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醇、醚 - Coggle Diagram
醇、醚
鹵、威、脫、皮
Pinacol生成醛酮
有OH旁的C+就行
環擴張 > Ph- > H- > C-
形成較穩定的C+的OH先離去
變好Nu
Willamson
拔H:NaNH2、LDA、NaH、有機金、活性金
分子內合成epoxide
H2SO4(脫)
低級走SN2生成對稱ether
高級走E1生成C=C
變成好LVG的6種方法?反轉?
HX(鹵)
HI > HBr > HCl
高級走SN1:3>2
低級走SN2:0>1
Lucas檢驗
rate:3>2>0>1
醇類合成
OH-攻RX
烯類
3種還原法都可以
epoxide開環
phenol合成
ether
epoxide開環
酸高鹼低,HX例外
分子內二次反應可合環
epoxide合成
C=C+mCPBA
C=C + Br2+ H2O
ether合成
from ROH
1級對稱ether可用脫水法
不對稱的用Williamson
ROH+CH2N2=甲基ether
from C=C
C=C 酸中加成ROH
C=C 汞氧化去汞+ROH
HX
高級走SN1:3>2
低級走SN2:0>1
rate:3>0>1>2(SN2前進1名)
快的被攻,慢的離去
矽醚
ROH+(XX)SCl
用F-(TBAF)或酸性水解移除
醇類氧化
無水/含水氧化劑
過碘酸切斷
MnO2
phenol氧化
醇類性質
BP:沒分支,高
溶解度:沒分支,低
酸性:芳香>0>1>2>3
醚類性質
耐B怕A
不容易氧化
ROR不太當Nu