Please enable JavaScript.
Coggle requires JavaScript to display documents.
เคมีอินทรีย์ (Organic Chemistry) (หมู่ฟังก์ชัน ((image),…
เคมีอินทรีย์ (Organic Chemistry)
สูตรโครงสร้างของสารอินทรีย์
การเขียนสูตรของสารประกอบอินทรีย์
สูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม (Bond-line form) เป็นสูตรโครงสร้างที่ไม่แสดงธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจน แต่จะแสดงเส้นพันธะระหว่างคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น
สูตรโครงสร้างแบบย่อ (Condensed form)เป็นสูตรโครงสร้างที่ไม่แสดงเส้นพันธะเดี่ยวระหว่างไฮโดรเจนกับคาร์บอน โดยจะใช้วงเล็บย่อตัวที่เหมือนกันไว้ด้วยกัน เช่น
lสูตรโครงสร้างแบบเส้น (Expanded form) สูตรโครงสร้างแบบย่อ (Condensed form) สูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม (Bond - line form) เป็นการเขียนสูตรโครงสร้างโดยใช้เส้นขีด(-)แทนอิเล็กตรอน 2 ตัว หรือ 1 คู่ในการเขียนแสดงพันธะโคเวเลนต์ เช่น สูตรโครงสร้างแบบเส้น
เคมีอินทรีย์ (Organic Chemistry)
หมายถึงสาขาวิชาที่เกี่ยวข้องกับการศึกษาเกี่ยวกับชนิด สมบัติ การสังเคราะห์ และปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์
NH4OCN(s) ----------> H2NCONH2(s)
แอมโมเนียมไซยาเนต ยูเรีย
ฟรีดริช เวอเลอร์ นักเคมีชาวเยอรมันสามารถสังเคราะห์สารอินทรีย์ได้จากสารอนินทรีย์ โดยสังเคราะห์ยูเรียซึ่งเป็นสารอินทรีย์จากการเผาแอมโมเนียมไซยาเนต
การเรียกชื่อสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
1.การเรียกชื่อสามัญ(Common name) ใช้เรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์ที่มีโมเลกุลขนาดเล็ก ๆ และโครงสร้างโมเลกุลเป็นแบบง่าย ๆ ไม่มีหลักเกณฑ์แน่นอน เช่น กรดฟอร์มิก (HCOOH) กรดแอซีติก (CH3COOH) ซึ่งการเรียกชื่อสามัญจะตั้งชื่อตามแหล่งกำเนิดของสารประกอบ หรือตามชื่อของผู้ค้นพบ เมื่อการค้นพบสารประกอบอินทรีย์มากขึ้นเรื่อย ๆ การเรียกชื่อสาทัญอาจทำให้เกิดความสับสน
2.การเรียกชื่อระบบIUPACเป็นระบบการเรียกชื่อสารประกอบที่นักเคมีได้จัดระบบขึ้นในปี พ.ศ.2237 (ค.ศ.1892) เรียกระบบนี้ว่า International Union of Pure and Applied Chemistry หรือ IUPAC จะเรียกตามจำนวนอะตอมโดยใช้จำนวนนับในภาษากรีก ซึ่งประกอบด้วย 3 ส่วน คือ ส่วนที่ 1 โครงสร้างหลัก ส่วนที่ 2 คำลงท้าย ส่วน 3 คำนำหน้า
1) โครงสร้างหลัก เป็นส่วนที่แสดงลักษณะโครงสร้างหลักของคาร์บอนที่ต่อกันเป็นสายยาวที่สุด การเรียกชื่อโครงสร้างหลักจะเรียกตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่ต่อกันเป็นสายยาวที่สุด โดยกำหนดการเรียกชื่อดังนี้
