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MÉTODOS DE PREPARACIÓN DE ALQUENOS (Deshidratación de alcoholes…
MÉTODOS DE PREPARACIÓN DE ALQUENOS
Deshidratación de alcoholes
Se trata también de una reacción de eliminación.
Los elementos del agua se eliminan de carbonos adyacentes.
Es necesario utilizar un catalizador ácido
(H2SO4) o ácido fosfórico (H3PO4)
Deshidratación de alcoholes se observan tres hechos importante
La reactividad relativa de los alcoholes disminuye en el orden: terciarios > secundarios > primarios
Algunos alcoholes dan alquenos con distinto esqueleto carbonado al que cabe esperar
Es una reacción promovida por ácido.
Deshalogenación de dihalogenuros vecinales
Cuando hay mezclas de alquenos con puntos de ebullición muy próximos se convierten en dihalogenuros
Esta técnica no es muy utilizada
Tienen puntos de ebullición más elevados y se pueden separar más fácilmente por destilación
regenerándose después el alqueno
Deshidrohalogenación de Halogenuros de Alquilo
El reactivo que suele emplearse es KOH/R OHy calor para favorecer los productos de eliminación
Para sintetizar alquenos, es mejor utilizar condiciones E2.
Si se emplea una base voluminosa, se puede obtener el alqueno menos sustituido
En estas condiciones se obtienen buenos rendimientos incluso a partir de haluros de alquilo primarios
Hidrogenación parcial de alquinos
Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrógeno, en presencia de un catalizador metálico finamente dividido, para formar alcanos
Los catalizadores más utilizados son: platino, paladio, rodio..
La hidrogenación es una reacción exotérmica, y el calor desprendido se ve afectado por los sustituyentes del alquino.
