Organische verbindingen: cylclohexanen en hun stereochemie
Conformaties van cycloalkanen
Cyclopentaan
Cyclobutaan
Cyclopropaan
Cyclopropaan is de meest gespannen van alle ringen voornamelijk vanwege de hoek belasting veroorzaakt door de bindingshoeken van 60 graden in de C-C-C binding. Cyclopropaan heeft verbogen banden, orbitalen kunnen niet rechtstreeks naar elkaar toe wijzen; in plaats daarvan overlappen ze elkaar bij een lichte hoek. Cyclopropaanbindingen zijn zwakker en meer reactief dan andere alkaanbindingen.
Het vlakke cyclopentaan heeft vrijwel geen hoekspanning, heeft het een grote torsiespanning.
Cyclobutaan heeft minder hoeksteen dan cyclopropaan maar heeft een groter aantal ringwaterstoffen. Cyclobutaan is niet helemaal vlak maar is licht gebogen zodat één koolstofatoom ongeveer 25 graden lig boven het vlak van de andere drie. Het effect van deze lichte boot is om de hoekspanning te vergroten en de torsiespanning te verminderen.
Confirmaties cyclohexanen komen het vaaks voor op grote schaal in de natuur.
Cylcohexaan is een spanningsvrije, driedimensionale vorm. Het wordt vaak ook wel een stoel conformatie genoemd vanwege de gelijkenis met een lounge stoel met een rug, zitting en voesteun.
Cyclohexaan heeft geen hoekbelasting en geen torsiebelasting, alle C-C-C-bindingshoeken liggen in de buurt van de 109 graden en alle aangrenzende C-H bindingen zijn versprongen.
Belangrijk bij het tekenen van de stoel conformatie
Posities
Axiaal
De zes axiale posities staan loodrecht op de ring, evenwijdig aan de ringen. Elk koolstofatoom heeft er één.
Equatoriaal
De zes aqueatoriale posities liggen in het ruwe vlak van de ring, rond de ring-evenaar. Elk koolstofatoom heeft er één.
Verschillende stoelconfiguraties kunnen gemakkelijk onderling worden omgezet, waarbij axiale en equatoriale posities worden uitgewisseld. Een stoel met cyclohexaan kan worden omgedraaid door de middelste vier koolstofatomen op hun plaats te houden tijdens het vouwen van de twee eindkoolstoffen in tegengestelde richtingen.
Hierbij veranderen alle axiale waterstoffen in equatoriale waterstoffen en andersom.
Conformaties van mono gesubstitueerde cyclohexanen.
De twee stoel conformatie van een enkelvoudig gesubstitueerd cyclohexaan zijn niet even stabiel.
Monogesubstitueerde cyclohexanen: een substituent is bijna altijd stabiele in een equatoriale positie van in een axiale positie.
Het energieverschil tussen axiale en equatoriale conformatie is het gevolg tot sterische stam.
De sterische hinder neemt toe, hoe groter de zijgroepen worden.
Conformatie van dubbel gesubstitueerde cyclohexanen.
Mono gesubstitueerde cyclohexanen zijn altijd stabieler met hun substituant in een equatoriale positie, maar de situatie met di gesubstitueerde cyclohexanen is complexer omdat de sterische effecten van beide substituanten moeten worden bekeken.
Alle sterische interacties voor beide mogelijke stoelconfirmaties moeten worden geanalyseerd voordat wordt besloten welke conformatie de voorkeur heeft.
Cis en trans-isomeren
Bij cis isomeren zitten aan de grootste groepen, aan dezelfde kant van dubbele binding.
Bij trans isomeren zitten de grootste groepen tegenover elkaar.