อะตอม C ชื่อภาษาไทย ชื่ออังกฤษ อะตอม C ภาษาไทย ชื่ออังกฤษ
1 มีท meth– 6 เฮกซ hex–
2 อีทหรือเอท eth– 7 เฮปท hept–
3 โพรพ prop– 8 ออกท oct–
4 บิวท but– 9 โนน non–
5 เพนท pent– 10 เดกค dec–
2) คำลงท้าย เป็นส่วนที่เติมท้ายชื่อของโครงสร้างหลักเพื่อแสดงว่าสารประกอบอินทรีย์นั้นเป็นสารประกอบประเภทใด คำลงท้ายจะบอกให้ทราบถึงชนิดของหมู่ฟังก์ชัน เช่น alkane ลงท้ายด้วย –ane หรือ alcohol ลงท้ายด้วย –ol เป็นต้น4) คำนำหน้า เป็นส่วนที่เติมหน้าชื่อของโครงสร้างหลัก จะบอกให้ทราบว่าในโครงสร้างหลักมีหมู่ฟังก์ชัน อะตอม หรือกลุ่มอะตอมใดมาเกาะบ้าง กี่หมู่ และอยู่ที่ C ตำแหน่งใดในโครงสร้างหลัก การบอกตำแหน่งของส่วนที่มาเกาะให้ใช้ตัวเลขน้อยที่สุด
พันธะของคาร์บอน
เวเลนซ์อิเล็กตรอนทั้ง 4 ของคาร์บอนสามารถเกิดพันธะโคเวเลนซ์ (covalent bond) ได้ 4 พันธะ ซึ่งอาจจะเป็นพันธะเดี่ยว (single bond) พันธะคู่ (double bond) หรือพันธะสาม (triple bond) ก็ได้ การเกิดพันธะของคาร์บอนสามารถเกิดได้ 3 แบบ ดังนี้
พันธะคู่ 1 พันธะ + พันธะเดี่ยว 2 พันธะ
พันธะสาม 1 พันธะ + พันธะเดี่ยว 1 พันธะ
พันธะเดี่ยว 4 พันธะ
กรดคาร์บอกซิลิก (Carboxylic acid)
กรดคาร์บอกซิลิก เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยธาตุ C H และ O โดยมีหมู่ฟังก์ชันคือหมู่คาร์บอกซิล (carboxyl : หรือ )
มีสูตรทั่วไปเป็น RCOOH หรือ หรือ RCO2H หรือ CnH2nO2เมื่อ R เป็นหมู่แอลคิล หมู่แอริล หรือไฮโดรเจน
การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิก
:
สูตรโครงสร้าง ชื่อสามัญ
HCOOH กรดฟอร์มิก (Formic acid)
CH3COOH กรดแอซีติก (Acetic acid)
CH3CH2COOH กรดโพรพิโอนิก (Propionic acid)
CH3CH2CH2COOH กรดบิวทิลิก (Butylic acid)
CH3CH2CH2CH2COOH กรดเพนทิลิก (Pentylic acid)
กรดฟอร์มิก (Formic acid)
การเรียกชื่อระบบ IUPAC
การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิกที่เป็นโซ่ตรง ให้เรียกตามจำนวนอะตอมคาร์บอน แล้วลงท้ายเสียงเป็น –อาโนอิก (–anoic acid) เช่น
จำนวน C สูตรโครงสร้าง ชื่อ IUPAC
1 HCOOH กรดเมทาโนอิก Methanoic acid
2 CH3COOH กรดเอทาโนอิก Ethanoic acid
3 CH3CH2COOH กรดโพรพาโนอิก Propanoic acid
4 CH3CH2CH2COOH กรดบิวทาโนอิก Butanoic acid
5 CH3CH2CH2CH2COOH กรดเพนทาโนอิก Pentanoic acid
กรดแอซีติก (กรดเอทาโนอิก)
กรดแอซีติก
ไอโซเมอริซึม
