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芳香族 - Coggle Diagram
芳香族
攻非sp3的有機金屬
Heck：用C＝C攻R-X
攻人的C＝C trans major
被攻的R-X trans/cis 不變
Suzuki：B-R攻擊
Stille：Sn-R攻擊
Nigishi：Zn-R（N右轉變成Z）攻擊
Sonogashira：末端炔攻擊
SE-Ar
反應
基本
-SO3H：保護基
-X
-R：R-X、C=C、ROH 都能產生C+當E+（會重排）
-COR：拔C=O變成烷化
-NO2 → -NH2 → -N三N
進階
Ph-N三N（要用強活化基）
benzene+3個C-Z
C三O（醛）
HC三N（醛）
RC三N（酮）
苯酚（活化環）
4個C-Z：柳酸（ortho多）
3個C-Z：柳醛（ortho多）
NO1～6活性及位向
多環、雜環活性及位向
五2、六3、引哚3
萘：活化環，α取代
蒽、菲：9,10優先
SN-Ar
先加後消
LVG的o,p有共振拉電子基
rate：Ph-F>Ph-Cl>Ph-Br>Ph-I
Sanger：2,4硝基氟苯被N端取代
先消後加（苯炔）
沒有共振拉電子基，用高溫、強鹼硬做
製造苯炔
Ph-X+NaNH2
Ph(NH2)(COOH)+NaNO2
Ph(F)(Br)+Mg
芳香重氮鹽（6+1）
C被攻走SN-Ar
N被攻：走SE-Ar
保護Ph上的H
磺化，加稀硫酸去保
FC烷化tBu，加酸去保
硝化，合成重氮鹽後加H3PO2去保
MO理論
導出芳香性判斷規則（4n有自由基）
芳香性判斷看Notion
氧化、還原
Birch還原：平行π，拉G不碰π，推G要碰π
熱KMno4氧化：有benz-H的側鏈氧化為酸