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.Generalidades de la Química Orgánica. (Estructuras de Lewis (Híbridos de…
.Generalidades de la Química Orgánica.
Química Orgánica
Es una fracción de la química que estudia o analizar
los compuestos de Carbono
.
Los átomos de Carbono poseen una gran facultad única de unirse entre si por medio de enlaces fuertes que originan extensas cadenas y anillos.
Importancia de la Química Orgánica
Todos los compuestos encargados de la vida como los ácidos nucleicos, proteínas, enzimas, hormonas, azúcares, lípidos, vitaminas, entre otros; son sustancias orgánicas.
La industria química como los fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas, entre otros; tienen un papel vital en la economía mundial e influye en muchos aspectos de nuestra vida cotidiana con sus productos.
Más del 95% de las sustancias químicas distinguidas son compuestos del carbono.
El desarrollo de la Química Orgánica permite profundizar en el esclarecimiento de los procesos importantes.
Clases de facetas comprendidas en el estudio de los Compuesto de Carbono, son de vital importancia:
Reactividad: mecanismos de reacción
Síntesis: diseño de métodos efectivos
Estructura: técnicas de explicación estructural
Aplicaciones: desarrollo industrial, biológico, medico...
Progreso histórico de la Química Orgánica
Lo que hoy comprendemos por la expresión “química orgánica “no se entendía como tal hace un poco más de 100 años. Los periodos más destacados en el moldeamiento de esta disciplina son las siguientes:
1840’s-1850’s
Ordenación por tipos de compuestos.
La unificación de radicales y tipos.
1860’s
Primeras formulaciones modernas.
1830’s
Los radicales orgánicos como un principio de ordenación.
El descubrimiento y la profusión de los radicales orgánicos.
1850’s
Estructura interna de los radicales: la tetravalencia del carbono y su capacidad para formar cadenas (Kekulé y Couper).
1820’s
Síntesis de la urea: se tiende el puente entre la Química Inorgánica y la Orgánica (F. Wöhler).
Se mejora la precisión del análisis elemental (Liebig).
Se produce una complicación insospechada: la isomería (Liebig).
1880’s
Estructura hexagonal del benceno.
Principios del siglo XIX con Amedeo Avogadro
Se intuyen ciertos visos de ordenamiento estructural.
Se establece la ley de proporciones múltiples.
1870’s
Estructura tetraédrica del carbono: isomería optica (Pasteur y van’t Hoff ).
Finales del siglo XVIII con Antoine Lavoisier
El enigma de la Química Orgánica: La fuerza vital (Berzelius).
Se observa que los compuestos orgánicos están formados por un número muy limitado de elementos.
1930’s-1940’s
Planteamiento de la Teoría de la Resonancia.
Desarrollo de la Espectroscopía de rayos X.
Desarrollo de la Espectrometría de masas.
1950’s
Análisis conformacional: estereoquímica del ciclohexano (D. Barton).
Descubrimiento de la Resonancia Magnética Nuclear.
Estructuras de Lewis
Estructuras de Lewis de Enlaces
Simples
Estructuras de Lewis de Enlaces
Múltiples
Estructuras de
Lewis
Escala de electronegatividades de
Pauling
Enlace Covalente Polar
Tabla de Momentos Dipolares de Enlaces
Seleccionados 1
Tabla de Momentos Dipolares de Enlaces
Seleccionados 2
Momentos de enlace y momento Dipolar Neto para varias Moléculas
Sencillas
La Carga
Formal
Híbridos de
Resonancia
Enlaces covalentes deslocalizados. Estructuras resonantes
Las moléculas con orbitales de enlace no restringidos a 2 núcleos requieren más de una estructura de Lewis para poderse representar adecuadamente
Estructuras resonantes
Existen tres tipos de estructuras que poseen deslocalización:
Moléculas que poseen 1 doble (o triple enlace) conjugado con un orbital “p” de un átomo adyacente. Este orbital “p” puede contener 2, 1 ó ningún electrón. Caso más frecuente: el orbital “p” contiene un par de electrones no compartidos
Ejemplo: cloroetileno; ion acetato
Moléculas con hiperconjugación (afecta a electrones σ) (lecciones 8 y 10).
Moléculas con dobles y/o triples enlaces conjugados
Ejemplo: buta-1,3-dieno
Ejemplos de
Resonancia
Reglas de Resonancia
Todas las formas canónicas deben tener igual número de electrones desapareados.
Las estructuras resonantes en la que todos los átomos del segundo período poseen octetos completos son más importantes ya que contribuyen más al híbrido de resonancia que las estructuras que tienen los octetos incompletos.
Las estructuras resonantes sólo implican movimiento de electrones mas no de átomos hacia posiciones (átomo o enlace) adyacentes.
Las estructuras más importantes son aquellas que constituyan la mínima separación de carga.
En los casos en que una estructura de Lewis con octetos completos no puede representarse sin separación de cargas, la estructura más importante será aquella en la que la carga negativa se sitúa sobre el átomo más electronegativo y la carga positiva en el más electropositivo.
Representaciones de las Moléculas Orgánicas
y Modelos Moleculares
Estructura de
ALCANOS
Metano
Etano
Estructura de
ALQUINOS
Acetileno
Estructura de
ALQUENOS
Etileno