ไอโซเมอริซึม(Isomerism) และ ไอโซเมอร์(Isomer)ไอโซเมอริซึมคือ ปรากฏการณ์ที่สารมีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่สูตรโครงสร้างต่างกัน ทำให้มีสมบัติต่างๆ เช่น จุดเดือด จุดหลอมเหลวแตกต่างกัน
หลักการเขียนไอโซเมอร์
สารอินทรีย์ที่มีคาร์บอนอะตอมประมาณ 3-4 อะตอมขึ้นไปสามารถเกิดไอโซเมอร์ที่มีโครงสร้างแบบต่างๆ กัน ถ้าคาร์บอนอะตอมมากขึ้นก็จะมีจำนวน ไอโซเมอร์เพิ่มขึ้น แต่จะมีจำนวนเท่าไรไม่มีสูตรที่จะใช้ในการคำนวณที่แน่นอนและจะทราบจำนวนไอโซเมอร์ของสารอินทรีย์ได้ต้องเขียนและพิจารณาเองโดยมีหลักการเขียน ดังนี้
การเขียนไอโซเมอร์ต้องเริ่มจากไอโซเมอร์ที่มีคาร์บอนต่อกันเป็นสายยาวที่สุดก่อน
ลดจำนวนคาร์บอนอะตอมทีละอะตอมลงในสายยาวของคาร์บอนที่ต่อกัน โดยนำมาต่อเป็นสาขาที่ตำแหน่งต่าง ๆ
ต้องระวังพิจารณาว่ารูปร่างโครงสร้างที่เขียนซ้ำหรือไม่ การเขียนก็ให้เขียนเฉพาะคาร์บอนอะตอมก่อนแล้วจึงเติมไฮโดรเจนที่หลัง แล้วเช็คดูว่าสูตรตรงกับที่โจทย์ให้หรือไม่\ชนิดของไอโซเมอร์
Chain Isomerism
หมู่ฟังก์ชัน
หมู่ฟังก์ชันคือหมู่อะตอมหรือกลุ่มอะตอมของธาตุที่แสดงสมบัติเฉพาะของสารอินทรีย์ชนิดหนึ่งๆ เช่น CH3OH (เมทานอล) CH3CH2OH (เอทานอล) ซึ่งต้องเป็นสารอินทรีย์พวกแอลกอฮอล์ เพราะสารแต่ละชนิดต่างก็มีหมู่ -OH เป็นองค์ประกอบ แสดงว่าหมู่ -OH เป็นหมู่ฟังก์ชันของแอลกอฮอล์
HCOOH (กรดเมทาโนอิก) และ CH3COOH (กรดเอทาโนอิก) ซึ่งต่างจากกรดอินทรีย์ เพราะสารทั้งสองต่างก็มีหมู่ -COOH เป็นองค์ประกอบ แสดงว่าหมู่ -COOH เป็นหมู่ฟังก์ชันของกรดอินทรีย์
อนึ่งสารอินทรีย์โดยทั่วไปประกอบด้วยองค์ประกอบ 2 ส่วน ส่วนหนึ่งเป็นอะตอมไฮโดรคาร์บอนหรือหมู่อะตอมอื่นๆ อีกส่วนหนึ่งเป็นหมู่ฟังก์ชัน ซึ่งแสดงสมบัติเฉพาะของสารอินทรีย์นั้น และเป็นส่วนที่มีความว่องไวทางเคมี ดังรูป
ปฏิกิริยาเคมีที่เกิดกับสารอินทรีย์มักจะเกิดตรงส่วนของหมู่ฟังก์ชัน เช่น
แอลกอฮอล์
ชื่อระบบIUPAC
เลือกโครงสร้างหลักที่มีคาร์บอนต่อกันยาวที่สุด และมีหมู่ –OH อยู่ด้วย
บอกตำแหน่ง –OH ด้วยเลขที่มีค่าน้อยที่สุด
ชื่อโครงสร้างหลักให้เรียกตามจำนวนอะตอม C แล้วลงท้ายเสียงเป็น –อานอล (–anol)
สูตรโครงสร้าง ชื่อระบบ IUPAC
CH3OH เมทานอล (methanol)
CH3CH2OH เอทานอล (ethanol)
CH3CH2CH2OH โพรพานอล (propanol)
CH3CH2CH2CH2OH บิวทานอล (butanol)
2–เมทิล–1–บิวทานอล (2–methyl–1–butanol)
1.จุดเดือด
