of amidebinding een molecuul water vrijkomt, is er bij het verbreken van die binding juist een molecuul water nodig. Dit type reactie heet daarom een hydrolysereactie, kortweg hydrolyse genoemd. tijdens de spijsvertering treden hydrolysereacties op. Ook eiwitten ondergaan een hydrolysereactie. In je lichaam worden deze reacties versneld door enzymen.
10.4 Zuur-base- en redoxreacties
Zuur-basechemie van organische verbindingen
De aanwezigheid van een karakteristieke groep kan ervoor zorgen dat een organische verbinding zure of basische eigenschappen krijgt. De aanwezigheid van een carboxylgroep maakt dat een verbinding als zwak zuur kan reageren. De reactiviteit van de carboxylgroep is het gevolg van de stabiliteit van het zuurrestion, dat ontstaat als een carbonzuur een H+-ion heeft afgestaan. Een aminogroep zorgt dat een organische verbinding met water kan reageren als een zwakke base. Organische aminen ruiken vaak vies. Dat we stoffen kunnen ruiken, betekent dat het belangrijk signaalstoffen zijn: dat ze stinken betekent dat ze vrijkomen bij processen die op gevaar duiden. Aminen komen vrij bij de afbraak van eiwitten. De aanwezigheid van aminen duidt op voedselvergiftiging. De kleine, vluchtige aminen ruik je het best. Korte alkaanaminen zijn net als alkanolen goed oplosbaar in water, doordat de aminogroep in een molecuul gemakkelijk waterstofbruggen kan vormen met andere aminogroepen en met watermoleculen.
Aminozuren
Een zwitterion is een dubbelgeladen ion.
Redoxchemie van organische verbindingen
Organische verbindingen kunnen ook redoxreacties ondergaan.