A história narra as peripécias de Leonardinho, fruto de (uma pisadela e um beliscão) trocados pelos seus pais, portugueses que vieram em 1808, com a família Real. A mãe foge com um amante e o pai, desiludido também abandona o filho, que fica com o padrinho (barbeiro). De um menino traquinas a um jovem vadio, que despreza os estudos e o trabalho, Leonardinho busca a diversão. Por conta disso, envolve-se em vária confusões e é constante perseguido pelo Major Vidigal, autoridade policial máxima do Rio de Janeiro dessa época. É quase sempre salvo, principalmente por mulheres, como a parteira, Dona Maria e Maria Regalada, que se apiedam de sua má origem. Namora a mulata Vidinha, mas termina se casando com Luisinha, seu primeiro amor, e se tornando o (sargento de milícias) do título. A regeneração, condizente com sua ascensão social, parece ser apenas de fachada, já que ``quem nasce malandro morre malandro´´, como diz o ditado.