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Alquenos-Reacciones - Editado Cali Fabián (Hidrogenación Alquenos (Los…
Alquenos-Reacciones - Editado Cali Fabián
Hidrogenación Alquenos
Los alquenos reaccionan con hidrógeno en presencia de un catalizador (platino, paladio), convirtiéndose en alcanos.
Adición de HX a Alquenos
El protón se adiciona a los alquenos formando un carbocatión.El protón siempre se une al carbono menos sustituido con la finalidad de obtener el carbocatión más estable.
Regla de Markovnikov
La regla de Markovnikov se basa en la estabilidad del carbocatión formado. Cuando el protón se une al carbono menos sustituido se obtiene el carbocatión en la posición más sustituida y por tanto más estable.
Hidratación de Alquenos
Esta reacción permite obtener alcoholes y sigue la regla de Markovnikov, el -OH va al carbono más sustituido y el -H al menos.
Halogenación de Alquenos
La halogenación de alquenos tiene lugar con adición de átomos de halógeno al doble enlace para dar un dihaloalcano vecinal.
Formación de Halohidrinas
La sustitución del tetracloruro de carbono por disolventes nucleófilos (H2O, CH3OH) en la halogenación de alquenos, produce la adición del halógeno al carbono menos sustituido y del disolvente al más sustituido.
Hidratación con Acetato de Mercurio
Es una reacción de hidratación de alquenos anti y Markovnikov. La primera etapa llamada oximercuriación consiste en la reacción del alqueno con acetato de mercurio en presencia de agua.
Hidroboración Alquenos
El borano, BH3 , se adiciona al doble enlace de modo que el hidrógeno va al carbono más sustituido y el -BH2 al menos, ambos grupos entran por la misma cara. La segunda etapa consiste en una oxidación con agua oxigenada que sustituye el boro por un -OH.
Oxidación con MCPBA
El grupo -OH de los ácidos peroxicarboxílicos contiene un oxígeno electrófilo que es atacado por los alquenos adicionándolo al doble enlace para formar oxaciclopropanos.
Ozonolisis
El resultado global de la ozonólisis es la ruptura del doble enlace carbono-carbono de la molécula, el oxígeno se une a cada uno de los dos átomos que forman el doble enlace original formando aldehídos o cetonas.
Reacciones Radicalarias
El HBr puede adicionarse a los alquenos de forma anti-Markovnikov en presencia de peróxidos. El mecanismo de la reacción es radicalario, siendo desfavorable dicha reacción para el HCl y HI.