จุดเดือดของแอลกอฮอล์จะเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมคาร์บอนที่เพิ่มขึ้น เพราะเมื่อจำนวนอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้นมีผลให้มวลโมเลกุลมีค่าสูงขึ้น แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลจึงสูงขึ้นด้วย เนื่องจากแอลกอฮอล์เป็นโมเลกุลมีขั้ว จึงมีทั้งแรงลอนดอนและแรงดึงดูดระหว่างขั้ว เป็นแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล นอกจากนี้หมู่ –OH สามารถเกิด พันธะไฮโดรเจน (Hydrogen bond) ยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์ได้
สมบัติของแอลกอฮอล์
สมบัติทางกายภาพ
เมื่อแอลกอฮอล์ละลายน้ำ หมู่ –OH ในแอลกอฮอล์จะไม่แตกตัวเป็นไฮดรอกไซด์ไอออน (OH–) เช่นเดียวกับ OH–ในโลหะไฮดรอกไซด์ เช่น NaOH เนื่องจากพันธะระหว่างหมู่ –OH กับหมู่แอลคิลในแอลกอฮอล์เป็นพันธะโคเวเลนต์ แต่พันธะระหว่างหมู่ OH–กับโลหะไอออนเป็นพันธะไอออนิก โมเลกุลของแอลกอฮอล์มีทั้งส่วนที่มีขั้วคือหมู่ –OH และส่วนที่ไม่มีขั้วคือหมู่แอลคิล
การเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของน้ำ
การเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์
แอลกอฮอล์จึงมีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคนที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนเท่ากัน เนื่องจากแอลเคนเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว จึงมีเฉพาะแรงลอนดอนเท่านั้น
2.การละลายน้ำ
แอลกอฮอล์ที่โมเลกุลมี C 1–3 อะตอม ละลายน้ำได้ดี เนื่องจากแอลกอฮอล์มีหมู่ –OH ซึ่งเป็นส่วนที่มีขั้วในโมเลกุลและเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำได้ จึงทำให้แอลกอฮอล์ละลายน้ำ แต่เมื่อมีจำนวนอะตอม C มากขึ้น จะละลายน้ำได้น้อยลง เนื่องจากเมื่อโมเลกุลมีขนาดใหญ่ขึ้น ส่วนที่ไม่มีขั้วมีมากขึ้น สภาพขั้วของโมเลกุลจะอ่อนลง ส่งผลให้ละลายน้ำได้น้อยลง นอกจากนี้การละลายน้ำของแอลกอฮอล์ยังขึ้นอยู่กับรูปร่างโมเลกุล ตำแหน่ง และจำนวนหมู่ –OH ด้วย
การเรียกชื่อแอลกอฮอล์
ชื่อสามัญ
ใช้เรียกแอลกอฮอล์โมเลกุลเล็ก ๆ ที่โครงสร้างโมเลกุลไม่ซับซ้อน เรียกชื่อหมู่แอลคิล (R) ที่ต่ออยู่กับหมู่ –OH ก่อน แล้วลงท้ายด้วยแอลกอฮอล์
:
สูตรโครงสร้าง ฃื่อสามัญ
CH3OH เมทิลแอลกอฮอล์ (methyl alcohol)
CH3CH2OH เอทิลแอลกอฮอล์ (ethyl alcohol)
CH3CH2CH2OH โพรพิลแอลกอฮอล์ (propyl alcohol)
CH3CH2CH2CH2OH บิวทิลแอลกอฮอล์ (butyl alcohol)
CH3CH2CH2CH2CH2OH เพนทิลแอลกอฮอล์ (pentyl alcohol)
เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่เป็นอนุพันธ์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดหนึ่งซึ่ง H ถูกแทนที่ด้วยหมู่ฟังก์ชัน –OH มีสูตรทั่วไปเป็น R–OH มีหมู่ไฮดรอกซิล (hydroxyl group ; –OH) เป็นหมู่ฟังก์ชัน
